Jamie Dailey i Darrin Vincent są weteranami muzyki bluegrass. Łącznie 20 lat doświadczenia między nimi obejmuje pracę z legendami bluegrassu i country Doylem Lawsonem i Ricky Skaggsem. W 2003 roku, wieloletni przyjaciele i koledzy zostali poproszeni o występ na nagraniu Koch Records zatytułowanym Christmas Grass Vol.2, 2004. Dailey & Vincent nagrał znaną świąteczną piosenkę „Beautiful Star of Bethlehem,” mając do dyspozycji tylko gitarę, mandolinę i swoje dwa głosy. Ich poruszająca wersja utworu dotarła do 1 miejsca na liście Prime Cuts of Bluegrass. Sukces piosenki sprawił, że duet postanowił częściej występować razem, a być może nawet nagrywać ponownie. Najnowszy duet muzyki Bluegrass, Dailey & Vincent, narodził się.
Jamie dorastał śpiewając i grając z rodzinnymi i regionalnymi grupami w całym środkowym Tennessee i Kentucky, ale zyskał krajową uwagę, gdy dołączył do Doyle Lawson & Quicksilver w 1998 roku jako główny, barytonowy i tenorowy wokalista. Podczas kadencji Jamiego, zespół zdobył 13 nagród IBMA – w tym siedem nagród Vocal Group of the Year oraz zdobył cztery nominacje do Grammy i pięć nominacji do Dove Award. Jamie nagrywał z Dolly Parton, pojawił się na pięciu płytach DVD Gaither Homecoming, był gościem na nagrodzonym Grammy albumie Brand New Strings Ricky’ego Skaggsa, a także ma na swoim koncie dziesiątki innych gościnnych występów i współpracy. Jamie jest utalentowanym muzykiem, wokalistą i autorem tekstów, z darem do zabawiania i zawsze sprawia, że ludzie czują się jak w domu.
Darrin zaczął śpiewać w wieku 3 lat i grać muzykę w wieku 6 lat jako część jego rodzinnego zespołu, The Sally Mountain Show, wraz z siostrą Rhondą Vincent. Jako członek Ricky Skaggs and Kentucky Thunder przez ponad 10 lat, Darrin zdobył pięć nagród Grammy i osiem nagród IBMA dla Instrumentalnej Grupy Roku. Występował i nagrywał z dziesiątkami artystów, takich jak Dolly Parton, Norah Jones, Emmylou Harris, Earl Scruggs, Bruce Hornsby, Vince Gill i John Hartford, a także był producentem nominowanych do nagrody Grammy projektów z Rhondą Vincent, Susie Luchsinger, Cherryholmes i Hunterem Berry. Jest znakomitym muzykiem i wokalistą z biegłymi umiejętnościami aranżacji i tworzenia porywającej muzyki.
.