General Charles Grey, som kom från en prestigefylld familj och samlade på ännu mer prestigefyllda titlar, kom att förknippas med några av de mer kontroversiella och smutsiga händelserna under revolutionskriget.
Son till en framstående baronet från Northumberland föddes Charles Grey på familjens gods i Howick, en liten by som Greys hade haft herraväldet över sedan 1200-talet. Mycket lite är känt om hans barndom och utbildning, bortsett från att han hade två äldre bröder som så småningom dog utan att ha några barn. De få källor vi har noterar dock inget ovanligt utanför en ung gentlemans liv. Utan att förvänta sig att ärva sin fars egendom inledde Grey en militär karriär 1744 när hans far köpte ett uppdrag åt honom i början av det österrikiska tronföljdskriget och det samtidiga jakobitiska upproret. Han deltog också i sjuårskriget tio år senare och stred i Tyskland, Frankrike, Havanna och Portugal. Både det österrikiska tronföljdskriget och sjuårskriget gjorde stort intryck på honom och gav honom många möjligheter till ett slags utbildning på arbetsplatsen, eftersom han knöt nära band till flera högre officerare som gärna var mentorer för honom, till exempel den berömde James Wolfe, William Petty, greven av Shelburne och prins Ferdinand av Braunschweig-Wolfenbüttel, som under en tid behöll den unge Grey som sin adjutant. En av hans mest formande erfarenheter när han arbetade i prinsens stab var slaget vid Minden i den moderna tyska delstaten Nordrhein-Westfalen, där han såg hur en enda linje av brittiska och hanoveranska trupper stod emot ett franskt kavalleriangrepp och sedan genast gick till motattack mot det förskansade franska infanteriet och sopade bort dem från fältet. Slaget gav Grey en värdefull lärdom om vikten av både truppdisciplin och värdet av chockstrid. En annan formativ erfarenhet under kriget kom 1762, inte på slagfältet, utan i bröllopskapellet när han gifte sig med Elizabeth Grey från Southwick i West Sussex. Äktenskapet visade sig vara både lyckligt och fruktbart, det varade till 1807 och gav åtta barn. Efter krigsslutet drog sig Grey kortvarigt tillbaka från armén, men tog fortfarande på sig administrativa poster, bland annat en position som hjälpreda för kung George III.
Grey återinträdde i militären när frihetskriget bröt ut och anlände 1777 efter att ha blivit befordrad till fullvärdig överste, men vid tiden för slaget vid Brandywine den 11 september 1777 hade han blivit generalmajor och kommenderade den tredje brigaden i William Howes armé. Hans mest berömda insats skedde dock bara några dagar efter Brandywine, slaget vid Paoli, eller som många amerikaner på den tiden kallade det, Paoli-massakern. Grey, som förde befäl över några fotregementen, mötte en avdelning från den kontinentala armén under general Anthony Wayne på en förnödenhetsrunda inte långt från den plats där Wayne växte upp. Trots att amerikanerna var nästan två gånger fler än han, kom Grey ihåg den läxa han lärt sig i Minden och avancerade mot kontinentalstyrkorna mitt i natten och i skydd av mörkret. Som en extra försiktighetsåtgärd beordrade Grey sina trupper att ta bort alla stenar från sina musköter, vilket hindrade dem från att avfyra, eftersom en krutblixt skulle avslöja deras position, men inte från att utföra en bajonettattack. Planen fungerade felfritt, eftersom Greys disciplinerade och erfarna rödrockare tog Waynes slumpmässigt utrustade soldater på sängen och enkelt krossade dem. Hans bajonettattack var en av de mest väl genomförda taktiska manövrerna under hela kriget, och hans beslut att ta bort sina truppers flintor gav honom smeknamnet ”No Flint” Grey. Amerikanerna hävdade dock att brittiska trupper mördade obeväpnade fångar och betecknade engagemanget som en massaker, även om bevisen för detta är sparsamma. Han deltog återigen i Germantown och Monmouth och tillbringade en stor del av 1778 med att genomföra räder mot olika oförsvarade rebellstäder, innan han återigen blev kontroversiell vid ”Baylor-massakern”, där han använde sig av liknande taktik som vid Paoli med liknande effekt mot en kontinental garnison nära Tappan i New York. Vad som än kan ha hänt under Greys befäl i Nordamerika, påverkade sådana kontroverser inte hans rykte i Storbritannien. Efter att han återkallats till England 1778 beviljade kung George Grey en riddartitel i Order of the Bath samt en befordran till generallöjtnant.
Efter kriget gick Grey återigen in i en period av halv pensionering och arbetade tillsammans med arkitekten William Newton för att bygga sitt nya hem Howick Hall, som ersatte det medeltida tornhus han föddes i och som fortfarande står kvar än idag. Men precis som förra gången han lämnade det militära livet varade denna respit inte i längden. Ett decennium efter slutet av kriget mot Amerika förklarade Storbritannien krig mot den framväxande franska republiken för att stoppa spridningen av revolutionära tankar i Europa. Vid första chansen återinträdde Grey i armén och deltog i striderna i Belgien och Karibien och ockuperade flera viktiga franska plantagekolonier. Detta var dock några av de sista insatser han någonsin såg personligen, eftersom han 1797 tog en ny position som guvernör för Guernsey, en av flera små öar i Engelska kanalen. Detta stoppade dock inte flödet av hedersbetygelser och titlar som tilldelades honom för hans tjänstgöring. År 1801 upphöjde kungen Grey till Peerage och gav honom ”värdigheten av en baron i Förenade kungariket … med namnet, stilen (sic) och titeln baron Grey, of Howick”, vilket rapporterades av London Gazette. Fem år senare hedrade han Grey ytterligare genom att göra honom till 1st Earl Grey and Viscount Howick. Grey tjänstgjorde som guvernör för Guernsey fram till sin död 1807, vilket innebar att hans egendom och många titlar övergick till hans äldsta son Charles Grey, 2nd Earl Grey, som senare blev Storbritanniens premiärminister, antog 1832 års reformlag som i hög grad demokratiserade underhuset, avskaffade slaveriet i det Brittiska imperiet och till och med gav sitt namn åt en populär te-sort.