Clorobenzen Proprietăți chimice, utilizări, producție
Utilizări
Fabricarea fenolului, anilinei, DDT; solvent pentru vopsele; imprimare color; industria de curățare uscată.
Descriere
Clorobenzenul este un compus aromatic monociclic cu un atom de hidrogen pe inelul benzenic substituit cu un clor. Se produce prin clorurarea benzenului în fază lichidă cu ajutorul unui catalizator. Clorobenzenul este un lichid incolor, inflamabil, cu un miros dulce ca de migdale, la temperatura ambiantă, cu o presiune de vapori relativ ridicată, un coeficient de partiție octanol-apă moderat (log 2,8) și o solubilitate în apă moderată până la scăzută (497,9 mg/L @ 25℃). Clorobenzenul are o solubilitate ridicată în solvenți nepolari, cu toate acestea, este aproape insolubil în apă. Clorobenzenul de calitate tehnică este de obicei pur în proporție de 99%, cu < 0,05% benzen și < 0,1% diclorobenzeni ca și contaminanți. Este un solvent comun și un intermediar utilizat pe scară largă în fabricarea altor substanțe chimice. Rhodococcus phenolicus este o specie bacteriană capabilă să degradeze clorobenzenul ca unică sursă de carbon.
Utilizări
- Clorobenzenul este utilizat în principal ca materie primă pentru sinteza o- și p-nitroclorobenzenului și a 2,4-dinitroclorobenzenului. conversii chimice cantitative importante, altele decât producția de nitroclorobenzeni, sunt producția de oxid de difenil și difenildiclorosilan.
- Clorobenzenul este utilizat în principal ca materie primă pentru sinteza de substanțe chimice, inclusiv trifenilfosfină (catalizator pentru sinteza organică), fenilsilan și tiofenol (intermediar pentru pesticide și produse farmaceutice). De asemenea, este utilizat ca materie primă pentru sinteza de solvenți pentru reacții de sinteză organică, inclusiv metilendifenildiizocianat, materie primă uretanică, adjuvanți agricoli, vopsele și cerneluri și solvenți de curățare pentru electronice.
- fabricarea de fenol, anilină, DDT; solvent pentru vopsele; mediu de transfer termic.
- Clorobenzenul este utilizat ca solvent de proces în producția de izocianați, cum ar fi MDI și TDI, și ca solvent în diverse formulări de protecție a culturilor. De asemenea, este utilizat ca solvent în reacțiile de condensare din industria coloranților.
- Clorobenzenul este o substanță de bază utilizată în sintezele chimice, 95% din cantitatea utilizată fiind transformată în sisteme închise în produse intermediare și finale.
- Se utilizează ca solvent de proces în fabricarea a trei coloranți și pigmenți indigoizi. Toți pigmenții și coloranții sunt culori tioindigoide.
- Clorobenzenul este un exemplu de haloarene care se formează prin monosubstituirea inelului benzenic. Când clorobenzenul se contopește cu hidroxid de sodiu la 623K și 320 atm se produce fenoxid de sodiu. În cele din urmă, fenoxidul de sodiu la acidificare dă fenoli.
Toxicitate
Efectele toxice ale clorobenzenului la om au fost epuizare, greață, letargie, dureri de cap și iritații ale tractului respirator superior și ale ochilor. Contactul clorobenzenului cu pielea a indus iritații. În cadrul acestei investigații nu s-au obținut rapoarte privind sensibilizarea prin clorobenzen.
Valorile LD50 orale ale clorobenzenului au fost de 1.445 mg/kg la șoareci, de la 1.427 la 3.400 mg/kg la șobolani și de la 2.250 la 2.830 mg/kg la iepuri. Valorile LC50 în urma unei expuneri prin inhalare de 6 ore au fost de 1.889 ppm la șoareci și 2.968 ppm la șobolani.
Proprietăți chimice
lichid incolor, Clorurarea benzenului în prezența unui catalizator (FeCl3 sau AICI3) conduce la clorobenzen ca prim produs. Prin substituirea cu un al doilea CI se obține diclorbenzen orto, para sau meta, eventual toți hidrogenii pot fi substituiți pentru a obține hexaclorbenzen, C6C16. În prezența luminii ultraviolete, prin clorurarea benzenului se obține hexaclorura de benzen, C6H6C~, un derivat al ciclohexanului.
Proprietăți chimice
Clorobenzenul, numit și monoclorobenzen, este un compus aromatic monociclic. Este un lichid incolor cu un miros aromat asemănător cu cel de migdală și este fabricat pentru a fi utilizat ca solvent, este folosit la producerea altor substanțe chimice (pesticide) și la fabricarea anumitor alte substanțe chimice, cauciuc, coloranți și solvenți pentru grăsimi. Este utilizat ca materie primă pentru producerea de orto- și para- nitroclorobenzeni și anilină; ca solvent pentru vopsele; și ca agent de transfer termic. În trecut, clorobenzenul a fost utilizat ca intermediar în producția de fenol și DDT. Clorobenzenul pătrunde în mediul înconjurător din evacuările industriale și municipale. O altă sursă potențială este formarea și emisia de Clorobenzen ca produs al arderii incomplete în incineratoarele de deșeuri.
