Penny Lane, dość typowa podmiejska ulica handlowa na wschodnich przedmieściach Mossley Hill, stała się znana na całym świecie dzięki hitowi Beatlesów, który nosi jej nazwę. Napisał go Paul McCartney, który uczęszczał do kościoła St Barnabas Church przy tej ulicy i często spotykał się tu ze swoim przyjacielem z dzieciństwa i kolegą z grupy Beatlesów, Johnem Lennonem, zanim złapał autobus do centrum Liverpoolu. Na Penny Lane wciąż można znaleźć wiele miejsc, o których mowa w tekście piosenki, w tym wiatę przystankową, zakład fryzjerski i remizę strażacką. Znaki uliczne noszące słynną nazwę były kradzione tak regularnie, że rada zaczęła malować nazwę ulicy na budynkach zamiast tego.
„Penny Lane” została wydana w 1967 roku jako podwójna strona A singla z „Strawberry Fields Forever”, inną piosenką, która odnosi się do punktu orientacyjnego Liverpoolu. Producent Beatlesów, George Martin, uważał, że był to ich najlepszy singiel. W Stanach Zjednoczonych utwór osiągnął pozycję nr 1, ale w Wielkiej Brytanii tylko nr 2. Ulica zyskała na znaczeniu dzięki swoim powiązaniom z Beatlesami i stała się atrakcją zarówno dla turystów, jak i mieszkańców. Spowodowało to pewne zakłopotanie urzędników rady w pewnym momencie, kiedy zaproponowali, aby wszystkie ulice Liverpoolu nazwane po handlarzach niewolników zostały przemianowane, nie wiedząc, że Penny Lane została rzeczywiście nazwana na cześć lokalnego handlarza niewolników Jamesa Penny’ego. Słynna ulica zachowała więc swoją nazwę, podczas gdy inne nazwy ulic w mieście zostały zmienione.
