Jacksonian Politics
Hans familie var aktiv i politik: hans far havde været statsadvokat i Kentucky, og en onkel var guvernør i staten, da Blair var en ung mand. I de politiske kampe i Kentucky om finans- og retsreformer blev Blair selv tilknyttet Relief Party og New Court, begge reformgrupper. Han bidrog med politiske artikler til Argus of Western America, en indflydelsesrig avis i Frankfort, der blev redigeret af hans ven Amos Kendall, og han blev sekretær for statens kredsdomstol og præsident for Commonwealth Bank.
Da Andrew Jackson blev valgt i 1828, rejste Kendall til Washington som rådgiver, og Blair blev redaktør for Argus. Han producerede stærke redaktionelle artikler, der forsvarede Jacksons politik, og på Kendalls anbefaling hentede Jackson ham til hovedstaden i 1830 for at etablere en administrationsavis, Washington Globe. John C. Rives fra Virginia sluttede sig til ham som forretningsfører, og de gjorde Globe til et af de mest magtfulde politiske organer i landet. I 1833 ydede de et vigtigt bidrag til samtidens politiske uddannelse (og til senere historikere) ved at begynde at udgive en upartisk rapport om de daglige forhandlinger i Kongressen, Congressional Globe (i dag erstattet af regeringens publikation Congressional Record).
Blair og Jackson blev gode venner, og Blairs artikler i The Globe var trofaste udtryk for præsidentens synspunkter. Blair rådførte sig med Jackson i Det Hvide Hus og tog notater på papirstumper, som han holdt på knæene, mens præsidenten talte, hvorefter han skyndte sig at omdanne dem til skarpe lederartikler. Blair angreb Henry Clays amerikanske plan med beskyttende toldsatser og interne forbedringer, den amerikanske bank og John C. Calhouns South Carolina-doktriner om ugyldighed; han gik ind for hårde penge og “den almindelige mands” interesser mod de rige mænd. Hans lederartikler anklagede Whigs for at forsøge at udvide ejendomsrettighederne så meget “at de sluger og tilintetgør personers rettigheder” og lovede det demokratiske parti at bevare folkets rettigheder. Han var tilfreds med at blive kaldt radikal og sagde til præsident Van Buren: “Jeg føler mig selv som en slags repræsentant for de mekaniske klasser, de arbejdende folk af alle slags …. “I 1837, da Van Buren bad Kongressen om at oprette en uafhængig statskasse, kaldte Blair det “det dristigste og højeste standpunkt, som en øverste magistrat nogensinde har indtaget til forsvar for folkets rettigheder … en anden uafhængighedserklæring.”
Blair arbejdede for Van Burens nominering i 1844. Men da James K. Polk blev valgt til præsident, tilbød Blair at fortsætte The Globe som den demokratiske administrationsavis. Polk afviste, da han frygtede, at journalisten ikke var venligsindet over for ham. Han havde ret. Blair henviste til Polks snævre, stive sind, hans småliggørenhed og hans ugenerøse holdning. Blair bemærkede i 1848, at vælgerne var ligeglade med valget, fordi de “havde prøvet Tyler og Polk, og alligevel er landet ikke blevet materielt skadet”. Hvis to sådanne præsidenter ikke kan skade nationen, er der intet, der kan!”