Clorobenzenul este moderat solubil în apă; până la 1.000 de miligrame se vor amesteca cu un litru de apă. Clorobenzenul este ușor persistent în apă, cu un timp de înjumătățire cuprins între 2 și 20 de zile. Clorobenzenul persistă în sol (câteva luni), în aer (3,5 zile) și în apă (mai puțin de 1 zi).
Când este încălzit până la descompunere, acest compus emite vapori toxici de clorură de hidrogen gazos, CO și CO2. Sinonimele comune sunt monoclorobenzen, clorură de benzen și clorobenzol. Este incompatibil cu agenții oxidanți puternici și cu dimetilsulfoxidul.
Clorobenzenul (cunoscut mai ales sub numele de monoclorobenzen sau MCB) este un lichid inflamabil. Companiile folosesc, de asemenea, MCB pentru a face adezivi, vopsele, decapanți, lacuri, coloranți și medicamente. În trecut, companiile au folosit MCB pentru a produce fenol și produse chimice conexe, pesticide (cum ar fi DDT) și anilină.
Clorobenzenul se poate evapora atunci când este expus la aer. Se dizolvă ușor atunci când este amestecat cu apă. Efectele clorobenzenului asupra sănătății umane și a mediului depind de cantitatea de clorobenzen prezentă și de durata și frecvența expunerii. Efectele depind, de asemenea, de starea de sănătate a unei persoane sau de starea mediului în momentul în care are loc expunerea.
Proprietăți fizice
Lichid limpede, incolor, inflamabil, cu miros de migdale dulci, de medicamente sau de naftalină. O concentrație a pragului olfactiv de 210 ppbv a fost raportată de Leonardos et al. (1969). La 40 °C, cea mai mică concentrație la care a fost detectat un miros a fost de 190 μg/L. La 25 °C, cea mai mică concentrație la care s-a detectat un gust a fost de 190 μg/L (Young et al., 1996). Concentrația medie a celui mai mic prag de miros detectabil în apă la 60 °C a fost de 0,08 mg/L (Alexander et al., 1982). Cometto-Mu?izand Cain (1994) au raportat o concentrație medie a pragului nazal de înțepătură de 10,553 ppmv.
Utilizări
Clorobenzenul este utilizat ca solvent pentru vopsele, ca mediu de transfer termic și în fabricarea fenolului și a anilinei.
Utilizări
Clorobenzenul este un benzen halogenat utilizat în cercetarea QSAR a toxicității chimice pentru poluarea agricolă.
Utilizări
Monoclorobenzenul este utilizat în comerț ca solvent și la producerea fenolului și a nitroclorobenzenelor.
Definiție
ChEBI: Cel mai simplu membru al clasei de monoclorobenzeni, adică benzenul în care un singur hidrogen a fost înlocuit cu un clor.
Definiție
Lichid incolor obținut prin reacția catalitică a clorului cu benzenul.Poate fi transformat în fenol prin reacție cu hidroxidul de sodiu în condiții subextreme (300°C și 200 atmosferepresiune). Se utilizează, de asemenea, la fabricarea altor compuși organici.
Sinteză Referință(e)
Journal of the American Chemical Society, 74, p. 6297, 1952 DOI: 10.1021/ja01144a523
Tetrahedron Letters, 23, p. 371, 1982 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1
Descriere generală
Lichid incolor până la limpede, gălbui, cu un miros dulce ca de migdale. Punct de inflamabilitate 84°F. Practic insolubil în apă și oarecum mai dens decât apa (9,2 lb / gal). Vaporii sunt mai grei decât aerul. Folosit pentru a face pesticide, coloranți și alte substanțe chimice.
Aer & Reacții cu apa
Foarte inflamabil. Insolubil în apă.
Profil de reactivitate
Clorobenzenul suferă o reacție uneori explozivă cu praf de sodiu sau triclorură de fosfor + sodiu. Poate reacționa violent cu dimetilsulfoxidul. Reacționează energic cu agenți oxidanți. Atacă unele forme de plastic, cauciuc și acoperiri. Formează o sare dizolvată sensibilă la șocuri cu percloratul de argint. .
Periculozitate
Posibil cancerigen. Evitați inhalareași contactul cu pielea. Risc moderat de incendiu. Limite de explozie 1,8-9,6%.
Pericol pentru sănătate
Iritant pentru piele, ochi și membranele mucoase. Expunerea repetată a pielii poate provoca dermatită din cauza acțiunii degresante. Inhalarea cronică a vaporilor sau a ceții poate duce la afectarea plămânilor, a ficatului și a rinichilor. Expunerea acută la vapori poate provoca simptome care variază de la tuse la anestezie tranzitorie și depresie a sistemului nervos central.
