Człowiek z prestiżowej rodziny i kolekcjoner jeszcze bardziej prestiżowych tytułów, generał Charles Grey był kojarzony z niektórymi z bardziej kontrowersyjnych i nikczemnych wydarzeń Wojny Rewolucyjnej.
Syn prominentnego baroneta z Northumberland, Charles Grey urodził się w rodzinnej posiadłości w Howick, małej wiosce rządzonej przez Greyów od XIII wieku. Bardzo niewiele wiadomo o jego dzieciństwie i edukacji, poza tym, że miał dwóch starszych braci, którzy ostatecznie zmarli bezpotomnie. Nieliczne źródła, jakimi dysponujemy, nie odnotowują jednak niczego niezwykłego poza życiem młodego dżentelmena. Nie spodziewając się, że odziedziczy majątek po ojcu, Grey rozpoczął karierę wojskową w 1744 roku, kiedy to jego ojciec wykupił dla niego przydział na początku wojny o sukcesję austriacką i równoczesnej rebelii jakobitów. Dekadę później brał również udział w wojnie siedmioletniej, walcząc w Niemczech, Francji, Hawanie i Portugalii. Zarówno wojna o sukcesję austriacką, jak i wojna siedmioletnia wywarły na nim ogromne wrażenie, dając mu wiele okazji do swoistego szkolenia zawodowego, ponieważ nawiązał bliskie kontakty z kilkoma starszymi oficerami, którzy chętnie udzielali mu wsparcia, takimi jak słynny James Wolfe, William Petty, hrabia Shelburne i książę Ferdynand Brunszwicko-Wolfenburski, który przez pewien czas trzymał młodego Greya jako swojego adiutanta. Jednym z jego najbardziej formujących doświadczeń podczas pracy w sztabie księcia była bitwa pod Minden we współczesnym niemieckim landzie Północna Nadrenia-Westfalia, gdzie widział, jak pojedyncza linia brytyjskich i hanowerskich oddziałów wytrzymała szarżę francuskiej kawalerii, a następnie natychmiast kontrszarżowała na okopaną francuską piechotę, zmiatając ją z pola walki. Bitwa ta dała Greyowi cenną lekcję na temat znaczenia zarówno dyscypliny oddziałów, jak i wartości walki szokowej. Kolejne formacyjne doświadczenie podczas wojny przyszło w 1762 roku, nie na polu bitwy, lecz w kaplicy ślubnej, gdy poślubił panią Elżbietę Grey z Southwick w West Sussex. Małżeństwo okazało się szczęśliwe i owocne, przetrwało do 1807 roku i dało ośmioro dzieci. Po zakończeniu wojny Grey na krótko wycofał się z armii, ale nadal zajmował stanowiska administracyjne, m.in. jako adiutant obozu króla Jerzego III.
Grey ponownie wstąpił do wojska w momencie wybuchu wojny o niepodległość, przybywając do niego w 1777 roku po otrzymaniu awansu na pełnego pułkownika, ale do czasu bitwy pod Brandywine 11 września 1777 roku został generałem majorem dowodzącym Trzecią Brygadą armii Williama Howe. Jego najsłynniejsza akcja miała jednak miejsce zaledwie kilka dni po Brandywine, w bitwie pod Paoli, lub jak wielu Amerykanów w tamtym czasie nazywało ją Masakrą Paoli. Dowodząc kilkoma regimentami piechoty, Grey natknął się na oddział Armii Kontynentalnej pod dowództwem generała Anthony’ego Wayne’a w drodze po zaopatrzenie, niedaleko miejsca, w którym Wayne dorastał. Pomimo przewagi liczebnej Amerykanów prawie dwa do jednego, Grey przypomniał sobie lekcję, której nauczył się pod Minden i ruszył przeciwko kontynentalistom w środku nocy i pod osłoną ciemności. Jako dodatkowy środek ostrożności Grey rozkazał swoim żołnierzom usunąć z muszkietów wszystkie krzemienie, co uniemożliwiło im oddanie strzału, gdyż błysk prochu zdradziłby ich pozycję, ale nie pozwolił na wykonanie szarży na bagnety. Plan zadziałał bezbłędnie, gdyż zdyscyplinowani i doświadczeni czerwonoarmiści Greya zaskoczyli przypadkowo wyposażonych żołnierzy Wayne’a i z łatwością ich rozgromili. Jego szarża na bagnety była jednym z najlepiej wykonanych manewrów taktycznych w całej wojnie, a jego decyzja o usunięciu krzesiwa ze swoich żołnierzy dała mu przydomek „No Flint” Grey. Amerykanie twierdzili jednak, że brytyjscy żołnierze mordowali nieuzbrojonych jeńców i nazwali to starcie masakrą, choć dowody na to są skąpe. Ponownie brał udział w działaniach pod Germantown i Monmouth i spędził większą część 1778 roku na najazdach na różne niebronione rebelianckie miasta, zanim ponownie naraził się na kontrowersje podczas „masakry w Baylor”, gdzie użył podobnej taktyki jak w Paoli, aby osiągnąć podobny efekt w stosunku do garnizonu kontynentalnego w pobliżu Tappan w stanie Nowy Jork. Cokolwiek mogło się wydarzyć pod dowództwem Greya w Ameryce Północnej, takie kontrowersje nie wpłynęły na jego reputację w Wielkiej Brytanii. Po jego odwołaniu do Anglii w 1778 roku, król Jerzy przyznał Greyowi tytuł szlachecki w Orderze Łaźni, jak również awans na generała porucznika.
Po wojnie, Grey ponownie wszedł w okres pół-emerytury i pracy z architektem Williamem Newtonem, aby zbudować swój nowy dom Howick Hall, który zastąpił średniowieczny dom wieżowy, w którym się urodził i stoi do dziś. Ale podobnie jak w przypadku ostatniego odejścia z życia wojskowego, ta ulga nie trwała długo. Dekadę po zakończeniu wojny z Ameryką, Wielka Brytania wypowiedziała wojnę rodzącej się Republice Francuskiej, aby powstrzymać rozprzestrzenianie się myśli rewolucyjnej w Europie. Przy pierwszej nadarzającej się okazji Grey ponownie wstąpił do armii i wziął udział w walkach w Belgii i na Karaibach, zajmując kilka ważnych francuskich kolonii plantacyjnych. Były to jednak jedne z ostatnich działań, jakie widział osobiście, gdyż w 1797 roku objął nowe stanowisko gubernatora Guernsey, jednej z kilku małych wysp na kanale La Manche. Nie powstrzymało to jednak napływu zaszczytów i tytułów nadawanych mu za jego służbę. W 1801 roku król podniósł Greya do godności szlacheckiej i nadał mu „godność barona Zjednoczonego Królestwa… poprzez nazwisko, styl (sic) i tytuł barona Grey, of Howick”, jak donosiła London Gazette. Pięć lat później jeszcze bardziej uhonorował Greya, czyniąc go pierwszym hrabią Grey i wicehrabią Howick. Grey służył jako gubernator Guernsey aż do swojej śmierci w 1807 roku, która przekazała jego majątek i wiele tytułów najstarszemu synowi, Charlesowi Greyowi, 2. hrabiemu Grey, który później został premierem Wielkiej Brytanii, uchwalił ustawę reformującą z 1832 roku, która znacznie zdemokratyzowała Izbę Gmin, zniosła niewolnictwo w Imperium Brytyjskim, a nawet nadała jego imię popularnej odmianie herbaty.