Rasa powstała w górach Serra da Estrela, na terenie dzisiejszej Portugalii. Pies górski Estrela jest jedną z najstarszych ras w Portugalii. Najwcześniejsi przodkowie Estreli byli psami pilnującymi stad w Serra da Estrela. Nie istnieją żadne pisemne zapisy ich historii.
Życie niewiele się zmieniło dla ludzi i psów z tego regionu, nawet w XX wieku. Izolacja regionu oznaczało, że rasa była stosunkowo nieznana poza nim do początku 1900 roku, a nawet wtedy, były one w większości ignorowane we wczesnych wystawach psów. Portugalczycy podziwiali obce rasy o wiele bardziej niż swoje własne. Pasterze często kastrowali swoje psy, aby uniemożliwić im opuszczanie stad w celach godowych. Te czynniki miały negatywny wpływ na Estrelę. Dlatego też w latach 1908-1919 odbywały się specjalne pokazy zwane concursos, mające na celu promowanie i zachowanie rasy Estrela w regionie. W tym okresie podjęto również próbę stworzenia rejestru (nie zachował się żaden zapis). W ramach tych pokazów odbywały się specjalne próby pracy opiekuna zwierząt. Polegały one na tym, że właściciel/pasterz wprowadzał psa na duże pole z wieloma stadami owiec. Pies był obserwowany przez sędziów, jak reaguje wchodząc na pole i jak pasterzowi nakazuje się poruszać stadem, co nieuchronnie prowadziło do powstawania szczątków. Oczekiwano, że pies przeniesie się ze swojego miejsca stróżowania, aby sprowadzić z powrotem gapiów, a następnie przyjąć pozycję przywódcy na czele stada.
Pierwszy, wstępny, zarejestrowany wzorzec rasy został opublikowany w 1922 roku. Standard ten odzwierciedlał jedynie cechy użytkowe naturalnie występujące u najlepszych psów tamtych czasów, choć wspominał o posiadaniu pazurów rogowych jako odzwierciedleniu psa „doskonałego”. Charakterystyczny haczykowaty ogon i odwrócone do tyłu (różane) uszy, które później stały się częścią oficjalnego standardu, nie zostały wspomniane w tym wstępnym standardzie.
Pierwszy oficjalny standard rasy został napisany w 1933 roku. Standard ten miał na celu wyróżnienie Estreli jako odrębnej rasy. Doprowadziło to do tego, że haczykowaty ogon i podwójne pazury stały się wymogiem. Wszystkie kolory były dozwolone. Od tego czasu standard uległ niewielkim zmianom. Na przykład, pazury stały się opcjonalne w 1955 roku, a dozwolone kolory zostały ograniczone kilka razy, aby osiągnąć dzisiejszy zestaw.
Przed II wojną światową, hodowcy Estreli nadal byli przede wszystkim pasterzami i rolnikami z regionu. Ponieważ byli oni w większości analfabetami, nie podejmowali żadnych prób przestrzegania oficjalnego wzorca rasy, jeśli w ogóle wiedzieli o jego istnieniu. Jednak na początku lat 50-tych XX wieku zainteresowanie rasą powróciło i przywrócono coroczne konkursy. Ponownie celem było wzbudzenie zainteresowania wśród mieszkańców Serra i zachęcenie ich do przestrzegania oficjalnego wzorca. W tym okresie najpopularniejsza na wystawach była odmiana długowłosa, ale „psy wystawowe” stanowiły (i nadal stanowią) jedynie niewielką część populacji Estreli w Portugalii. Wiele psów pracujących było (i jest) krótkowłosych.
Wcześniej, w latach 70-tych, zainteresowanie gwałtownie spadło. Istniały pewne obawy co do degeneracji, a nawet możliwego wyginięcia rasy. Jednak portugalska rewolucja z 1974 roku pomogła uratować Estrelę. Doprowadziła ona do zmian zarówno w wystawach psów w Portugalii, jak i w portugalskich rasach psów. Przed rewolucją pokazy psów były w dużej mierze rozrywką bogatych ludzi, którzy preferowali rasy nieportugalskie jako symbole statusu. Teraz, ludzie pracujący mogli i pokazali rodzime psy, które preferowali. Ponadto, wraz z rewolucją nastąpił wzrost przestępczości, a tym samym większe zainteresowanie psami stróżującymi.
Nie ma żadnego zapisu o Estreli poza Portugalią przed 1972 rokiem. Podczas gdy niektóre z nich niewątpliwie opuściły kraj, prawdopodobnie były one mieszane, bez żadnych wysiłków w celu utrzymania rasy. W 1972 i 1973 roku, pary zostały przywiezione do USA. Prawdopodobnie od tego czasu do USA przywieziono także inne, ale dopiero w 1998 roku do Stanów Zjednoczonych przywieziono pierwszego psa rasy papered. W 1972 roku Wielka Brytania była pierwszym krajem, który wprowadził tę rasę poza Portugalią. Dziś Estrela można spotkać w wielu krajach.
Dzisiaj pies górski Estrela pozostaje wierny swojemu strażniczemu dziedzictwu. Wciąż jest psem pracującym, pilnującym stad w swojej ojczystej Portugalii i w innych krajach (portugalscy marines używali ich nawet jako psów patrolowych). Jest również idealnym zwierzęciem rodzinnym ze względu na swoją czujność, lojalność, inteligencję i instynkt do wychowywania młodych; wszystkie cechy, których potrzebował w swoich najwcześniejszych dniach.