Chlorbenzen

Chlorbenzen Kemiske egenskaber, anvendelser, produktion

Anvendelser

Fremstilling af phenol, anilin, DDT; opløsningsmiddel til maling; farvetryk; renseriindustrien.

Beskrivelse

Chlorbenzen er en monocyklisk aromatisk forbindelse med et hydrogenatom på benzenringen substitueret med et klor. Det fremstilles ved klorering af benzen i flydende fase med en katalysator. Klorbenzen er en farveløs, brændbar væske med en sød mandelagtig lugt ved omgivelsestemperatur med et relativt højt damptryk, en moderat oktanol-vand-fordelingskoefficient (log 2,8) og en moderat til lav vandopløselighed (497,9 mg/L @ 25 °C). Klorbenzen har en høj opløselighed i upolære opløsningsmidler, men er næsten uopløselig i vand. Chlorbenzen af teknisk kvalitet er typisk 99 % ren med < 0,05 % benzen og < 0,1 % dichlorbenzener som forurenende stoffer. Det er et almindeligt opløsningsmiddel og et meget anvendt mellemprodukt ved fremstilling af andre kemikalier. Rhodococcus phenolicus er en bakterieart, der er i stand til at nedbryde chlorbenzen som eneste kulstofkilde.

Anvendelser

2. Klorbenzen anvendes primært som råmateriale til syntese af o- og p-nitrochlorbenzen og 2,4-dinitrochlorbenzen.Vigtige kvantitative kemiske omdannelser ud over fremstilling af nitrochlorbenzener er fremstilling af diphenyloxid og diphenyldichlorsilan.
3. Chlorbenzen anvendes hovedsagelig som råmateriale til syntese af kemikalier, herunder trifenylphosphin (katalysator til organisk syntese), phenylsilan og thiophenol (pesticid og farmaceutisk mellemprodukt). Det anvendes også som råmateriale til syntese af opløsningsmiddel til organiske syntesereaktioner, herunder methylendiphenyldiisocyanat, urethanråmateriale, hjælpestoffer til landbruget, maling og blæk samt rengøringsopløsningsmiddel til elektronik.
4. fremstilling af phenol, anilin, DDT; opløsningsmiddel til maling; varmeoverførselsmedium.
5. Chlorbenzen anvendes som procesopløsningsmiddel i produktionen af isocyanater som MDI og TDI og som opløsningsmiddel i forskellige plantebeskyttelsesformuleringer. Det anvendes endvidere som opløsningsmiddel i kondensationsreaktioner i farveindustrien.
6. Chlorbenzen er et grundstof, der anvendes i kemiske synteser, hvor 95 % af den anvendte mængde omdannes i lukkede systemer til mellem- og slutprodukter.
7. Det anvendes som procesopløsningsmiddel ved fremstilling af tre indigoide farvestoffer og pigmenter. Alle pigmenter og farvestoffer er thioindigoide farver.
8. Chlorbenzen er et eksempel på haloarener, der dannes ved monosubstitution af benzenringen. Ved fusionering af chlorbenzen med natriumhydroxid ved 623 K og 320 atm dannes natriumphenoxid. Endelig giver natriumfenoxid ved forsuring phenoler.
   

Toksicitet

De toksiske virkninger af chlorbenzen på mennesker var udmattelse, kvalme, sløvhed, hovedpine og irritation af de øvre luftveje og øjnene. Kontakt af chlorbenzen med huden fremkaldte irritation. Der blev ikke rapporteret om sensibilisering ved chlorbenzen ved denne undersøgelse.
Den orale LD50-værdi af chlorbenzen var 1445 mg/kg hos mus, 1427 til 3400 mg/kg hos rotter og 2250 til 2830 mg/kg hos kaniner. LC50-værdierne efter 6 timers inhalationseksponering var 1.889 ppm hos mus og 2.968 ppm hos rotter.

Kemiske egenskaber

Farveløs væske, Chlorering af benzen i tilstedeværelse af en katalysator (FeCl3 eller AICI3) giver chlorbenzen som det første produkt. Substitution med et andet CI giver ortho-, para- eller metadiklorbenzen, Eventuelt kan alle hydrogener substitueres for at give hexachlorbenzen, C6C16. Ved tilstedeværelse af ultraviolet lys giver klorering af benzen hexachlorid af benzen, C6H6C~, et derivat af cyclohexan.

