Casey a fost încadrat prin intermediul Corpului de pregătire a ofițerilor de rezervă al armatei în 1970, după absolvirea Universității Georgetown.
Casey a servit în Infanteria mecanizată în timpul părții de comandă a carierei sale. A fost comandant al Brigăzii a 3-a a Diviziei 1 Cavalerie și comandant adjunct de divizie – Manevră (ulterior comandant adjunct de divizie – Sprijin) al Diviziei 1 Blindate în Germania. A fost detașat în cadrul operațiunii Joint Endeavor în Bosnia-Herțegovina din iulie 1996 până în august 1997. El și personalul postului de comandă din spate au fost bazați în Slavonski Brod, Croația. Casey a preluat comanda Diviziei 1 Blindate în iulie 1999.
După ce a renunțat la comanda diviziei în iulie 2001, Casey a ocupat un post de conducere la Pentagon ca director al Planurilor și Politicilor Strategice (J-5), Statul Major Întrunit, din octombrie 2001 până în ianuarie 2003. Următoarea sa funcție a fost cea de director al Statului Major Întrunit la Washington, D.C., din ianuarie 2003 până în octombrie 2003. În urma acestor misiuni, Casey a fost nominalizat și confirmat ca al 30-lea adjunct al șefului Statului Major al armatei, ocupând această funcție până în iunie 2004.
Forța multinațională – IrakEdit
Casey a ocupat funcția de comandant superior al coaliției în Irak din iunie 2004 până în februarie 2007. El l-a înlocuit pe generalul-locotenent Ricardo S. Sanchez. Obiectivul lui Casey a fost acela de a-i încuraja pe irakieni să își asume problemele și responsabilitatea pentru propria securitate. În ceea ce-l privește, în calitate de comandant militar, el s-a concentrat pe instruirea forțelor irakiene, pe limitarea rolului forțelor americane și pe transferul sarcinii de a asigura securitatea către forțele irakiene. Între timp, diplomații americani urmau să se concentreze pe construirea și consolidarea guvernului irakian și să-i ajute pe irakieni să organizeze alegeri. El și-a exprimat părerea că o prezență americană mare și intruzivă în Irak nu ar rezolva problemele politice și de securitate din această țară și ar putea chiar alimenta insurgența.
În 2005, Casey a sperat că alegerile irakiene din decembrie 2005 ar putea duce la un Irak mai unificat și mai moderat, care – împreună cu antrenarea forțelor de securitate irakiene – ar putea deschide calea pentru reducerea trupelor americane la începutul anului 2006. În august 2005, Casey a folosit numere specifice de trupe în discuția sa publică despre o posibilă reducere a efectivelor. El a spus că nivelul de 138.000 de soldați ar putea fi redus cu 30.000 în primele luni ale anului 2006, pe măsură ce forțele de securitate irakiene își vor asuma un rol mai important. Președintele George W. Bush a calificat public discuția drept „speculație” și l-a mustrat pe general. Se crede că atentatul cu bombă de la Moscheea al-Askari, un loc sacru al religiei șiite din Samarra, a alimentat tensiunile sectare și a făcut să deraieze planurile coaliției de a transfera rapid responsabilități semnificative în domeniul securității către guvernul irakian până la sfârșitul anului 2006.
În ianuarie 2007, Casey a lăsat să se înțeleagă opoziția sa față de creșterea numărului de trupe:
… cu cât noi, forțele americane, continuăm să purtăm povara principală a securității Irakului, cu atât se prelungește timpul pe care guvernul irakian îl are la dispoziție pentru a lua deciziile dificile cu privire la reconciliere și la relațiile cu milițiile. Iar celălalt lucru este că ei pot continua să dea vina pe noi pentru toate dificultățile Irakului, care sunt la baza problemelor lor. Întotdeauna am fost de părere că o prezență militară americană puternică și susținută nu avea să rezolve problemele din Irak pe termen lung.
Șeful Statului Major al ArmateiEdit
În ianuarie 2007, președintele George W. Bush l-a nominalizat pe Casey pentru a fi ridicat la rangul de șef al Statului Major al Armatei. Senatul a confirmat nominalizarea sa la 8 februarie 2007, cu un vot bipartizan de 83-14.
La 10 februarie 2007, Casey a renunțat la comanda în Irak în favoarea generalului David Petraeus. Casey i-a succedat oficial generalului Peter Schoomaker în funcția de șef al Statului Major al armatei la 10 aprilie 2007.
În calitate de al 36-lea șef al Statului Major al armatei Statelor Unite din aprilie 2007 până în 2011, Casey a condus ceea ce este, fără îndoială, cea mai mare și mai complexă organizație din lume – 1,1 milioane de oameni, cu un buget anual de peste 200 de miliarde de dolari – în timpul uneia dintre cele mai extraordinare perioade din istoria politică militară și globală. El a devenit șeful de stat major al unei armate care a fost întinsă de 6 ani de război continuu. De-a lungul mandatului său, a stabilizat și transformat armata pentru a face față provocărilor secolului XXI, continuând în același timp să facă față cerințelor a două războaie. Casey a transformat o armată antrenată și pregătită pentru un război convențional, într-o forță agilă, mai potrivită pentru provocările moderne.
Casey a accelerat creșterea armatei, a instituit bonusuri de retenție pentru tinerii ofițeri, a crescut finanțarea pentru programele destinate soldaților și familiilor, a îmbunătățit modul în care armata a îngrijit soldații răniți și membrii supraviețuitori ai familiilor acestora și a eliminat stigmatul asociat cu consilierea în domeniul sănătății comportamentale pentru a stabiliza o armată întinată de război. De asemenea, a îmbunătățit formarea în domeniul conducerii pentru Corpul ofițerilor generali ai armatei, a avansat transformarea proceselor de afaceri și de luare a deciziilor din armată, a trecut armata la un program de desfășurare prin rotație asemănător cu cel al Corpului pușcașilor marini și a supravegheat o îmbunătățire substanțială a capacităților Gărzii Naționale a Armatei și ale Rezervelor Armatei.
În urma imediată a împușcăturilor din 2009 de la Fort Hood, comise de psihiatrul armatei Statelor Unite Nidal Malik Hasan, Casey și-a exprimat îngrijorarea cu privire la tragerea unor concluzii pripite înainte ca ancheta să fie finalizată, declarându-i lui John King de la CNN că „această speculație crescută ar putea provoca o reacție împotriva unora dintre soldații noștri musulmani” și „Oricât de mare a fost această tragedie, ar fi păcat ca și diversitatea noastră să devină o victimă”. Câteva luni mai târziu, într-un interviu din februarie 2010, Casey a declarat: „Diversitatea noastră, nu numai în cadrul armatei noastre, ci și în țara noastră, este un punct forte. Și oricât de îngrozitoare a fost această tragedie, dacă diversitatea noastră devine o victimă, cred că este mai rău.”
.