Istnieją trzy izomery toluidyny, które są związkami organicznymi. Izomery te są o-toluidyna, m-toluidyna, i p-toluidyna, z prefiksem litery skrót, odpowiednio, ortho; meta; i para. Wszystkie trzy są aminami arylowymi, których struktury chemiczne są podobne do aniliny, z wyjątkiem tego, że na pierścieniu benzenowym podstawiona jest grupa metylowa. Różnica między tymi trzema izomerami polega na pozycji, w której grupa metylowa (-CH3) jest związana z pierścieniem w stosunku do aminowej grupy funkcyjnej (-NH2); zob. ilustrację struktur chemicznych poniżej.
Izomery toluidyny | |||
---|---|---|---|
Położenie metylu | orto | meta | para |
Nazwa zwyczajowa | o-.toluidyna | m-toluidyna | p-toluidyna |
Inne nazwy | o-metyloanilina | m-metyloanilina | p-metyloanilina |
Nazwa chemiczna | 2-metylanilina | 3-metyloanilina | 4-metyloanilina |
Wzór chemiczny | C7H9N | ||
Masa cząsteczkowa | 107.17 g/mol | ||
Temperatura przejścia szklistego | 189 K | 187 K | Szkło nie powstaje |
Temperatura topnienia | -23 °C | -30 °C | 43 °C |
Temperatura wrzenia | 199-200 °C | 203-204 °C | 200 °C |
Gęstość | 1.00 g/cm3 | 0.98 g/cm3 | 1.05 g/cm3 |
Podatność magnetyczna | 76.0 × 10-6 cm3/mol | 74.6 × 10-6 cm3/mol | 72.1 × 10-6 cm3/mol |
Numer CAS | |||
SMILES | Cc1ccccc1N | Cc1cccc(N)c1 | Cc1ccc(N)cc1 |
Zrzeczenie się odpowiedzialności i odniesienia |
Właściwości chemiczne toluidyn są dość podobne do właściwości aniliny, a toluidyny mają właściwości wspólne z innymi aminami aromatycznymi. Ze względu na grupę aminową połączoną z pierścieniem aromatycznym, toluidyny są słabo zasadowe. Toluidyny są słabo rozpuszczalne w czystej wodzie, ale dobrze rozpuszczają się w wodzie kwaśnej ze względu na tworzenie się soli amonowych, jak to zwykle bywa w przypadku amin organicznych. orto- i meta-toluidyny są lepkimi cieczami, ale para-toluidyna jest płatkowatym ciałem stałym. Różnica ta związana jest z faktem, że cząsteczki p-toluidyny są bardziej symetryczne. p-Toluidynę można otrzymać w wyniku redukcji p-nitrotoluenu. p-Toluidyna reaguje z formaldehydem tworząc zasadę Trögera.
.