Linia lotnicza została założona w 2005r. i zakończyła swój wstępny proces certyfikacji w kwietniu 2006r, kiedy to portugalski urząd lotnictwa cywilnego, ANAC, wydał jej certyfikat przewoźnika lotniczego. Od momentu uzyskania certyfikatu przewoźnika lotniczego, przewoźnik uzyskał wszystkie wymagane prawem zezwolenia EU-OPS (przepisy określające minimalne normy bezpieczeństwa i związane z nimi procedury dla komercyjnego pasażerskiego i towarowego lotnictwa stałopłatowego) oraz Agencji Bezpieczeństwa Unii Europejskiej (EASA). Uzyskał również certyfikat IATA Operational Safety Audit (IOSA) we wrześniu 2011 r.
Pierwszym samolotem Hi Fly był Airbus A330-300, który był wcześniej obsługiwany przez Air Luxor (który był własnością tej samej rodziny, która jest teraz właścicielem Hi Fly, zanim został sprzedany i zamknięty). Samolot ten był ostatnio zakontraktowany dla komponentu lotniczego Belgijskich Sił Zbrojnych do końca 2013 roku. Dwa A310-300s zostały dodane w 2008 roku i zostały wydzierżawione dla Oman Air latając na pierwszych trasach dalekodystansowych przewoźnika (do Londynu/Heathrow i Bangkoku).
Nowe samoloty zostały następnie dostarczone od Airbusa w 2008 i 2009 roku: A330-200 i dwa A340-500s, ten ostatni używany przez około 5 lat w imieniu Arik Air w Nigerii na swojej trasie między Lagos i Nowym Jorkiem/John F. Kennedy, pomalowany w jego barwach, aż Hi Fly odzyskał płatowce wiosną 2015 roku. Od tego czasu pozyskano także kolejne A330 i A340, w tym cztery w 2013 roku. W lutym 2014 r., Hi Fly dodał swój pierwszy samolot wąskokadłubowy, A321-200, który został wydzierżawiony armii belgijskiej w miejsce dawnego A330-300.
Na początku marca 2013 r., Hi Fly Malta została utworzona jako maltańska spółka zależna Hi Fly obsługująca flotę Airbusów A340-600s; ten podział obecnie mieści parę A340-300s.
Główna siedziba Hi Fly znajduje się w centrum Lizbony. Wewnątrz znajdują się wszystkie biura korporacji oraz działy operacji lotniczych i naziemnych, inżynierii i konserwacji, bezpieczeństwa, ochrony, handlu, finansów, administracji, jak również kontroli jakości. Znajdują się tam również sale szkoleniowe dla załogi lotniczej i personelu pokładowego. Na lotnisku w Lizbonie znajduje się hangar konserwacyjny obsługiwany przez MESA, spółkę zależną grupy.
W maju 2015 roku saudyjskie linie lotnicze Saudia natychmiast rozwiązały długoterminową umowę leasingową z Hi Fly nad dwoma Airbusami A330 po tym, jak jeden z nich był widziany na lotnisku Ben Gurion w Izraelu w pełnej liberii Saudii. Według doniesień izraelskich mediów, A330 przechodził rutynową konserwację w Bedek, oddziale MRO Israel Aerospace Industries, zgodnie z umową zawartą z Hi Fly. Arab News donosi jednak, że mimo iż samolot nie wykonywał w tym czasie komercyjnych usług dla Saudii, Saudyjczycy twierdzili, że Hi Fly naruszył warunki kontraktu, wysyłając odrzutowiec do kraju, z którym Arabia Saudyjska nie ma oficjalnych stosunków dyplomatycznych. Hi Fly następnie zwrócił samolot swojemu leasingodawcy wraz z pozostałymi A330-300.
Hi Fly testuje serwowanie pasażerom kompostowalnych materiałów w serwisie żywności i napojów zamiast jednorazowego plastiku. Lot w grudniu 2018 roku był pierwszym w historii bez jednorazowych kubków, sztućców i pojemników.
W dniu 29 czerwca 2019 roku A Hi-Fly airlines, A340 wracający na lotnisko w Orlando wyrzucił swoje paliwo na ponad 84% pasa startowego lotniska. Samolot miał problemy z hydrauliką i został zmuszony do powrotu. Nie było jasne, dlaczego pilot zrzucił paliwo na pas startowy.
.