Jamie Dailey og Darrin Vincent er veteraner inden for bluegrass-musik. De to har tilsammen 20 års erfaring, herunder en langvarig erfaring med bluegrass- og country-legenderne Doyle Lawson og Ricky Skaggs. I 2003 blev de mangeårige venner og kolleger bedt om at optræde på en Koch Records-indspilning med titlen Christmas Grass Vol.2, 2004. Dailey & Vincent indspillede en velkendt julesang, “Beautiful Star of Bethlehem”, med kun en guitar, en mandolin og deres to stemmer. Deres medrivende version af sangen blev nr. 1 på Prime Cuts of Bluegrass. Sangens succes fik duoen til at beslutte at optræde oftere sammen og måske endda at indspille den igen. Bluegrass-musikkens nyeste duo, Dailey & Vincent, var født.
Jamie voksede op med at synge og spille med familie- og regionale grupper i hele Middle Tennessee og Kentucky, men fik national opmærksomhed, da han sluttede sig til Doyle Lawson & Quicksilver i 1998 som forsanger, baryton- og tenorsanger. I løbet af Jamies tid vandt bandet 13 IBMA Awards – herunder syv priser for årets vokalgruppe – og opnåede fire Grammy- og fem Dove Award-nomineringer. Jamie har indspillet med Dolly Parton, optrådt på fem Gaither Homecoming-dvd’er, været gæst på Ricky Skaggs’ Grammy-vindende Brand New Strings-album samt snesevis af andre gæsteoptrædener og samarbejder til hans ære. Jamie er en dygtig musiker, vokalist og sangskriver med en gave til at underholde og altid få folk til at føle sig hjemme.
Darrin begyndte at synge i en alder af 3 år og spille musik i en alder af 6 år som en del af sit familieband, The Sally Mountain Show, sammen med søsteren Rhonda Vincent. Som medlem af Ricky Skaggs og Kentucky Thunder i mere end 10 år har Darrin vundet fem Grammy Awards og otte IBMA Awards for årets instrumentalgruppe. Han har optrådt og indspillet med snesevis af kunstnere, herunder Dolly Parton, Norah Jones, Emmylou Harris, Earl Scruggs, Bruce Hornsby, Vince Gill og John Hartford, og han har også været producer på Grammy-nominerede projekter med Rhonda Vincent, Susie Luchsinger, Cherryholmes og Hunter Berry. Han er en dygtig musiker og vokalist med ekspertise i at arrangere og skabe fængslende musik.