Camp s-a înscris la primul concurs MTV Wanna Be a VJ în 1998. Prezentându-se ca fiind fără adăpost și proiectând imaginea unui „copil al străzii”, a apărut o controversă când s-a descoperit că a fost crescut și a urmat o școală privată în Connecticut. În plus, The Village Voice a raportat că o sursă de internet, cunoscută doar sub numele de „UglyPig”, a pretins că a dat peste 3.000 de voturi pentru Camp în concursul Wanna Be a VJ, exploatând un defect de securitate al sistemului.
Cu toate acestea, Camp l-a învins pe colegul de concurs Dave Holmes pentru un post de VJ în cadrul popularei emisiuni de videoclipuri muzicale Total Request Live, cunoscută sub numele de TRL. Holmes a fost, de asemenea, angajat mai târziu de MTV.
Camp a fost popular pe canal, Rolling Stone spunând: „O vedetă instantanee puțin probabilă, el a fost în curând adorat de fanii preadolescenți, care se înghesuiau în jurul lui cu devotament în timp ce defila prin Times Square în boas cu pene, pantaloni de piele, eșarfe strălucitoare Steven Tyler și jambiere nepotrivite în timpul segmentelor sale nebunești de om de pe stradă pentru MTV.”
Camp și-a păstrat poziția la TRL cu Carson Daly ca gazdă principală timp de peste un an. Camp a fost, de asemenea, gazda a două programe suplimentare proprii pentru publicul MTV din timpul zilei. Camp i-a convins pe directorii de la MTV să-l lase să angajeze artiști precum Faster Pussycat, Ratt, Sebastian Bach și Dee Snider ca invitați în cadrul serialului său de vară „Lunch with Jesse”, într-o perioadă în care acești artiști nu mai erau de ani buni în rotația postului. Timp de mai bine de un an, Jesse a găzduit programul de rock contemporan „MTV Rocks Off”, intervievând artiști precum Joey Ramone, Henry Rollins, Korn, Limp Bizkit, Sugar Ray, Garbage, Peter Steele, Silverchair și Metallica.
După plecarea sa de la TRL, Camp și-a transformat faima de la MTV într-o carieră rock cu albumul său de debut din 1999, Jesse & the 8th Street Kidz, la casa de discuri Hollywood Records. Albumul a fost produs de Rob Cavallo (Green Day, Kid Rock) și Julian Raymond (Cheap Trick, Glen Campbell), și s-a specializat în stilul glam metal al anilor 1980, care a căzut demodat cu aproape un deceniu înainte de lansarea albumului. Printre invitații de pe album s-au numărat Stevie Nicks, care a făcut un duet cu Camp la balada „My Little Saviour”, Rick Nielsen, Steve Hunter și Gregg Bissonette. Camp a co-scris albumul împreună cu Alex Kane (Life, Sex and Death, Antiproduct), Bam Bam Bam și Jo Almeida (Dogs D’Amour) și Share Pedersen (Vixen, Bubble). Albumul s-a vândut în 2.600 de exemplare în prima săptămână de la lansare.
Un videoclip pentru primul single „See You Around” a inclus cameo-uri de la Reverend Run și Marky Ramone. Recenzile critice au fost mixte. Rob Sheffield a acordat albumului o recenzie (3,5 stele) în Rolling Stone, în timp ce Stephen Thomas Erlewine de la Allmusic a acordat albumului 1 stea din 5 posibile, scriind: „Pe alocuri, muzica este antrenantă, dar în cea mai mare parte a timpului este pur și simplu iritantă, deoarece cântatul lui Camp este la fel de grăitor ca și personajul său.” Într-o recenzie retrospectivă pentru The A.V. Club, Nathan Rabin a remarcat că albumul a fost bine produs și a prezentat performanțe solide ale muzicienilor de sesiune, dar că alegerea de a ascunde vocea lui Camp pe majoritatea cântecelor trădează abilitățile sale muzicale limitate, în special în duetul cu mult mai talentata Stevie Nicks.
Camp a apărut într-un cameo improvizat în documentarul intitulat Power & Control LSD in The Sixties, de Aron Ranen.
.