Chlorobenzen

Chlorobenzen Właściwości chemiczne, zastosowania, produkcja

Zastosowanie

Produkcja fenolu, aniliny, DDT; rozpuszczalnik do farb; druk kolorowy; przemysł czyszczenia na sucho.

Opis

Chlorobenzen jest monocyklicznym związkiem aromatycznym z jednym atomem wodoru na pierścieniu benzenowym podstawionym jednym chlorem. Jest on wytwarzany przez chlorowanie benzenu w fazie ciekłej za pomocą katalizatora. Chlorobenzen jest bezbarwną, łatwopalną cieczą o słodkim zapachu przypominającym zapach migdałów, w temperaturze otoczenia o stosunkowo wysokiej prężności par, umiarkowanym współczynniku podziału oktanol-woda (log 2,8) i umiarkowanej lub niskiej rozpuszczalności w wodzie (497,9 mg/L @ 25℃). Chlorobenzen ma wysoką rozpuszczalność w rozpuszczalnikach niepolarnych, jednak jest prawie nierozpuszczalny w wodzie. Techniczna klasa Chlorobenzen jest zazwyczaj 99% czysty z < 0,05% benzenu i < 0,1% dichlorobenzenów jako zanieczyszczeń. Jest to powszechny rozpuszczalnik i szeroko stosowany półprodukt w produkcji innych chemikaliów. Rhodococcus phenolicus jest gatunkiem bakterii zdolnym do degradacji chlorobenzenu jako jedynego źródła węgla.

Zastosowanie

1. Chlorobenzen jest stosowany głównie jako surowiec do syntezy o- i p-nitrochlorobenzenu oraz 2,4-dinitrochlorobenzenu.Ważne ilościowe konwersje chemiczne inne niż produkcja nitrochlorobenzenów to produkcja tlenku difenylu i difenylodichlorosilanu.
2. Chlorobenzen jest głównie stosowany jako surowiec do syntezy chemikaliów, w tym trifenylofosfiny (katalizator do syntezy organicznej), fenylosilanu i tiofenolu (pestycyd i półprodukt farmaceutyczny). Jest również stosowany jako surowiec do syntezy rozpuszczalnika dla reakcji syntezy organicznej, w tym metylenodifenylodiizocyjanianu, surowca uretanowego, adiuwantów rolniczych, farb i tuszu oraz rozpuszczalnika czyszczącego dla elektroniki.
3. produkcja fenolu, aniliny, DDT; rozpuszczalnik do farb; nośnik ciepła.
4. Chlorobenzen jest stosowany jako rozpuszczalnik procesowy w produkcji izocyjanianów takich jak MDI i TDI oraz jako rozpuszczalnik w różnych preparatach do ochrony roślin. Jest on również stosowany jako rozpuszczalnik w reakcjach kondensacji w przemyśle barwników.
5. Chlorobenzen jest podstawową substancją stosowaną w syntezach chemicznych, gdzie 95% zużytej ilości jest przekształcane w systemach zamkniętych w produkty pośrednie i końcowe.
6. Jest on stosowany jako rozpuszczalnik w procesie wytwarzania trzech barwników indygoidalnych i pigmentów. Wszystkie pigmenty i barwniki są tioindigoidalne kolory.
7. Chlorobenzen jest przykładem haloareny, która jest utworzona przez mono substytucji pierścienia benzenowego. Kiedy chlorobenzen jest topiony z wodorotlenkiem sodu w 623K i 320 atm fenoksydu sodu jest produkowany. Wreszcie, fenoksyd sodu po zakwaszeniu daje fenole.
   