Kemiske egenskaber

Klorbenzen, også kaldet monoklorbenzen, er en monocyklisk aromatisk forbindelse. Det er en farveløs væske med en aromatisk mandelagtig lugt og fremstilles til brug som opløsningsmiddel, anvendes til fremstilling af andre kemikalier (pesticider) og til fremstilling af visse andre kemikalier, gummi, farvestoffer og opløsningsmidler til fedtstoffer. Det anvendes som råmateriale til fremstilling af ortho- og para-nitrochlorbenzener og anilin, som opløsningsmiddel til maling og som varmeoverføringsmiddel. Tidligere blev chlorbenzen anvendt som et mellemprodukt i produktionen af phenol og DDT. Klorbenzen kommer ud i miljøet fra industrielle og kommunale udledninger. En anden potentiel kilde er dannelse og emission af klorbenzen som et produkt af ufuldstændig forbrænding i affaldsforbrændingsanlæg.
Klorbenzen er moderat opløseligt i vand; op til 1.000 milligram blandes med en liter vand. Klorbenzen er svagt persistent i vand med en halveringstid på mellem 2 og 20 dage. Klorbenzen er persistent i jord (flere måneder), i luft (3,5 dage) og i vand (mindre end 1 dag).
Ved opvarmning til nedbrydning afgiver denne forbindelse giftige dampe af hydrogenchloridgas, CO og CO2. Almindelige synonymer er monoklorbenzen, benzenchlorid og chlorbenzol. Det er uforeneligt med stærke oxidationsmidler og dimethylsulfoxid.
Chlorbenzen (også bedst kendt som monochlorbenzen eller MCB) er en brandfarlig væske. Virksomheder bruger også MCB til at fremstille klæbemidler, maling, malingfjernere, polermidler, farvestoffer og lægemidler. Tidligere har virksomheder brugt MCB til at fremstille phenol og beslægtede kemikalier, pesticider (som DDT) og anilin.

Chlorbenzen kan fordampe, når det udsættes for luft. Det opløses en smule, når det blandes med vand. Klorbenzenes virkninger på menneskers sundhed og miljøet afhænger af, hvor meget klorbenzen der er til stede, og hvor længe og hvor ofte det udsættes for stoffet. Virkningerne afhænger også af en persons helbred eller miljøets tilstand på det tidspunkt, hvor eksponeringen finder sted.

Fysiske egenskaber

Klar, farveløs, brændbar væske med en sød mandel-, medicinal- eller mølkugleagtig lugt. En lugttærskelkoncentration på 210 ppbv blev rapporteret af Leonardos et al. (1969). Ved 40 °C var den laveste koncentration, ved hvilken en lugt blev påvist, 190 μg/L. Ved 25 °C var den laveste koncentration, ved hvilken der blev påvist en smag, 190 μg/L (Young et al., 1996). Den gennemsnitlige laveste koncentration, der kunne påvises ved 60 °C, var 0,08 mg/L (Alexander et al., 1982). Cometto-Mu?izog Cain (1994) rapporterede om en gennemsnitlig tærskelkoncentration for næseforurening på 10,553 ppmv.

Anvendelser

Klorbenzen anvendes som opløsningsmiddel til maling, som varmeoverføringsmedie og til fremstilling af phenol og anilin.

Anvendelser

Chlorbenzen er en halogeneret benzen, der anvendes i QSAR-undersøgelser om kemisk toksicitet i forbindelse med forurening af landbruget.

Anvendelser

Monoklorbenzen anvendes kommercielt som opløsningsmiddel og til fremstilling af phenol og nitrochlorbenzener.

Definition

ChEBI: Det enkleste medlem af klassen af monoklorbenzener, dvs. benzen, hvor et enkelt hydrogen er blevet erstattet af et chlor.

Definition

Farveløs væske fremstillet ved katalytisk reaktion af klor med benzen, der kan omdannes til phenol ved reaktion med natriumhydroxid under ekstreme forhold (300 °C og 200 atmosfærers tryk). Det anvendes også til fremstilling af andre organiske forbindelser.

Syntese Reference(r)

Journal of the American Chemical Society, 74, p. 6297, 1952 DOI: 10.1021/ja01144a523
Tetrahedron Letters, 23, p. 371, 1982 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1

Generel beskrivelse

En farveløs til klar, gullig væske med en sød mandelagtig lugt. Flammepunkt 84°F. Praktisk taget uopløselig i vand og noget tættere end vand (9,2 lb / gal). Dampene er tungere end luft. Anvendes til fremstilling af pesticider, farvestoffer og andre kemikalier.

Luft &Vand Reaktioner

Meget letantændelig. Uopløseligt i vand.

Reaktivitetsprofil

Chlorbenzen undergår en undertiden eksplosiv reaktion med pulveriseret natrium eller fosfortrichlorid + natrium. Kan reagere voldsomt med dimethylsulfoxid. Reagerer kraftigt med oxiderende stoffer. Angriber visse former for plast, gummi og belægninger. Danner et stødfølsomt solvenseret salt med sølvperchlorat. .

Farlighed

Muligt kræftfremkaldende. Undgå indånding og hudkontakt. Moderat brandrisiko. Eksplosionsgrænser 1,8-9,6%.

Sundhedsfare

Irriterende for hud, øjne og slimhinder. Gentagen eksponering af huden kan forårsage dermatitis på grund af afsmittende virkning. Kronisk indånding af dampe eller tåge kan medføre skader på lunger, lever og nyrer. Akut eksponering for dampe kan forårsage symptomer, der spænder fra hoste til forbigående bedøvelse og depression af centralnervesystemet.
Der foreligger kun begrænsede oplysninger om de akutte (kortvarige) virkninger af chlorbenzen. Akut indåndingseksponering af dyr for klorbenzen gav narkose, rastløshed, rysten og muskelspasmer. Kronisk (langvarig) eksponering af mennesker for chlorbenzen påvirker centralnervesystemet (CNS). Tegn på neurotoksicitet hos mennesker omfatter følelsesløshed, cyanose, hyperesthesi (øget følelse) og muskelspasmer. Der foreligger ingen oplysninger om de kræftfremkaldende virkninger af chlorbenzen hos mennesker. EPA har klassificeret chlorbenzen som en gruppe D, der ikke kan klassificeres med hensyn til kræftfremkaldende virkning på mennesker.

