Shane a fost vocalist și chitarist la cele mai mari hituri ale trupei, inclusiv „Scotch and Soda”, „M.T.A.”,”, o interpretare a baladei crimei „Tom Dooley”, și cântecul tradițional „The Wreck of the John B.”, acesta din urmă inspirând direct „Sloop John B.” a celor de la Beach Boys. Trioul a contribuit, de asemenea, la popularizarea piesei „Where Have All the Flowers Gone?” a lui Pete Seeger și a înregistrat „It Was a Very Good Year” înainte ca acest cântec să devină o piesă de bază a lui Frank Sinatra.
Piesa lor „Tom Dooley” s-a vândut în peste 1 milion de exemplare, s-a plasat pe primul loc în topul single-urilor și a contribuit la lansarea influentei renașteri folk în muzica populară. Cântecul a câștigat, de asemenea, premiul pentru cea mai bună înregistrare country și western la Premiile Grammy din 1959; 50 de ani mai târziu, în 2008, Biblioteca Congresului a consacrat cântecul în Registrul național al înregistrărilor istorice semnificative.
Popular pe Rolling Stone
Cu toate acestea, până la începutul anilor șaizeci, stilul comercial de folk al Kingston Trio a fost suplinit de un lot tânăr de artiști folk „puri” precum Bob Dylan și Joan Baez, precum și de British Invasion. După cum a declarat Dylan pentru Rolling Stone în 2001, „Existau alte înregistrări de muzică folk, înregistrări de muzică folk comercială, precum cele ale Kingston Trio. Nu am fost niciodată cu adevărat un elitist. Personal, mi-a plăcut Kingston Trio. Puteam să văd imaginea… Kingston Trio era probabil cel mai bun grup comercial existent și păreau să știe ce fac.”
După destrămarea Kingston Trio în 1967 și o scurtă carieră solo, Shane a format New Kingston Trio în 1969 și a continuat să cânte cu formații diferite sub pseudonimul Kingston Trio până la retragerea sa în 2004.
Guard a murit de limfom în 1991, iar Reynolds a murit de insuficiență respiratorie acută în octombrie 2008; înlocuitorul lui Guard, John Stewart, care s-a alăturat în 1961 după plecarea predecesorului său și care s-a bucurat, de asemenea, de o renumită carieră solo, a murit din cauza unui anevrism cerebral în 2008.
.