Secolul al XVIII-leaEdit
Înființat la 23 decembrie 1762, prin acte consecutive adoptate de Camera Burghezilor din Virginia și aprobate de guvernator, Mecklenburg (redenumit ulterior Shepherdstown), și Romney din comitatul Hampshire sunt cele mai vechi orașe din Virginia de Vest. Pe o listă de peste 30 de „proiecte de lege publice și private” aprobate la acea dată, proiectul de lege care conține „An Act for establishing the town of Mecklenburg, in the county of Frederick” urmează imediat după „An act for establishing the town of Romney, in the county of Hampshire, and for other purposes therein-mentioned” (Un act pentru înființarea orașului Mecklenburg, în comitatul Frederick).
Primii coloniști britanici și-au început migrația în extremitatea nordică a Văii Shenandoah la începutul secolului al XVIII-lea. Mulți au traversat râul Potowmack (acum ortografiat Potomac) la Pack Horse Ford – la aproximativ o milă (2 km) în josul râului față de viitorul sit al orașului Shepherdstown. Colonia Virginiei a început să emită concesiuni de terenuri în Vale în anii 1730. În 1734, lui Thomas Shepherd (1705-1776) i s-au acordat 222 de acri (898.000 m2) pe malul sudic al Potomacului, de-a lungul ramurii Falling Spring (cunoscută acum sub numele de Town Run). Din această parcelă a selectat 50 de acri (202.000 m2) și a amenajat un oraș. Numindu-și orașul Mecklenburg, el a solicitat Adunării Generale a Virginiei o cartă, care i-a fost acordată în 1762.
Shepherd a fost singurul administrator, deținând orașul și fiind responsabil pentru guvernarea acestuia. Mai mult de șase izvoare naturale alimentează Town Run înainte ca acesta să intre în partea de sud a orașului. Acesta nu se inundă niciodată și nici nu se usucă; șerpuiește prin curți, pe sub case, pe alei și pe sub cinci străzi. Acest cadru a fost propice morarilor, tăbăcarilor, olarilor, fierarilor și altor artizani. Ca urmare, în 1775, orașul se mândrea cu 1.000 de locuitori. În 1775, generalul George Washington a lansat un apel pentru „Virginia Volunteer Riflemen”. Căpitanul Hugh Stephenson a completat rândurile companiei sale aici. Trupele au plecat de la „Morgan’s Spring”, la aproximativ o jumătate de milă (1 km) la sud de limitele orașului, la 16 iulie 1775. Acest celebru „Marș de la Beeline la Cambridge” a parcurs 600 de mile (1.000 km) în 24 de zile. Treizeci și opt de veterani ai Revoluției sunt îngropați în zona înconjurătoare.
La 3 decembrie 1787, James Rumsey a efectuat cu succes o încercare a noii sale invenții, vaporul cu aburi, în Potomac, la capătul nordic al străzii Princess Street. Primul ziar – The Potomac Guardian și Berkley Advertiser – și prima carte (The Christian Panoply) din ceea ce este acum Virginia de Vest au fost publicate aici (anii 1790). (Biblioteca publică din Shepherdstown are o copie a cărții.) Shepherdstown a fost locul de naștere al lui Robert Lucas (1781), viitorul guvernator al statului Ohio și guvernator teritorial al statului Iowa.
O a doua cartă, care permitea autoguvernarea, a fost acordată de către Commonwealth-ul Virginiei în 1794. În 1798, limitele corporative au fost extinse, iar numele a fost schimbat în Shepherd’s Town. După Războiul Civil American, numele orașului a fost contractat oficial în Shepherdstown. Solul argilos din zonă era propice fabricării cărămizilor. Până la sfârșitul anilor 1790, existau mai multe cărămidării comerciale, iar cuptoarele puteau fi construite fără prea mari dificultăți. În multe cazuri, cărămizile erau „arse” pe șantierele de construcție. Acestea erau abundente și mai ieftine decât cuiele. Materialul pentru acoperișuri a afectat valoarea de piață și primele de asigurare ale structurilor din cărămidă. Cele acoperite cu țiglă erau mult mai valoroase decât cele acoperite cu șindrilă de lemn. Incendiile izbucnite în șindrilă au distrus multe case din cărămidă, mori, magazine și anexe.
Secolul al XIX-leaEdit
Porțiunea canalului Chesapeake and Ohio (C&O) de-a lungul malului Maryland al râului Potomac, vizavi de Shepherdstown, a fost construită în anii 1830. Shepherdstown este singurul oraș din ceea ce este acum statul Virginia de Vest care are o ecluză a canalului care îi poartă numele. Ecluza nr. 38 este „Shepherdstown Lock.”
Două școli gratuite au fost construite în oraș în 1848. Una încă mai există, la colțul de sud-est al străzilor Princess și New. Când Virginia de Vest a devenit al 35-lea stat (în 1863), acestea au devenit cele mai vechi școli libere din stat.
Garda din Hamtramck (Infanteria ușoară din Shepherdstown) a fost trimisă în apropiere, la Harpers Ferry, pentru a reprima raidul lui John Brown asupra arsenalului federal (octombrie 1859). La izbucnirea Războiului Civil, acest grup a devenit Compania B, Infanteria a 2-a din Virginia, Armata Virginiei de Nord. Ei devin parte a faimoasei „Brigăzi Stonewall”.”
După bătălia din apropiere de la Antietam din Maryland, 17 septembrie 1862, infanteria generalului Robert E. Lee a traversat Potomacul la Pack Horse Ford. Orașul a fost copleșit de 5.000 până la 8.000 de victime ale acelei bătălii. Fiecare casă, clădire, biserică, alee și stradă era plină de răniți și muribunzi. Bătălia de la Shepherdstown (cunoscută și sub numele de Bătălia de la Boteler’s Ford sau Cement Mill) a avut loc la 20 septembrie 1862, în timpul retragerii lui Lee. Peste 100 de soldați confederați au murit aici și au fost îngropați în cimitirul Elmwood. Elmwood conține mormintele a 285 de veterani confederați.
În perioada 1865-1871, Shepherdstown a servit ca sediu al comitatului Jefferson County din cauza pagubelor produse de război la tribunalul din Charles Town. Primăria (colțul de nord-est al străzilor German și King) a găzduit tribunalul până când acesta a fost mutat înapoi în Charles Town.
În 1872, clădirea primăriei a fost înființată ca „Institut Clasic și Științific”. Clădirea a fost apoi închiriată statului și s-a născut Shepherd College. Campusul de Est ocupă aproximativ o treime din orașul propriu-zis, iar Campusul de Vest ocupă o zonă mare chiar la nord-vest de limitele corporative.
Secolul XXEdit
Districtul istoric Shepherdstown a fost înființat și adăugat la Registrul Național al Locurilor Istorice în 1973, cu o extindere a limitelor pentru a include întregul oraș în 1987. Potomac Mills, situat în apropiere, în Washington County, Maryland, a fost adăugat în 2014.
La 3 ianuarie 2000, Shepherdstown a fost locul în care au avut loc discuțiile de pace dintre Israel și Siria.
Secolul XXIEdit
În 2012, orașul și-a sărbătorit cea de-a 250-a aniversare.
Anunțat ca fiind cel mai bântuit oraș din America, Shepherdstown este cunoscut atât pentru locuitorii săi fantomatici, cât și pentru scena artistică locală, universitate și atracțiile istorice. Pe 12 iunie 2016, Destination America’s a prezentat în premieră emisiunea paranormală Ghosts of Shepherdstown, cu Nick Groff, Elizabeth Saint și Bill Hartley.
.