Brandfare

Brandfarlig væske; flammepunkt (lukket bæger)29°C (84°F); damptryk 8,8 torr ved20°C (68°F); selvantændelsestemperatur 638°C (1180°F).
Klorbenzendampe danner eksplosive blandinger med luft inden for området 1,3-7,1 volumenprocent i luft. Dimethylsulfoxid dekomponerer voldsomt i kontakt med klorbenzen (NFPA 1997). Mange metalperchlorater, f.eks. sølv- og kviksølvperchlorater, kan danne stødfølsomme solvaterede perchlorater, som kan eksplodere ved stød.

Sikkerhedsprofil

Mistænkt kræftfremkaldende. Moderat giftig ved indtagelse og intraperitoneal indtagelse. Eksperimentelle teratogene og reproduktive virkninger. Mutationsdata rapporteret. Stærkt narkotisk stof med svagt irriterende egenskaber. Dichlorbenzoler er stærkt narkotiske. Man ved kun lidt om virkningerne af gentagne eksponeringer ved lavere koncentrationer, men det kan forårsage nyre- og leverskader. De anmeldte erhvervssygdomme kan muligvis skyldes nitrobenzol. Farlig brandfare, når det udsættes for varme eller flammer. Moderat eksplosionsfare ved udsættelse for varme eller flammer. Potentielt eksplosiv reaktion med pulveriseret natrium eller fosfortrichlorid + natrium. Voldsom reaktion med AgClO4. Reagerer kraftigt med oxidationsmidler. Se også CHLOREREDE HYDROKARBONER, AROMATISK. Til brandbekæmpelse anvendes skum, CO2, tørre kemikalier, vand til at dække branden. Forbundet med EPA Superfund sites

Potentiel eksponering

Chlorbenzen anvendes til fremstilling af anilin, phenol og chloronitrobenzen; som et mellemprodukt i fremstillingen af farvestoffer og plantebeskyttelsesmidler, som opløsningsmiddel og emulgator.

Carcinogenicitet

Klorbenzen var ikke mutagent i en række bakterie- og gæranalyser. De foreliggende data tyder på, at genotoksicitet ikke er et område, der giver anledning til bekymring i forbindelse med eksponering for chlorbenzen hos mennesker.

Miljøets skæbne

Biologisk. I aktiveret slam blev 31,5% af det anvendte klorbenzen mineraliseret til kuldioxid efter 5 d (Freitag et al., 1985). En blandet kultur af jordbakterier eller en Pseudomonas sp. omdannede chlorbenzen til chlorophenol (Ballschiter og Scholz, 1980). Rene mikrobielle kulturer isoleret fra jord hydroxylerede chlorbenzen til 2- og 4-chlorphenol (Smith og Rosazza, 1974). Klorbenzen blev statisk inkuberet i mørke ved 25 °C sammen med gærekstrakt og et inokulum af husspildevand. Ved en koncentration på 5 mg/L var bionedbrydningsudbyttet ved udgangen af 1 og 2 uger henholdsvis 89 og 100 %. Ved en koncentration på 10 mg/L var der signifikante

Sending

UN1134 Chlorbenzene, fareklasse: 3;Etiketter: 3-Brandfarlig væske.

Rensningsmetoder

De vigtigste urenheder er sandsynligvis klorerede urenheder, der oprindeligt var til stede i den *benzen, der blev anvendt ved syntesen af chlorbenzen, og også uklorerede kulbrinter. En almindelig rensningsprocedure er at vaske det flere gange med conc H2SO4, derefter med vandigt NaHCO3 eller Na2CO3 og vand, efterfulgt af tørring med CaCl2, K2CO3 eller CaSO4, derefter med P2O5 og destillation. Det kan også tørres med Linde 4A-molekylærsiven. Passage gennem og lagring over aktiveret aluminiumoxid er blevet anvendt til at opnå materiale med lav ledningsevne.

Inkompatibiliteter

Reagerer voldsomt med stærke oxidationsmidler; dimethylsulfoxid; natriumpulver; sølvperchlorat; forårsager brand- og eksplosionsfare. Angriber nogle plastmaterialer, gummi og belægninger. Nedbrydes ved opvarmning, idet der dannes fosgen- og hydrogenchloriddampe.

Bortskaffelse af affald

Forbrænding, fortrinsvis efter blanding med et andet brændbart brændsel; der skal udvises forsigtighed for at sikre fuldstændig forbrænding for at forhindre dannelse af fosgen; en syrevasker er nødvendig for at fjerne de producerede halosyrer.