Charen a scris pentru revista National Review, unde a fost asistent editorial începând cu 1979. Mai târziu, s-a alăturat echipei Primei Doamne Nancy Reagan ca redactor de discursuri. Apoi a lucrat în staff-ul președintelui Ronald Reagan, în Biroul de Legătură Publică al Casei Albe și în Biroul de Comunicare.
Charen a fost redactorul de discursuri al lui Jack Kemp în candidatura nereușită a acestuia la alegerile prezidențiale din 1988. Ea și-a lansat rubrica sindicalizată în 1987. Este distribuită de Creators Syndicate și a apărut în peste 200 de ziare, inclusiv în Boston Globe, Baltimore Sun, St. Louis Post-Dispatch, Atlanta Journal-Constitution și Washington Times.
Charen a fost un comentator săptămânal regulat în cadrul emisiunii The Capital Gang de la CNN, care apărea sâmbăta. În urma unui schimb de replici aprinse în direct cu colegul de platou Al Hunt, cei doi nu au mai apărut pe același platou timp de mai multe săptămâni. Charen a trecut la Capital Gang Sunday când a fost lansat acel program, apărând până când programul a fost anulat.
Cronografiile sale au apărut, de asemenea, online la National Review Online, TownHall.com și la revista electronică Jewish World Review.
În 2010, Charen a câștigat premiul de jurnalism Eric Breindel. În prezent, apare în mod regulat în emisiunea radiofonică a lui John Batchelor.
În iunie 2014, a devenit membru senior la Ethics and Public Policy Center.
În februarie 2018, a fost invitată să participe la o discuție în cadrul unui panel CPAC. Comentariile ei, care au stârnit huiduieli și huiduieli din partea publicului, au inclus următoarele:
Sunt dezamăgită de oamenii din partea noastră pentru că sunt ipocriți în legătură cu hărțuitorii și abuzatorii sexuali de femei, care sunt în partidul nostru, care stau la Casa Albă, care se laudă cu aventurile lor extraconjugale, care se laudă că maltratează femeile – și pentru că se întâmplă să aibă un „R” după numele lui, ne uităm în altă parte … Acesta este un partid care l-a susținut pe Roy Moore pentru Senat în statul Alabama, chiar dacă acesta a fost acuzat în mod credibil de molestare a copiilor. Nu poți pretinde că aperi femeile și să suporți așa ceva … Vorbind de băieți răi, a fost o persoană destul de interesantă care a fost pe această scenă zilele trecute. Numele ei este Marion Le Pen. Acum, de ce era aici? De ce a fost aici? Este o tânără politiciană din Franța, care nu mai este în funcție. Cred că singurul motiv pentru care a fost aici este pentru că se numește Le Pen. Iar numele Le Pen este o rușine. Bunicul ei este un rasist și un nazist. Ea pretinde că îl reprezintă. Iar faptul că CPAC a invitat-o este o rușine.
Charen a scris ulterior un articol de opinie în New York Times intitulat „Mă bucur că am fost huiduit la CPAC”.
Charen este, de asemenea, în prezent editor de politică al site-ului The Bulwark și gazda podcastului Beg to Differ de acolo.