Există trei izomeri de toluidină, care sunt compuși organici. Acești izomeri sunt o-toluidina, m-toluidina și p-toluidina, cu litera prefixată abreviind, respectiv, orto; meta; și para. Toate cele trei sunt arilamine ale căror structuri chimice sunt similare cu cele ale anilinei, cu excepția faptului că o grupare metil este substituită pe inelul benzenic. Diferența dintre acești trei izomeri constă în poziția în care gruparea metil (-CH3) este legată de inel în raport cu gruparea funcțională amino (-NH2); a se vedea ilustrația structurilor chimice de mai jos.
Izomeri de toluidină | |||||
---|---|---|---|---|---|
Poziția metilului | orto | meta | para | ||
Denumire comună | o…toluidină | m-toluidină | p-toluidină | ||
Alte denumiri | o-metilanilină | m-metilanilină | p-metilanilină | ||
Denumire chimică | 2-metilanilină | 3-.metilanilină | 4-metilanilină | ||
Formula chimică | C7H9N | ||||
Masa moleculară | 107.17 g/mol | ||||
Temperatura de tranziție a sticlei | 189 K | 187 K | Nu se formează sticlă | ||
Punctul de topire | -23 °C | -30 °C | 43 °C | ||
Punctul de fierbere | 199-200 °C | 203-204 °C | 200 °C | ||
Densitate | 1.00 g/cm3 | 0,98 g/cm3 | 1,05 g/cm3 | ||
Sensibilitate magnetică | 76,0 × 10-6 cm3/mol | 74.6 × 10-6 cm3/mol | 72.1 × 10-6 cm3/mol | ||
Număr CAS | SMILES | Cc1ccccc1N | Cc1cccc(N)c1 | Cc1ccc(N)cc1 | |
Disclaimer și referințe |
Proprietățile chimice ale toluidinelor sunt destul de asemănătoare cu cele ale anilinei, iar toluidinele au proprietăți comune cu alte amine aromatice. Datorită grupului amino legat de inelul aromatic, toluidinele sunt slab bazice. Toluidinele sunt puțin solubile în apă pură, dar se dizolvă bine în apă acidă datorită formării de săruri de amoniu, așa cum se întâmplă de obicei în cazul aminelor organice. orto- și meta-toluidinele sunt lichide vâscoase, dar para-toluidina este un solid floconos. Această diferență este legată de faptul că moleculele de p-toluidină sunt mai simetrice. p-toluidina poate fi obținută prin reducerea p-nitrotoluenului. p-toluidina reacționează cu formaldehida pentru a forma baza lui Tröger.
.