Există doi termeni care descriu rezultatul stereochimic al reacțiilor. Acești termeni sunt stereospecific și stereoselectiv. Și din cauza asemănării termenilor, mulți elevi își amintesc cu greu care este unul și care este celălalt sau chiar știu care este diferența. Așadar, haideți să analizăm puțin mai detaliat acești doi termeni.
Este vorba de reacții care pot da doi stereoizomeri diferiți, dar unul dintre acești stereoizomeri este majoritar, în timp ce celălalt este minoritar. Dați-mi voie să vă dau un exemplu analizând două reacții diferite de epoxidare:
Prima reacție dă doi stereoizomeri. Aceștia sunt enantiomeri. prima reacție nu dă preferință pentru un stereoisomer sau altul. Deci, NU este stereoselectivă. A doua, însă, este mai selectivăpentru un stereoisomer. Astfel, o numim stereoselectivă. Deoarece relația stereochimică dintre produsele reacției este de enantiomeri, putem numi această reacție și enantioselectivă. Atunci când relația stereochimică dintre produși este de diastereomeri, numim o astfel de reacție diastereoselectivă.
În general, în cadrul cursului de chimie organică de gradul doi, menționăm stereoselectivitatea, dar nu ne concentrăm asupra ei.Reacțiile stereoselective, cum ar fi epoxidarea Sharpless, sunt incredibil de importante în sinteza organică. Cu toate acestea, metodele stereoselective și mecanismele acestor reacții sunt, de obicei, destul de complexe. Așadar, pur și simplu nu avem timp să le trecem în revistă pe toate într-un curs introductiv. Dacă sunteți interesați de metodele stereoselective în chimia organică, ar trebui să urmați un curs avansat de chimie organică.
Reacții stereospecifice
Multe reacții pe care le abordăm în chimia organică sunt stereospecifice. Când auziți cuvântul „stereospecific” ar trebui să vă gândiți la reacțiile de adiție „syn” și „anti”. Deși există și alte tipuri de reacții stereospecifice în chimia organică, în mod tradițional acoperim doar câteva dintre acestea în cadrul cursului. Astfel, de exemplu, halogenarea alchenelor este o reacție de antiadăugare:
În exemplul de mai sus, avem o situație în care un stereoizomer specific al materialului de plecare (trans-stilbena) dă un stereoizomer specific pentru un produs (un compus mezo). De asemenea, materialul de plecare cis-stilben, în mod specific, dă perechea de enantiomeri. Observați că, din cauza stereospecificității mecanismului reacției de halogenare (antiadăugare), trans-stilbenul nu va da niciodată o pereche de enantiomeri, în timp ce cis-stilbenul nu va da niciodată un compus mezo. Deci, în esență, dacă reacția este stereospecifică și materialele de plecare sunt diastereomerice, produsele vor fi și ele diastereomerice.
Sugerin să faceți o fișă rapidă a schemei de mai sus și să folosiți termenii de fiecare dată când vă uitați la reacție pentru a vă asigura că ați solidificat terminologia și că o puteți folosi confortabil ori de câte ori aveți nevoie. Ceva foarteimportant de reținut: stereospecific este descrierea mecanismului de reacție, în timp ce stereoselectiv este descrierea rezultatului reacției!Astfel, reacția poate fi atât stereospecifică, cât și stereoselectivă, deoarece termeniidescriu aspecte diferite ale reacției.
.