Shane służył jako wokalista i gitarzysta na ich największych hitach, w tym „Scotch and Soda,” „M.T.A.,”, wykonaniu ballady o morderstwie „Tom Dooley,” i tradycyjnej piosence „The Wreck of the John B.”, z których ta ostatnia bezpośrednio zainspirowała „Sloop John B.” Beach Boysów. Trio pomogło również spopularyzować utwór Pete’a Seegera „Where Have All the Flowers Gone?” i nagrało „It Was a Very Good Year” zanim ta piosenka stała się zszywką Franka Sinatry.
Ich „Tom Dooley” sprzedał się w ponad 1 milionie egzemplarzy, znalazł się na pierwszym miejscu listy przebojów i pomógł zapoczątkować wpływowe folkowe odrodzenie w muzyce popularnej. Piosenka wygrała również Best Country and Western Recording na Grammy Awards w 1959 roku; 50 lat później, w 2008 roku, Biblioteka Kongresu National Registry of Historical Significant Recordings zapisała tę piosenkę.
Popularne w Rolling Stone
Jednakże, na początku lat sześćdziesiątych, komercyjny styl folku Kingston Trio został wyparty przez młodą partię „czystych” artystów folkowych, takich jak Bob Dylan i Joan Baez, a także brytyjską inwazję. Dylan powiedział Rolling Stone’owi w 2001 roku: „Były też inne płyty folkowe, komercyjne płyty folkowe, jak te nagrane przez Kingston Trio. Nigdy tak naprawdę nie byłem elitarystą. Osobiście lubiłem Kingston Trio. Mogłem zobaczyć obraz… Kingston Trio byli prawdopodobnie najlepszą komercyjną grupą i wydawało się, że wiedzą, co robią.”
Po rozpadzie Kingston Trio w 1967 roku i krótkiej karierze solowej, Shane utworzył New Kingston Trio w 1969 roku i kontynuował występy z różnymi składami pod szyldem Kingston Trio aż do przejścia na emeryturę w 2004 roku.
Guard zmarł na chłoniaka w 1991 roku, a Reynolds zmarł na ostrą niewydolność oddechową w październiku 2008 roku; zastępca Guarda, John Stewart, który dołączył w 1961 roku po odejściu swojego poprzednika i również cieszył się znaną karierą solową, zmarł na tętniaka mózgu w 2008 roku.
.