Compania aeriană a fost înființată în 2005 și a încheiat procesul de certificare inițială în aprilie 2006, când i s-a eliberat un certificat de operator aerian de către autoritatea aeronautică civilă din Portugalia, ANAC. De la obținerea certificatului de operator aerian, transportatorul a obținut toate aprobările legale EU-OPS (reglementări care specifică procedurile minime de siguranță și procedurile aferente pentru aviația comercială cu aripi fixe pentru pasageri și marfă) și ale Agenției de siguranță a Uniunii Europene (EASA). De asemenea, a obținut certificarea IATA Operational Safety Audit (IOSA) în septembrie 2011.
Prima aeronavă a Hi Fly a fost un Airbus A330-300 care fusese operat anterior de Air Luxor (care a fost deținută de aceeași familie care deține acum Hi Fly înainte de a fi vândută și închisă). Aeronava a fost recent sub contract cu Componenta aeriană a Forțelor Armate belgiene până la sfârșitul anului 2013. În 2008 au fost adăugate două A310-300, care au fost închiriate companiei Oman Air, care a operat primele rute pe distanțe lungi ale transportatorului (către Londra/Heathrow și Bangkok).
Apoi au fost livrate noi aeronave de la Airbus în 2008 și 2009: un A330-200 și două A340-500, acestea din urmă folosite timp de aproximativ 5 ani în numele Arik Air din Nigeria pe ruta sa între Lagos și New York/John F. Kennedy, vopsite în culorile sale, până când Hi Fly a reintrat în posesia celulelor în primăvara anului 2015. De atunci, au fost obținute, de asemenea, mai multe A330 și A340, inclusiv patru în 2013. În februarie 2014, Hi Fly a adăugat prima sa aeronavă cu fuselaj îngust, un A321-200 care a fost închiriat armatei belgiene în locul fostului A330-300.
La începutul lunii martie 2013, Hi Fly Malta a fost creată ca filială malteză a Hi Fly care operează o flotă de Airbus A340-600; această divizie găzduiește acum o pereche de A340-300.
Sediul central al Hi Fly este situat în centrul orașului Lisabona. Înăuntru se află toate birourile corporative, plus departamentele pentru operațiuni de zbor și la sol, inginerie și întreținere, siguranță, securitate, comercial, finanțe, administrație, precum și controlul calității. Există, de asemenea, săli de instruire pentru echipajele de zbor și de cabină. Pe aeroportul din Lisabona există un hangar de întreținere operat de MESA, o filială a grupului.
În mai 2015, compania aeriană saudită Saudia a reziliat imediat un contract de leasing pe termen lung cu Hi Fly pentru două Airbus A330, după ce unul dintre ele a fost văzut pe aeroportul Ben Gurion din Israel purtând livrea integrală Saudia. Potrivit presei israeliene, A330 era supus unor lucrări de întreținere de rutină la Bedek, aripa MRO a Israel Aerospace Industries, în conformitate cu contractul încheiat cu Hi Fly. Cu toate acestea, Arab News a relatat că, deși aeronava nu opera un serviciu comercial pentru Saudia în acel moment, saudiții au susținut că Hi Fly a încălcat termenii contractului său prin trimiterea avionului într-o țară cu care Arabia Saudită nu are legături diplomatice oficiale. Ulterior, Hi Fly a returnat aeronava către locatorul său, împreună cu restul aeronavei A330-300.
Hi Fly testează servirea pasagerilor cu materiale compostabile în serviciul de mâncare și băutură, în locul plasticului de unică folosință. Un zbor din decembrie 2018 a fost primul zbor fără pahare, tacâmuri și recipiente de unică folosință.
La 29 iunie 2019, un A340 al companiei aeriene Hi-Fly, care se întorcea la Aeroportul Orlando, și-a vărsat combustibilul pe peste 84% din pista aeroportului. Avionul a avut probleme hidraulice și a fost nevoit să se întoarcă. Nu a fost clar motivul pentru care pilotul a aruncat combustibilul pe pistă.
.