Charen pisała dla magazynu National Review, gdzie była asystentką redaktora zaczynając od 1979 roku. Później dołączyła do personelu Pierwszej Damy Nancy Reagan jako autorka przemówień. Następnie pracowała w sztabie prezydenta Ronalda Reagana, w Biurze Łączności Publicznej Białego Domu i w Biurze Komunikacji.
Charen służyła jako autorka przemówień Jacka Kempa w jego nieudanej kampanii prezydenckiej w 1988 roku. Rozpoczęła swoją kolumnę syndykatową w 1987 roku. Louis Post-Dispatch, Atlanta Journal-Constitution i Washington Times.
Charen była regularnym, cotygodniowym komentatorem w programie CNN „The Capital Gang”, który pojawiał się w soboty. Po on-air gorącej wymiany z kolegą panelista Al Hunt, dwa z nich nie pojawiają się na tym samym panelu przez kilka tygodni. Charen przeszła do Capital Gang Sunday, kiedy ten program został uruchomiony i pojawiała się w nim aż do jego odwołania.
Jej felietony pojawiały się również w National Review Online, TownHall.com oraz e-zinie Jewish World Review.
W 2010 roku Charen zdobyła nagrodę Eric Breindel Journalism Award. Obecnie regularnie pojawia się w programie radiowym Johna Batchelora.
W czerwcu 2014 roku została starszym współpracownikiem w Ethics and Public Policy Center.
W lutym 2018 roku została zaproszona do udziału w dyskusji panelowej CPAC. Jej komentarze, które wywołały boos i jeers z publiczności, obejmowały następujące:
Jestem rozczarowany ludźmi po naszej stronie za bycie hipokrytami o seksualnych napastnikach i krzywdzicielach kobiet, którzy są w naszej partii, którzy siedzą w Białym Domu, którzy chwalą się swoimi pozamałżeńskimi sprawami, którzy chwalą się maltretowaniem kobiet – a ponieważ zdarza mu się mieć „R” po swoim imieniu, patrzymy w drugą stronę … Jest to partia, która poparła Roya Moore’a w wyborach do Senatu w stanie Alabama, mimo że był on wiarygodnie oskarżonym molestatorem dzieci. Nie można twierdzić, że stoi się po stronie kobiet i godzić się na to … Mówiąc o złych ludziach, niedawno na tej scenie pojawiła się dość interesująca osoba. Nazywa się Marion Le Pen. Dlaczego ona tu była? Dlaczego tu była? To młoda, już nie urzędująca polityk z Francji. Myślę, że jedynym powodem, dla którego tu była, jest to, że nazywa się Le Pen. A nazwisko Le Pen to hańba. Jej dziadek jest rasistą i nazistą. Ona twierdzi, że stoi po jego stronie. I fakt, że CPAC ją zaprosił, jest hańbą.
Charen napisała następnie op-ed do New York Timesa zatytułowany „I’m Glad I Got Booed at CPAC”.
Charen jest również obecnie Policy Editor strony internetowej The Bulwark i gospodarzem tamtejszego podcastu Beg to Differ.
.