Există informații limitate privind efectele acute (pe termen scurt) ale clorobenzenului. Expunerea acută prin inhalare a animalelor la clorobenzen a produs narcoză, neliniște, tremurături și spasme musculare. Expunerea cronică (pe termen lung) a oamenilor la clorobenzen afectează sistemul nervos central (SNC). Semnele de neurotoxicitate la om includ amorțeală, cianoză, hiperestezie (senzație crescută) și spasme musculare. Nu sunt disponibile informații cu privire la efectele carcinogene ale clorobenzenului la om. EPA a clasificat clorobenzenul în grupa D, neclasificabil în ceea ce privește carcinogenitatea la om.
Pericol de incendiu
Lichid inflamabil; punct de aprindere (cupă închisă)29°C (84°F); presiune de vapori 8,8 torr la20°C (68°F); temperatură de autoaprindere 638°C (1180°F).
Vapoarele de clorobenzen formează amestecuri explozive cu aerul în intervalul 1,3-7,1% în volum în aer. Sulfoxidul de dimetil se descompune violent în contact cu cloroben zenul (NFPA 1997). Mulți perclorați metalici, cum ar fi cei de argint și mercur, pot forma perclorați solvatați sensibili la șocuri, care pot exploda la impact.
Profil de siguranță
Suspect cancerigen. Moderat toxic prin ingestie și pe cale intraperitoneală. Efecte teratogene și reproductive experimentale. Date privind mutațiile raportate. Narcotic puternic cu ușoare calități iritante. Diclorobenzolii sunt puternic narcotice. Se cunosc puține lucruri despre efectele expunerilor repetate la concentrații mai mici, dar poate provoca leziuni renale și hepatice. Este posibil ca bolile industriale raportate să se datoreze nitrobenzolului. Pericol de incendiu periculos atunci când este expus la căldură sau flacără. Pericol moderat de explozie în caz de expunere la căldură sau flacără. Reacție potențial explozivă cu pulberea de sodiu sau triclorură de fosfor + sodtum. Reacție violentă cu AgClO4. Reacționează viguros cu oxidanți. A se vedea, de asemenea, HIDROCARBURI CLORINATE, AROMATICE. Pentru a combate incendiul, folosiți spumă, CO2, substanțe chimice uscate, apă pentru a acoperi focul. Asociat cu situri EPA Superfund
Expunere potențială
Clorobenzenul este utilizat la fabricarea anilinei, fenolului și a cloronitrobenzenului; ca intermediar în fabricarea coloranților și a multipesticidelor, ca solvent și emulgator.
Carcinogenitate
Clorobenzenul nu a fost mutagene în mai multe teste pe bacterii și drojdii. Datele existente sugerează că este posibil ca genotoxicitatea să nu fie un domeniu de îngrijorare pentru expunerea la clorobenzen la oameni.
Destinația în mediul înconjurător
Biologic. În nămolul activat, 31,5% din clorobenzenul aplicat s-a mineralizat în carbondioxid după 5 zile (Freitag și colab., 1985). O cultură mixtă de bacterii din sol sau un Pseudomonas sp.a transformat clorobenzenul în clorofenol (Ballschiter și Scholz, 1980). Culturile microbiene pure izolate din sol au hidroxilat clorobenzenul în 2 și 4-clorofenol (Smith și Rosazza, 1974). Clorobenzenul a fost incubat static la întuneric, la 25 °C, cu extract de drojdie și cu inocul de apă uzată menajeră sedimentată. La o concentrație de 5 mg/L, randamentele de biodegradare la sfârșitul a 1 și 2 săptămâni au fost de 89 și, respectiv, 100%. La o concentrație de 10 mg/L, s-a înregistrat un
Expediere
UN1134 Clorobenzen, Clasa de pericol: 3;Etichete: 3-Lichid inflamabil.
Metode de purificare
Este probabil ca principalele impurități să fie impurități clorurate prezente inițial în *benzenul utilizat în sinteza clorobenzenului, precum și hidrocarburi neclorurate. O procedură obișnuită de purificare constă în spălarea de mai multe ori cu H2SO4 conc., apoi cu NaHCO3 sau Na2CO3 apoasă și apă, urmată de uscare cu CaCl2, K2CO3 sau CaSO4, apoi cu P2O5 și distilare. De asemenea, poate fi uscat cu sita moleculară Linde 4A. Trecerea prin alumină activată și depozitarea pe alumină activată au fost utilizate pentru a obține un material cu conductanță scăzută.
Incompatibilități
Reacționează violent cu oxidanți puternici;dimetilsulfoxid; pulbere de sodiu; perclorat de argint;provocând pericol de incendiu și explozie. Atacă unele materiale plastice,cauciuc și acoperiri. Se descompune la încălzire, producând vapori de fosgen și clorură de hidrogen.
Eliminarea deșeurilor
Incinerare, de preferință după amestecarea cu un alt combustibil; trebuie avut grijă să se asigure o ardere completă pentru a preveni formarea de fosgen; este necesar un spălător de acizi pentru a îndepărta acizii halo produși.