Istnieją dwa terminy, które opisują stereochemiczny wynik reakcji. Terminy te to stereospecyficzny i stereoselektywny. Ze względu na podobieństwo tych terminów, wielu studentów ma trudności z zapamiętaniem, który z nich jest który lub nawet zna różnicę. Tak więc, spójrzmy na te dwa terminy w nieco bardziej szczegółowy.
Są to reakcje, które mogą dać dwa różne stereoizomery, ale jeden z tych stereoizomerów jest główny, podczas gdy drugi jest mniejszy. Pozwól mi podać przykład, patrząc na dwie różne reakcje epoksydacji:
Pierwsza reakcja daje dwa stereoizomery. To są enancjomery.pierwsza reakcja nie daje preferencji do jednego stereoizomeru lub drugiego. Tak więc, nie jest stereoselektywna. Druga reakcja jest jednak bardziej selektywna w kierunku jednego stereoizomeru. Dlatego nazywamy ją stereoselektywną. Ponieważ związek stereochemiczny między produktami w reakcji jestenancjomeryczny, reakcję tę możemy również nazwać enancjoselektywną. Gdy związek stereochemiczny między produktami jest diastereomerów, nazywamy taką reakcję diastereoselektywne.
Generalnie, w zakresie kursu drugiego stopnia organicznej chemii, wspominamy stereoselektywności, ale nie skupić się na nim.Stereoselektywne reakcje, takie jak Sharpless epoksydacji, są niezwykle ważne w syntezie organicznej. Metody stereoselektywne i mechanizmy tych reakcji są jednak zazwyczaj dość skomplikowane. Nie mamy więc czasu, aby omówić je wszystkie w ramach kursu wprowadzającego. Jeśli jesteś zainteresowany metodami stereoselektywnymi w chemii organicznej, powinieneś wziąć udział w zaawansowanym kursie chemii organicznej.
Reakcje stereospecyficzne
Wiele reakcji, które omawiamy w chemii organicznej jest stereospecyficznych. Kiedy słyszysz słowo „stereospecyficzne” powinieneś myśleć o reakcjach addycji „syn” i „anty”. Istnieją inne typy reakcji stereospecyficznych w chemii organicznej, ale w ramach kursu tradycyjnie zajmujemy się tylko kilkoma z nich. Tak więc, na przykład, halogenowanie alkenów jest reakcją antyaddycji:
W powyższym przykładzie mamy sytuację, w której specyficzny stereoizomer materiału wyjściowego (trans-stilbenu) daje specyficzny stereoizomer produktu (mezozwiązek). Podobnie, materiał wyjściowy cis-stilben, w sposób szczególny, daje parę enancjomerów. Zauważ, że z powodu stereospecyficzności mechanizmu reakcji halogenowania (antyaddycji), trans-stilben nigdy nie da pary enancjomerów, podczas gdy cis-stilben nigdy nie da mezozwiązku. So, essentially, if the reaction isstereospecific and the starting materials are diastereomeric, the products willalso be diastereomeric.
I suggest you make a quick flashcard of the scheme above and use the terms every time you look at the reaction to make sure you solidify theterminology and can use it comfortably whenever you need. Coś bardzo ważnego do zapamiętania: stereospecyficzny jest opisem mechanizmu reakcji, podczas gdy stereoselektywny jest opisem wyniku reakcji! Tak więc, reakcja może być zarówno stereospecyficzna jak i stereoselektywna, ponieważ terminy te opisują różne aspekty reakcji.