Courtesy of www.Caravaggio.org
I maj 1606 blev Caravaggio anklaget for mord og flygtede fra Rom til fjerne lande (Napoli, Sicilien, Malta) for at undgå den pris, der var blevet sat på hans hoved. Hans selvportræt som Goliats afhuggede hoved, holdt af David, hans bøddel, blev sendt til det pavelige hof i 1610 som en slags malet bøn om benådning. Benådningen blev faktisk bevilget, men nåede ikke frem til Caravaggio, før han døde i Porto Ercole.
I sin David med Goliats hoved hylder Caravaggio de hurtige penselstrøg, som Titian anvender i sine senere værker, og omgiver den unge mands ansigt med en slags lysende glorie, der skinner ud fra de mørke, jordfarvede nuancer, der omgiver figuren. I modsætning til Michelangelos David, hvor Michelangelo portrætterer den unge i den fase, der går umiddelbart forud for slaget. I Caravaggios værk indtager David den positur, der er traditionel for allegorier om retfærdighed, med et sværd i højre hånd, men med en vægt i stedet for hovedet i venstre hånd. Relationen til Kristus, som er den ultimative dommer såvel som frelser, er tydelig. David kan sørge, men selv i sin medfølelse bærer han byrden af retfærdighedens uddeling med fasthed. Caravaggios sardoniske fremstilling af sig selv som Goliat er fortvivlet. Det er et rystende portræt, hvor blodet flyder, panden er smadret, øjnene er ukoordinerede, og den sidste gnist af liv i det venstre øje er slukket i det matte, ufokuserede, syns- og livløse højre øje. Kontrasten mellem dette billede og Davids ungdomsstyrke er en kontrast mellem død og liv, ikke kun for kroppen, men også for sjælen. Caravaggio har portrætteret sig selv som fordømt. Men hans kriminelle eskapader og de seksuelle uregelmæssigheder, der antydes i hans tidlige billeder, var for banale til i sig selv at have inspireret et så nøgternt billede.