Shane fungerede som sanger og guitarist på deres største hits, herunder “Scotch and Soda”, “M.T.A.”,”, en fortolkning af mordballaden “Tom Dooley” og den traditionelle sang “The Wreck of the John B.”, som direkte inspirerede Beach Boys’ “Sloop John B.”. Trioen var også med til at popularisere Pete Seegers “Where Have All the Flowers Gone?” og indspillede “It Was a Very Good Year”, før denne sang blev en fast bestanddel af Frank Sinatra.
Deres “Tom Dooley” solgte mere end 1 million eksemplarer, blev nummer et på single-listen og var med til at starte den indflydelsesrige folk-revival i populærmusikken. Sangen vandt også prisen for bedste country- og westernindspilning ved Grammy Awards i 1959. 50 år senere, i 2008, blev sangen indskrevet i Library of Congress National Registry of Historical Significant Recordings.
Populær på Rolling Stone
I begyndelsen af tresserne blev Kingston Trios kommercielle stil af folk dog fortrængt af en ung flok “rene” folk-kunstnere som Bob Dylan og Joan Baez samt den britiske invasion. Som Dylan fortalte Rolling Stone i 2001: “Der var andre folkemusikplader, kommercielle folkemusikplader, som dem af Kingston Trio. Jeg har aldrig rigtig været en elitær. Personligt kunne jeg godt lide Kingston Trio. Jeg kunne se billedet … Kingston Trio var nok den bedste kommercielle gruppe, og de syntes at vide, hvad de lavede.”
Efter Kingston Trios opløsning i 1967 og en kort solokarriere dannede Shane New Kingston Trio i 1969, og han fortsatte med at optræde med skiftende besætninger under Kingston Trio-navnet indtil sin pensionering i 2004.
Guard døde af lymfekræft i 1991, og Reynolds døde af akut åndedrætssvigt i oktober 2008; Guards afløser John Stewart, der kom med i 1961, efter at hans forgænger var gået, og som også havde en berømt solokarriere, døde af en hjerneaneurisme i 2008.
