Polityka jacksonowska
Jego rodzina była aktywna w polityce: jego ojciec pełnił funkcję prokuratora generalnego Kentucky, a wuj był gubernatorem tego stanu, kiedy Blair był młodym człowiekiem. W politycznych bitwach w Kentucky o reformę finansów i sądownictwa, Blair sam związał się z Partią Pomocy i Nowym Sądem, obydwoma ugrupowaniami reformatorskimi. Składał artykuły polityczne do Argus of Western America, wpływowej gazety we Frankfort, redagowanej przez jego przyjaciela Amosa Kendalla, i został urzędnikiem stanowego sądu okręgowego oraz prezesem Commonwealth Bank.
Kiedy Andrew Jackson został wybrany w 1828 roku, Kendall udał się do Waszyngtonu jako doradca, a Blair został redaktorem Argus. Tworzył mocne artykuły redakcyjne broniące polityki Jacksona i na polecenie Kendalla, Jackson sprowadził go do stolicy w 1830 roku, by założył gazetę administracji, Washington Globe. John C. Rives z Wirginii dołączył do niego jako dyrektor biznesowy i razem sprawili, że „Globe” stał się jednym z najpotężniejszych organów politycznych w kraju. W 1833 roku wnieśli ważny wkład do współczesnej edukacji politycznej (i dla późniejszych historyków) rozpoczynając publikację bezstronnego raportu z codziennych obrad w Kongresie, Congressional Globe (dziś zastąpiony przez rządową publikację Congressional Record).
Blair i Jackson stali się dobrymi przyjaciółmi, a artykuły Blaira w Globe były wiernymi wyrazicielami poglądów prezydenta. Blair konsultował się z Jacksonem w Białym Domu, robił notatki na skrawkach papieru trzymanych na kolanach, gdy prezydent mówił, a potem spieszył się, by przekształcić je w ostre artykuły redakcyjne. Blair atakował Amerykański Plan Henry’ego Claya z ochronnymi taryfami celnymi i wewnętrznymi ulepszeniami, Bank Stanów Zjednoczonych i doktryny nullifikacyjne Johna C. Calhouna z Południowej Karoliny; opowiadał się za twardym pieniądzem i interesami „zwykłego człowieka” przeciwko bogaczom. W swoich artykułach oskarżał Whigów o próby rozszerzenia praw własności do tego stopnia, „by połknąć i unicestwić prawa osób” i zobowiązywał Partię Demokratyczną do zachowania praw ludu. Czerpał satysfakcję z bycia nazywanym radykałem i powiedział prezydentowi Van Burenowi: „Czuję się w pewnym sensie przedstawicielem klas mechanicznych, ludzi pracy wszelkiego rodzaju ….. „W 1837 roku, kiedy Van Buren poprosił Kongres o ustanowienie niezależnego skarbu, Blair nazwał to „najśmielszym i najwyższym stanowiskiem, jakie kiedykolwiek zajął naczelny sędzia w obronie praw ludu… drugą deklaracją niepodległości”
Blair pracował na rzecz nominacji Van Burena w 1844 roku. Ale kiedy James K. Polk został wybrany na prezydenta, Blair zaproponował, że będzie kontynuował wydawanie Globe jako gazety administracji demokratycznej. Polk odmówił, obawiając się, że dziennikarz nie jest mu życzliwy. Miał rację. Blair odnosił się do wąskiego, sztywnego umysłu Polka, jego małostkowości i nieżyczliwości. Blair zauważył w 1848 roku, że wyborcy byli obojętni wobec wyborów, ponieważ „wypróbowali Tylera i Polka, a mimo to kraj nie doznał istotnej szkody”. Jeśli dwóch takich prezydentów nie może zaszkodzić narodowi, to nic nie może!”
.