Toksyczność

Toksyczne działanie chlorobenzenu na ludzi polegało na wyczerpaniu, nudnościach, senności, bólu głowy i podrażnieniu górnych dróg oddechowych i oczu. Kontakt chlorobenzenu ze skórą wywoływał podrażnienie. W tym badaniu nie uzyskano żadnych raportów na temat uczulenia na chlorobenzen.
Wartości doustnego LD50 chlorobenzenu wynosiły 1,445 mg/kg u myszy, 1,427 do 3,400 mg/kg u szczurów i 2,250 do 2,830 mg/kg u królików. Wartości LC50 po 6-godzinnym narażeniu inhalacyjnym wynosiły 1,889 ppm u myszy i 2,968 ppm u szczurów. Chlorobenzen, zwany również monochlorobenzenem, jest monocyklicznym związkiem aromatycznym. Jest bezbarwną cieczą o aromatycznym zapachu podobnym do zapachu migdałów i jest produkowany do użytku jako rozpuszczalnik, jest stosowany w produkcji innych chemikaliów (pestycydów) oraz w produkcji niektórych innych chemikaliów, gumy, barwników i rozpuszczalników do smarów. Jest on stosowany jako surowiec do produkcji orto- i para- nitrochlorobenzenów i aniliny; jako rozpuszczalnik do farb; oraz jako nośnik ciepła. W przeszłości chlorobenzen był wykorzystywany jako półprodukt w produkcji fenolu i DDT. Chlorobenzen dostaje się do środowiska ze zrzutów przemysłowych i komunalnych. Innym potencjalnym źródłem jest powstawanie i emisja chlorobenzenu jako produktu niecałkowitego spalania w spalarniach odpadów.
Chlorobenzen jest umiarkowanie rozpuszczalny w wodzie; do 1000 miligramów zmiesza się z litrem wody. Chlorobenzen jest nieznacznie trwały w wodzie, z okresem półtrwania od 2 do 20 dni. Chlorobenzen utrzymuje się w glebie (kilka miesięcy), w powietrzu (3,5 dnia) i w wodzie (mniej niż 1 dzień).
Po podgrzaniu do rozkładu związek ten wydziela toksyczne opary chlorowodoru, CO i CO2. Wspólne synonimy to monochlorobenzen, chlorek benzenu i chlorobenzol. Jest niekompatybilny z silnymi utleniaczami i sulfotlenkiem dimetylu.
Chlorobenzen (znany również jako monochlorobenzen lub MCB) jest łatwopalną cieczą. Firmy wykorzystują również MCB do produkcji klejów, farb, zmywaczy do farb, past polerskich, barwników i leków. W przeszłości firmy używały MCB do produkcji fenolu i pokrewnych chemikaliów, pestycydów (jak DDT) i aniliny.
Chlorobenzen może odparować pod wpływem powietrza. Rozpuszcza się nieznacznie po zmieszaniu z wodą. Skutki chlorobenzenu dla zdrowia ludzkiego i środowiska zależą od ilości chlorobenzenu oraz długości i częstotliwości ekspozycji. Skutki zależą również od stanu zdrowia osoby lub stanu środowiska w momencie narażenia.

Właściwości fizyczne

Klarowna, bezbarwna, palna ciecz o zapachu słodkich migdałów, leczniczym lub przypominającym kulki na mole. Leonardos et al. (1969) podali stężenie progowe zapachu wynoszące 210 ppbv. W temperaturze 40 °C najniższe stężenie, przy którym wykryto zapach, wynosiło 190 μg/L. W temperaturze 25 °C najniższe stężenie, przy którym wykryto smak, wynosiło 190 μg/L (Young i in., 1996). Średnie najmniej wykrywalne stężenie progowe zapachu w wodzie o temperaturze 60 °C wynosiło 0,08 mg/L (Alexander i in., 1982). Cometto-Mu?izand Cain (1994) podali średnie stężenie progowe ostrego zapachu z nosa wynoszące 10,553 ppmv. Chlorobenzen jest używany jako rozpuszczalnik do farb, jako nośnik ciepła oraz w produkcji fenolu i aniliny.

Usługi

Chlorobenzen jest chlorowcowanym benzenem stosowanym w badaniach toksyczności chemicznej QSAR dla zanieczyszczeń rolniczych.

Użycia

Monochlorobenzen jest stosowany komercyjnie jako rozpuszczalnik oraz do produkcji fenolu i nitrochlorobenzenów.

Definicja

ChEBI: Najprostszy członek klasy monochlorobenzenów, to jest benzenu, w którym pojedynczy wodór został zastąpiony chlorem. Opis syntezy Journal of the American Chemical Society, 74, str. 6297, 1952 DOI: 10.1021/ja01144a523
Tetrahedron Letters, 23, str. 371, 1982 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1

Opis ogólny

Bezbarwna do przejrzystej, żółtawa ciecz o zapachu przypominającym słodkie migdały. Temperatura zapłonu 84°F. Praktycznie nierozpuszczalny w wodzie i nieco gęstszy od wody (9,2 lb / gal). Opary cięższe od powietrza. Używany do produkcji pestycydów, barwników i innych chemikaliów.

Powietrze & Woda Reakcje

Wysoce łatwopalny. Nierozpuszczalny w wodzie.

Profil reaktywności

Chlorobenzen przechodzi czasami wybuchową reakcję ze sproszkowanym sodem lub trójchlorkiem fosforu + sód. Może gwałtownie reagować z sulfotlenkiem dimetylu. Silnie reaguje z czynnikami utleniającymi. Atakuje niektóre formy tworzyw sztucznych, gumy i powłok. Tworzy wrażliwą na wstrząsy sól rozpuszczalną z nadchloranem srebra. .

Niebezpieczeństwo

Możliwy czynnik rakotwórczy. Unikać wdychania i kontaktu ze skórą. Umiarkowane zagrożenie pożarowe. Granice wybuchowości 1,8-9,6%.

