Archeologiczne pozostałości wskazują, że wyspa była po raz pierwszy zamieszkana 3800-5000 lat temu przez Red Paint People. Później stała się ona terytorium Abenaki. Europejczycy odwiedzili ją w XVI wieku, a angielski kapitan Martin Pring nazwał archipelag Fox Islands w 1603 roku. Pierwsza stała angielska osada pojawiła się w 1766 roku, kiedy przybył Thaddeus Carver z Marshfield w Massachusetts, a później kupił 700 akrów (2,8 km2) od Thomasa Cogswella na południowym brzegu w pobliżu miejsca, które stało się znane jako Carver’s Harbor.
Następni wkrótce założyli odległą społeczność rybacką i rolniczą w Zatoce Maine. Za pierwsze rodziny Vinalhaven uważa się Arey, Calderwood, Carver, Coombs, Dyer, Ginn, Greem, Hopkins, Lane, Leadbetter, Norton, Philbrook, Pierce, Roberts, Smith, Warren i Vinal. 25 czerwca 1789 roku Vinalhaven zostało zarejestrowane jako miasto, nazwane na cześć Johna Vinala. Vinal nie był mieszkańcem wyspy, a jedynie agentem, który złożył petycję do Sądu Generalnego Maine o utworzenie nowego miasteczka, niemniej jednak nazwa utkwiła w pamięci. W 1847 roku wyspa North Fox odłączyła się i stała się osobnym miasteczkiem o nazwie North Haven.
Rybołówstwo, budownictwo okrętowe, wyrąb lasów i żegluga były ważnymi gałęziami wczesnego biznesu na Vinalhaven. W 1826 roku odkryto wysokiej jakości granit, a Vinalhaven stało się jednym z największych ośrodków wydobywczych w Maine w następnym stuleciu. Dziś wyspa usiana jest opuszczonymi, starymi kamieniołomami, z których wiele wypełniło się wodą gruntową i są popularnymi kąpieliskami zarówno wśród mieszkańców jak i turystów. Różowo-szary granit Vinalhaven, wydobyty przez Bodwell Granite Company, można zobaczyć w State Department Building w Waszyngtonie, nowojorskim Brooklyn Bridge i Union Mutual Life Insurance Building w Bostonie.
Granit został wysłany do domów celnych i urzędów pocztowych w Nowym Jorku; St. Louis; Kansas City; Buffalo, itp.; dworzec kolejowy i Board of Trade w Chicago; Pomnik Waszyngtona i federalne budynki biurowe w Stolicy; dworzec kolejowy w Pensylwanii i Świątynię Masońską w Filadelfii; a także prywatne rezydencje, pomniki, mosty, tamy i tysiące ton kostki brukowej na ulice Portland; Bostonu; Nowego Jorku; Newark; Filadelfii i innych miast. Kamieniołomy Vinalhaven były jedynymi wystarczająco głębokimi, aby dostarczyć osiem ogromnych, polerowanych kolumn, o które chodziło w pierwotnych planach absydy katedry św. Jana Bosko w Nowym Jorku; niestety masywne kolumny złamały się pod własnym ciężarem i ostatecznie trzeba było złożyć więcej niż jeden kawałek granitu, aby stworzyć każdą kolumnę. Kamieniołomy dostarczyły również kamienia węgielnego dla katedry.
Zauważona społeczność łowiąca homary, Vinalhaven ma prawa połowowe do dużej części Zatoki Penobscot i jej wód przybrzeżnych. Istnieje dziesięć głównych łowisk wokół Vinalhaven, które rybacy z wyspy i niektórzy rybacy z Matinicus Isle od wieków wykorzystują do połowu takich ryb dennych jak dorsz, plamiak, mintaj, morszczuk, homar, przegrzebki i halibut. Krewetki, rekin, makrela i śledź również obficie występują w wodach wokół Vinalhaven. Rybacy z Vinalhaven jako pierwsi w kraju założyli związek zawodowy. Zaczęli organizować się w zimie 2012-13, po frustracji z powodu niskich cen homarów wypłacanych im i niezgody z przywództwem Maine Lobstermen’s Associations.
Film Islander z 2006 roku został nakręcony, w części, na Vinalhaven; niektórzy z mieszkańców działali w filmie.
Vinalhaven zrobił wiadomości w marcu 2020 roku podczas kryzysu COVID-19 po tym, jak grupa mieszkańców wyspy ścięła drzewo i przeciągnęła je na drogę, próbując przymusowo poddać kwarantannie trzech współlokatorów z tablicami rejestracyjnymi spoza stanu, które uważali, że mogą mieć wirusa.
Vinalhaven było sceną morderstwa z użyciem siekiery w lecie 2020 roku.