Camp wziął udział w pierwszym konkursie MTV Wanna Be a VJ w 1998 roku. Przedstawiając się jako bezdomny i prezentując wizerunek „dzieciaka ulicy”, kontrowersje pojawiły się, gdy odkryto, że wychował się i uczęszczał do prywatnej szkoły w Connecticut. Dodatkowo, The Village Voice poinformował, że źródło internetowe, znane tylko pod pseudonimem „UglyPig”, twierdziło, że oddało ponad 3000 głosów na Camp’a w konkursie Wanna Be a VJ, wykorzystując błąd w zabezpieczeniach systemu.
Niemniej jednak, Camp pokonał kolegę uczestnika Dave’a Holmes’a o pracę VJ’a w popularnym teledyskowym programie Total Request Live, znanym jako TRL. Holmes został również później zatrudniony przez MTV.
Camp był popularny na kanale, z Rolling Stone mówiąc „Nieprawdopodobne natychmiastowa gwiazda, był wkrótce uwielbiany przez preteen fanów, którzy stłoczyli się wokół niego z oddaniem, jak paradował przez Times Square w boa z piór, skórzane spodnie, sparkly Steven Tyler szaliki, i mismatched leg-warmers podczas jego wacky man-on-the-street segmentów dla MTV.”
Camp utrzymywał swoją pozycję na TRL z Carsonem Daly jako głównym gospodarzem przez ponad rok. Camp również gospodarzem dwóch dodatkowych programów własnych dla widzów MTV w ciągu dnia. Camp przekonał szefów MTV, aby pozwolili mu zarezerwować takie akty jak Faster Pussycat, Ratt, Sebastian Bach i Dee Snider jako gości w jego letniej serii „Lunch with Jesse” w czasie, gdy ci artyści byli lata temu w rotacji na kanale. Przez ponad rok Jesse był gospodarzem współczesnego programu rockowego „MTV Rocks Off”, przeprowadzając wywiady z takimi artystami jak Joey Ramone, Henry Rollins, Korn, Limp Bizkit, Sugar Ray, Garbage, Peter Steele, Silverchair i Metallica.
Po odejściu z TRL, Camp przekształcił swoją sławę w MTV w karierę rockową, wydając w 1999 roku debiutancki album Jesse & the 8th Street Kidz w wytwórni Hollywood Records. Album został wyprodukowany przez Rob Cavallo (Green Day, Kid Rock) i Julian Raymond (Cheap Trick, Glen Campbell), i specjalizuje się w 1980s stylu glam metal, który wypadł z mody prawie dekadę przed wydaniem albumu. Gościnnie na płycie pojawili się Stevie Nicks w duecie z Campem w balladzie „My Little Saviour”, Rick Nielsen, Steve Hunter i Gregg Bissonette. Camp był współautorem albumu z Alexem Kane (Life, Sex and Death, Antiproduct), Bam Bam i Jo Almeida (Dogs D’Amour) oraz Share Pedersen (Vixen, Bubble). Album sprzedał 2,600 kopii w swoim tygodniu otwarcia.
Teledysk do pierwszego singla „See You Around” zawierał cameos z Reverend Run i Marky Ramone. Recenzje krytyków były mieszane. Rob Sheffield dał albumowi recenzję (3,5 gwiazdki) w Rolling Stone, podczas gdy Stephen Thomas Erlewine z Allmusic dał albumowi 1 gwiazdkę na 5 możliwych, pisząc: „Momentami muzyka wpada w ucho, ale przez większość czasu jest po prostu irytująca, ponieważ śpiew Camp’a jest w każdym calu tak samo zgrzytliwy jak jego osobowość”. W retrospektywnej recenzji dla The A.V. Club, Nathan Rabin zauważył, że album był dobrze wyprodukowany i zawierał solidne występy muzyków sesyjnych, ale że wybór, aby przesłonić wokal Campa na większości piosenek zdradza jego ograniczone zdolności muzyczne, zwłaszcza w duecie z dużo bardziej utalentowaną Stevie Nicks.
Camp pojawił się w improwizowanym cameo na filmie dokumentalnym zatytułowanym Power & Control LSD in The Sixties, autorstwa Arona Ranena.
.