Zagrożenia dla zdrowia

Działa drażniąco na skórę, oczy i błony śluzowe. Powtarzające się narażenie skóry może powodować zapalenie skóry z powodu działania odtłuszczającego. Przewlekłe wdychanie oparów lub mgły może spowodować uszkodzenie płuc, wątroby i nerek. Ostre narażenie na pary może powodować objawy od kaszlu do przejściowej anestezji i depresji centralnego układu nerwowego.
Dostępne są ograniczone informacje na temat ostrych (krótkoterminowych) skutków działania chlorobenzenu. Ostra ekspozycja inhalacyjna zwierząt na chlorobenzen spowodowała narkozę, niepokój, drżenie i skurcze mięśni. Przewlekłe (długotrwałe) narażenie ludzi na chlorobenzen wpływa na ośrodkowy układ nerwowy (OUN). Objawy neurotoksyczności u ludzi obejmują drętwienie, sinicę, hiperestezję (zwiększone odczuwanie) i skurcze mięśni. Nie ma dostępnych informacji na temat rakotwórczego działania chlorobenzenu u ludzi. EPA sklasyfikowała chlorobenzen jako Grupę D, nie dającą się zaklasyfikować jako rakotwórczy dla ludzi.

Zagrożenie pożarowe

Ciecz łatwopalna; temperatura zapłonu (zamknięty kubek) 29°C (84°F); prężność par 8,8 torr w temperaturze 20°C (68°F); temperatura samozapłonu 638°C (1180°F).
Opary chlorobenzenu tworzą z powietrzem mieszaniny wybuchowe w zakresie 1,3-7,1% objętości w powietrzu. Sulfotlenek dimetylu ulega gwałtownemu rozkładowi w kontakcie z chlorobenzenem (NFPA 1997). Wiele nadchloranów metali, takich jak nadchlorany srebra i rtęci, może tworzyć wrażliwe na wstrząsy rozpuszczalne nadchlorany, które mogą eksplodować przy uderzeniu. Podejrzewany o działanie rakotwórcze. Umiarkowanie toksyczny po spożyciu i drogą dootrzewnową. Eksperymentalne działanie teratogenne i szkodliwe działanie na rozrodczość. Zgłoszono dane dotyczące mutacji. Silny środek odurzający z lekkimi właściwościami drażniącymi. Dichlorobenzole są silnie narkotyczne. Niewiele wiadomo o skutkach wielokrotnego narażenia przy niższych stężeniach, ale może powodować uszkodzenie nerek i wątroby. Odnotowane choroby przemysłowe mogą być spowodowane przez nitrobenzol. Niebezpieczne zagrożenie pożarowe w przypadku narażenia na działanie ciepła lub płomienia. Umiarkowane zagrożenie wybuchem w kontakcie z ciepłem lub płomieniem. Potencjalnie wybuchowa reakcja ze sproszkowanym trójchlorkiem sodu lub fosforu + sodtum. Gwałtowna reakcja z AgClO4. Reaguje silnie z utleniaczami. Patrz również CHLOROWANE WODOROTLENKI, AROMATYCZNE. Do gaszenia pożaru używać piany, CO2, suchej chemii, wody. Związany z miejscami EPA Superfund

Potencjalne narażenie

Chlorobenzen jest stosowany w produkcji aniliny, fenolu i chloronitrobenzenu; jako półprodukt w produkcji barwników i wielu pestycydów, jako rozpuszczalnik i emulgator. Postać w środowisku Biologiczne. W osadzie czynnym 31,5% zastosowanego chlorobenzenu uległo mineralizacji do dwutlenku węgla po 5 dniach (Freitag et al., 1985). Mieszane kultury bakterii glebowych lub Pseudomonas sp. przekształcały chlorobenzen do chlorofenolu (Ballschiter i Scholz, 1980). Czyste kultury bakteryjne wyizolowane z gleby hydroksylują chlorobenzen do 2- i 4-chlorofenolu (Smith i Rosazza, 1974). Chlorobenzen był inkubowany statycznie w ciemności w temperaturze 25 °C z ekstraktem drożdżowym i inokulum z osiadłych ścieków domowych. Przy stężeniu 5 mg/L, wydajność biodegradacji na koniec 1 i 2 tyg. wynosiła odpowiednio 89 i 100%. Przy stężeniu 10 mg/L, znaczące

Wysyłka

UN1134 Chlorobenzen, Klasa zagrożenia: 3;Oznakowania: 3-Palna ciecz.

Metody oczyszczania

Głównymi zanieczyszczeniami są prawdopodobnie chlorowane zanieczyszczenia pierwotnie obecne w *benzenie stosowanym w syntezie chlorobenzenu, a także niechlorowane węglowodory. Powszechnie stosowaną procedurą oczyszczania jest kilkakrotne przemywanie stężonym H2SO4, następnie wodnym NaHCO3 lub Na2CO3 i wodą, po czym następuje suszenie za pomocą CaCl2, K2CO3 lub CaSO4, następnie P2O5 i destylacja. Może być również suszony przy użyciu sita molekularnego Linde 4A. W celu uzyskania materiału o niskiej przewodności stosowano przechodzenie przez aktywowany tlenek glinu i przechowywanie nad nim. Spalanie, najlepiej po zmieszaniu z innym paliwem palnym; należy zachować ostrożność w celu zapewnienia całkowitego spalania, aby zapobiec tworzeniu się fosgenu; konieczne jest zastosowanie płuczki kwasowej w celu usunięcia wytworzonych halo-kwasów.