Politică jackacksoniană
Familia sa a fost activă în politică: tatăl său a fost procuror general al statului Kentucky, iar un unchi a fost guvernator al statului, când Blair era tânăr. În luptele politice din Kentucky pe tema reformei financiare și judiciare, Blair însuși s-a asociat cu partidul Relief și cu New Court, ambele grupuri reformatoare. A contribuit cu articole politice la Argus of Western America, un ziar influent din Frankfort, editat de prietenul său Amos Kendall, și a devenit grefier al tribunalului de circuit al statului și președinte al Commonwealth Bank.
Când Andrew Jackson a fost ales în 1828, Kendall a plecat la Washington ca și consilier, iar Blair a devenit editor al Argus. El a produs editoriale puternice care apărau politicile jacksoniene și, la recomandarea lui Kendall, Jackson l-a adus în capitală în 1830 pentru a înființa un ziar al administrației, Washington Globe. John C. Rives din Virginia i s-a alăturat ca manager de afaceri și au făcut din Globe unul dintre cele mai puternice organe politice din țară. În 1833 au adus o contribuție importantă la educația politică contemporană (și la istoricii de mai târziu) prin începerea publicării unui raport imparțial al dezbaterilor zilnice din Congres, Congressional Globe (astăzi înlocuit de publicația guvernamentală Congressional Record).
Blair și Jackson au devenit buni prieteni, iar articolele lui Blair din Globe erau expresii fidele ale opiniilor președintelui. Blair se consulta cu Jackson la Casa Albă, luându-și notițe pe bucăți de hârtie ținute pe genunchi în timp ce președintele vorbea, apoi se grăbea să le transforme în editoriale tăioase. Blair a atacat Planul american al lui Henry Clay, care prevedea tarife protectoare și îmbunătățiri interne, Banca Statelor Unite și doctrinele de anulare ale Carolinei de Sud a lui John C. Calhoun; a pledat pentru bani grei și pentru interesele „omului de rând” împotriva oamenilor bogați. Editorialele sale îi acuzau pe Whigs că încearcă să lărgească drepturile de proprietate atât de mult „încât să le înghită și să le anihileze pe cele ale persoanelor” și promitea ca Partidul Democrat să păstreze drepturile oamenilor. A avut satisfacția de a fi numit radical și i-a spus președintelui Van Buren: „Mă simt un fel de reprezentant al claselor mecanice, al oamenilor care muncesc de toate felurile. …. ” În 1837, când Van Buren a cerut Congresului să înființeze o trezorerie independentă, Blair a numit-o „cea mai îndrăzneață și mai înaltă poziție luată vreodată de un șef al Magistraturii în apărarea drepturilor poporului… o a doua declarație de independență.”
Blair a lucrat pentru nominalizarea lui Van Buren în 1844. Dar când James K. Polk a fost ales președinte, Blair s-a oferit să continue să publice Globe ca ziar al administrației democrate. Polk a refuzat, temându-se că jurnalistul nu era prietenos cu el. A avut dreptate. Blair s-a referit la mintea îngustă și rigidă a lui Polk, la meschinăria sa și la atitudinea sa lipsită de generozitate. Blair a remarcat în 1848 că alegătorii erau indiferenți față de alegeri, deoarece „îi încercaseră pe Tyler și Polk, și totuși țara nu a fost afectată în mod material. Dacă doi astfel de președinți nu pot dăuna națiunii, nimic nu poate!”
.