Rasa a fost dezvoltată în munții din Serra da Estrela, în ceea ce este acum Portugalia. Câinele de munte Estrela este una dintre cele mai vechi rase din Portugalia. Cei mai vechi strămoși ai lui Estrela au fost câini de pază a turmelor în Serra da Estrela. Nu există nicio înregistrare scrisă a istoriei lor.
Viața s-a schimbat puțin pentru oamenii și câinii din regiune, chiar și în secolul XX. Izolarea regiunii a însemnat că rasa a fost relativ necunoscută în afara ei până la începutul anilor 1900, și chiar și atunci, au fost în mare parte ignorați în primele expoziții canine. Portughezii admirau mult mai mult rasele străine decât pe cele proprii. Ciobanii își castrau adesea câinii pentru a-i împiedica să își părăsească turmele pentru a se împerechea. Acești factori au avut un efect negativ asupra Estrela. Astfel, între 1908 și 1919, au fost organizate expoziții speciale, numite concursos, pentru a promova și conserva rasa Estrela în regiune. În această perioadă a existat o tentativă de înființare a unui registru (despre care nu s-a păstrat nicio urmă). În cadrul acestor expoziții au fost incluse probe speciale de lucru cu gardianul animalelor. Procesul consta în aducerea câinelui de către un proprietar/păstor pe un câmp mare cu multe turme de oi. Câinele era observat de către judecători pentru reacțiile sale la intrarea în câmp și în timp ce ciobanului i se ordona să mute turma, ceea ce, în mod inevitabil, ducea la apariția câinilor rătăcitori. Se aștepta ca câinele să se deplaseze de la locul său de pază pentru a-i aduce înapoi pe cei rătăciți și apoi să-și asume o poziție de conducere în fruntea turmei.
Primul standard de rasă înregistrat, provizoriu, a fost publicat în 1922. Acest standard reflecta doar trăsăturile funcționale întâlnite în mod natural la cei mai buni câini ai vremii, deși menționa faptul că avea gheare de rouă ca reflectând un câine „perfect”. Coada caracteristică cu cârlige și urechile întoarse pe spate (roase), care mai târziu au devenit parte a standardului oficial, nu au fost menționate în acest standard preliminar.
Primul standard oficial al rasei a fost scris în 1933. Acest standard a încercat să diferențieze Estrela ca o rasă distinctă. Acest lucru a dus la faptul că coada cu cârlige și ghearele duble de rouă au devenit o cerință. Toate culorile erau permise. Standardul a suferit mici îmbunătățiri de atunci. De exemplu, ghearele de rouă au devenit opționale din 1955, iar culorile permise au fost limitate de câteva ori pentru a se ajunge la setul actual de astăzi.
Înainte de cel de-al Doilea Război Mondial, crescătorii de Estrela erau încă, în principal, ciobanii și fermierii din regiune. Deoarece erau în cea mai mare parte analfabeți, ei nu făceau nicio încercare de a respecta standardul oficial al rasei, dacă știau măcar că există unul. Dar, la începutul anilor 1950, interesul pentru rasă a revenit, iar concursurile anuale au fost restabilite. Din nou, intenția era de a stimula interesul în rândul locuitorilor din Serra și de a-i încuraja să respecte standardul oficial. În această perioadă, varietatea cu părul lung era cea mai populară la expoziții, dar „câinii de expoziție” reprezentau (și încă reprezintă) doar o mică parte din populația Estrela din Portugalia. Mulți dintre câinii de lucru erau (și sunt) cu păr scurt.
La începutul anilor 1970, interesul a scăzut brusc. Existau unele îngrijorări cu privire la degenerarea și chiar posibila dispariție a rasei. Dar revoluția portugheză din 1974 a ajutat la salvarea Estrela. Aceasta a dus la schimbări atât în expozițiile canine din Portugalia, cât și în rasele de câini portughezi. Înainte de revoluție, expozițiile canine fuseseră în mare parte o îndeletnicire a celor bogați, care preferau rasele non-portugheze ca simbol al statutului social. Acum, oamenii care muncesc puteau expune și chiar expuneau câinii autohtoni pe care îi preferau. De asemenea, odată cu revoluția a venit și o creștere a criminalității și, prin urmare, un interes mai mare pentru câinii de pază.
Nu există nicio mențiune despre Estrela în afara Portugaliei înainte de 1972. Deși, fără îndoială, unii au părăsit țara, aceștia au fost probabil încrucișați, fără niciun efort de a menține rasa. În 1972 și 1973, au fost importate perechi în SUA. Probabil că și altele au fost importate în SUA de atunci, dar abia în 1998 a fost importat în Statele Unite primul câine cu papură. Regatul Unit a fost prima țară care a înființat rasa în afara Portugaliei, în 1972. Astăzi, câinele de munte Estrela poate fi găsit în multe țări.
Astăzi, câinele de munte Estrela rămâne fidel moștenirii sale tutelare. Este încă un câine de muncă, păzind turmele în Portugalia sa natală și în alte părți (pușcașii marini portughezi i-au folosit chiar și ca câini de patrulă). Este, de asemenea, un animal de companie ideal pentru familie datorită vigilenței, loialității, inteligenței și instinctului său de a crește puii; toate caracteristicile de care avea nevoie la începuturile sale.
.