Casey został przyjęty do służby przez Army Reserve Officers’ Training Corps w 1970 roku po ukończeniu Georgetown University.
Casey służył w Piechocie Zmechanizowanej podczas części dowódczej swojej kariery. Był dowódcą 3. Brygady 1. Dywizji Kawalerii oraz zastępcą dowódcy dywizji ds. manewrów (później zastępcą dowódcy dywizji ds. wsparcia) 1. Dywizji Pancernej w Niemczech. Od lipca 1996 do sierpnia 1997 roku uczestniczył w operacji Joint Endeavor w Bośni i Hercegowinie. On i sztab tylnego stanowiska dowodzenia stacjonowali w Slavonski Brod w Chorwacji. Casey objął dowództwo 1 Dywizji Pancernej w lipcu 1999 roku.
Po zrzeczeniu się dowództwa nad dywizją w lipcu 2001 roku, Casey służył na wysokim stanowisku personalnym w Pentagonie jako Dyrektor Planów Strategicznych i Polityki (J-5), w Sztabie Połączonym od października 2001 roku do stycznia 2003 roku. Jego kolejnym stanowiskiem był dyrektor Sztabu Połączonego w Waszyngtonie, D.C. od stycznia 2003 do października 2003. Po tych zadaniach Casey został nominowany i potwierdzony jako 30. wiceszef sztabu armii, służąc na tym stanowisku do czerwca 2004 roku.
Multi-National Force – IraqEdit
Casey służył jako starszy dowódca koalicji w Iraku od czerwca 2004 roku do lutego 2007 roku. Zastąpił na tym stanowisku generała porucznika Ricardo S. Sancheza. Celem Casey’a było zachęcenie Irakijczyków do wzięcia odpowiedzialności za swoje problemy i za własne bezpieczeństwo. Ze swojej strony, jako dowódca wojskowy, skupił się na szkoleniu sił irackich, ograniczeniu roli sił amerykańskich i przeniesieniu ciężaru zapewnienia bezpieczeństwa na siły irackie. Natomiast dyplomaci amerykańscy mieliby skupić się na budowie i wzmocnieniu rządu irackiego oraz pomóc Irakijczykom w przeprowadzeniu wyborów. Wyraził pogląd, że duża i natrętna amerykańska obecność w Iraku nie rozwiąże problemów politycznych i bezpieczeństwa w tym kraju, a może nawet podsycić rebelię.
W 2005 roku Casey miał nadzieję, że wybory w Iraku w grudniu 2005 roku mogą doprowadzić do powstania bardziej zjednoczonego i umiarkowanego Iraku, co w połączeniu ze szkoleniem irackich sił bezpieczeństwa mogłoby utorować drogę do redukcji wojsk amerykańskich na początku 2006 roku. W sierpniu 2005 roku Casey użył konkretnych liczb oddziałów w swojej publicznej dyskusji na temat możliwego wycofania wojsk. Powiedział, że poziom 138 tys. żołnierzy może zostać zredukowany o 30 tys. w pierwszych miesiącach 2006 roku, gdy irackie siły bezpieczeństwa będą odgrywać większą rolę. Prezydent George W. Bush publicznie nazwał tę wypowiedź „spekulacją” i skarcił generała. Uważa się, że zamach bombowy na meczet al-Askari, święte szyickie miejsce kultu religijnego w Samarze, podsycił napięcia na tle religijnym i pokrzyżował koalicyjne plany szybkiego przekazania rządowi irackiemu znacznej części odpowiedzialności za bezpieczeństwo do końca 2006 roku.
W styczniu 2007 roku Casey wyraził swój sprzeciw wobec zwiększenia liczebności wojsk:
… im dłużej my, siły amerykańskie, ponosimy główny ciężar bezpieczeństwa w Iraku, tym bardziej wydłuża się czas, w którym rząd iracki musi podjąć trudne decyzje dotyczące pojednania i rozprawienia się z milicją. Inną sprawą jest to, że mogą oni nadal obwiniać nas za wszystkie trudności Iraku, które są u podstaw ich problemów. It’s always been my view that a heavy and sustained American military presence was not going to solve the problems in Iraq over the long term.
Army Chief of StaffEdit
W styczniu 2007 roku prezydent George W. Bush nominował Caseya do wyniesienia na stanowisko szefa sztabu armii. Senat potwierdził jego nominację w dniu 8 lutego 2007 roku, z dwupartyjnym głosowaniem 83-14.
W dniu 10 lutego 2007 roku Casey zrzekł się dowództwa w Iraku na rzecz generała Davida Petraeusa. Casey oficjalnie zastąpił generała Petera Schoomakera na stanowisku Szefa Sztabu Armii 10 kwietnia 2007 roku.
Jako 36. Szef Sztabu Armii Stanów Zjednoczonych od kwietnia 2007 do 2011 roku, Casey prowadził to, co jest prawdopodobnie największą i najbardziej złożoną organizacją na świecie – 1,1 miliona ludzi, z rocznym budżetem wynoszącym ponad 200 miliardów dolarów – podczas jednego z najbardziej niezwykłych okresów w historii wojskowości i globalnej polityki. Został szefem sztabu armii, która była rozciągnięta po 6 latach ciągłej wojny. W ciągu swojej kadencji ustabilizował i przekształcił armię tak, aby sprostała wyzwaniom XXI wieku, a jednocześnie nadal spełniała wymogi dwóch wojen. Casey przekształcił armię wyszkoloną i przygotowaną do wojny konwencjonalnej w zwinną siłę bardziej dostosowaną do współczesnych wyzwań.
Casey przyspieszył rozwój armii, ustanowił premie retencyjne dla młodych oficerów, zwiększył finansowanie programów dla żołnierzy i rodzin, poprawił sposób, w jaki armia opiekowała się rannymi żołnierzami i ocalałymi członkami rodzin oraz zniwelował piętno związane z poradnictwem w zakresie zdrowia behawioralnego, aby ustabilizować armię rozciągniętą przez wojnę. Poprawił również szkolenie przywództwa dla Korpusu Generalnego Oficerów Armii, zaawansował transformację procesów biznesowych i decyzyjnych armii, przeniósł armię na rotacyjny program rozmieszczania podobny do tego, jaki stosuje Korpus Piechoty Morskiej i nadzorował znaczną poprawę możliwości Gwardii Narodowej i rezerw armii.
W bezpośrednim następstwie strzelaniny w Fort Hood w 2009 roku, popełnionej przez psychiatrę Armii Stanów Zjednoczonych Nidala Malika Hasana, Casey wyraził obawę przed wyciąganiem wniosków przed zakończeniem śledztwa, mówiąc Johnowi Kingowi z CNN, że „ta wzmożona spekulacja może spowodować atak na niektórych naszych muzułmańskich żołnierzy” i „tak wielka tragedia, jak to było, szkoda by było, gdyby nasza różnorodność stała się również ofiarą”. Kilka miesięcy później, w wywiadzie z lutego 2010 roku, Casey powiedział: „Nasza różnorodność nie tylko w naszej armii, ale i w naszym kraju, jest siłą. I tak straszne, jak straszna była ta tragedia, jeśli nasza różnorodność stanie się ofiarą, myślę, że to jeszcze gorsze.”
.