Shane var sångare och gitarrist på deras största hits, bland annat ”Scotch and Soda”, ”M.T.A.”,”en tolkning av mordballaden ”Tom Dooley” och den traditionella sången ”The Wreck of the John B.”, som direkt inspirerade Beach Boys ”Sloop John B.”. Trion hjälpte också till att popularisera Pete Seegers ”Where Have All the Flowers Gone?” och spelade in ”It Was a Very Good Year” innan den låten blev en av Frank Sinatras favoritlåtar.
Din ”Tom Dooley” såldes i mer än en miljon exemplar, placerade sig på första plats på singellistan och hjälpte till att starta den inflytelserika folkliga väckelsen i populärmusiken. Låten vann också priset för bästa country- och westerninspelning vid Grammy Awards 1959. 50 år senare, 2008, har Library of Congress National Registry of Historical Significant Recordings lagt in låten i registret över historiskt betydelsefulla inspelningar.
Populär på Rolling Stone
I början av sextiotalet ersattes dock Kingston Trios kommersiella folkstil av en ung skara ”rena” folkkonstnärer som Bob Dylan och Joan Baez samt den brittiska invasionen. Som Dylan berättade för Rolling Stone 2001: ”Det fanns andra folkmusikskivor, kommersiella folkmusikskivor, som de av Kingston Trio. Jag var egentligen aldrig någon elitist. Personligen gillade jag Kingston Trio. Jag kunde se bilden … Kingston Trio var förmodligen den bästa kommersiella gruppen som fanns, och de verkade veta vad de gjorde.”
Efter Kingston Trios upplösning 1967 och en kort solokarriär bildade Shane 1969 New Kingston Trio, och han fortsatte att uppträda med varierande besättningar under Kingston Trio-namnet fram till sin pensionering 2004.
Guard dog av lymfkörtelcancer 1991 och Reynolds avled av akut andningssvikt i oktober 2008. Guards ersättare John Stewart, som kom med 1961 efter att hans föregångare slutat och som också haft en berömd solokarriär, avled av ett hjärnaneurysm 2008.
