A toluidinnak három izomerje van, amelyek szerves vegyületek. Ezek az izomerek az o-toluidin, az m-toluidin és a p-toluidin, az előtaggal jelölt betű az orto; meta; illetve para betűket rövidíti. Mindhárom arilamin, amelyek kémiai szerkezete hasonló az anilinéhez, kivéve, hogy a benzolgyűrűre egy metilcsoportot szubsztituáltak. A különbség e három izomer között az, hogy a metilcsoport (-CH3) milyen helyzetben kapcsolódik a gyűrűhöz az amino funkciós csoporthoz (-NH2) képest; lásd az alábbiakban a kémiai szerkezetek illusztrációját.
Toluidin-izomerek | |||||
---|---|---|---|---|---|
Metil pozíció | ortho | meta | para | ||
közös név | -o-toluidin | m-toluidin | p-toluidin | ||
Más nevek | o-metilanilin | m-metilanilin | p-metilanilin | ||
Kémiai név | 2-metilanilin | 3-metil-lanilin | 4-metil-lanilin | ||
Kémiai képlet | C7H9N | ||||
Molekulatömeg | 107.17 g/mol | ||||
Üvegátmenet hőmérséklete | 189 K | 187 K | Üveg nem képződik | ||
Olvadáspont | -23 °C | -30 °C | 43 °C | ||
Főpont | 199-200 °C | 203-204 °C | 200 °C | ||
Sűrűség | 1.00 g/cm3 | 0,98 g/cm3 | 1,05 g/cm3 | ||
Mágneses szuszceptibilitás | 76,0 × 10-6 cm3/mol | 74.6 × 10-6 cm3/mol | 72.1 × 10-6 cm3/mol | ||
CAS szám | |||||
SMILES | Cc1ccccc1N | Cc1cccccc(N)c1 | Cc1ccc(N)cc1 | ||
Disclaimer és hivatkozások |
A toluidinek kémiai tulajdonságai meglehetősen hasonlóak az anilinéhez, és a toluidinek más aromás aminokkal közös tulajdonságokkal rendelkeznek. Az aromás gyűrűhöz kötött aminocsoport miatt a toluidinek gyengén bázikusak. A toluidinok tiszta vízben rosszul oldódnak, de savas vízben jól oldódnak ammóniumsók képződése miatt, ahogy az a szerves aminoknál szokásos. az orto- és meta-toluidinok viszkózus folyadékok, a para-toluidin azonban pelyhes szilárd anyag. Ez a különbség azzal függ össze, hogy a p-toluidin molekulák szimmetrikusabbak. p-toluidin nyerhető p-nitrotoluol redukciójából. p-toluidin formaldehiddel reagálva Tröger-bázist képez.
A p-toluidin formaldehiddel reagálva Tröger-bázist képez.