Casey blev udnævnt gennem Army Reserve Officers’ Training Corps i 1970 efter at være blevet færdiguddannet fra Georgetown University.
Casey gjorde tjeneste i det mekaniserede infanteri under kommandodelen af sin karriere. Han var chef for 3. brigade i 1st Cavalry Division og Assistant Division Commander – Maneuver (senere Assistant Division Commander – Support) for 1st Armored Division i Tyskland. Han blev udsendt som en del af Operation Joint Endeavor til Bosnien-Herzegovina fra juli 1996 til august 1997. Han og staben for den bageste kommandopost var baseret i Slavonski Brod, Kroatien. Casey overtog kommandoen over 1st Armored Division i juli 1999.
Når Casey afgav kommandoen over divisionen i juli 2001, var Casey i en ledende stabsstilling i Pentagon som direktør for strategiske planer og politik (J-5) i den fælles stab fra oktober 2001 til januar 2003. Hans næste stilling var som direktør for den fælles stab i Washington, D.C. fra januar 2003 til oktober 2003. Efter disse opgaver blev Casey udnævnt og bekræftet som den 30. vice-stabschef for hæren og sad i denne stilling indtil juni 2004.
Multi-National Force – IrakRediger
Casey fungerede som den øverste koalitionskommandant i Irak fra juni 2004 til februar 2007. Han afløste generalløjtnant Ricardo S. Sanchez. Caseys mål var at tilskynde irakerne til at tage ejerskab over deres problemer og tage ansvar for deres egen sikkerhed. Som militær øverstbefalende fokuserede han på at uddanne irakiske styrker, begrænse de amerikanske styrkers rolle og overføre byrden med hensyn til at sørge for sikkerheden til de irakiske styrker. I mellemtiden ville de amerikanske diplomater fokusere på at opbygge og styrke den irakiske regering og hjælpe irakerne med at afholde valg. Han gav udtryk for, at en stor og indgribende amerikansk tilstedeværelse i Irak ikke ville løse de politiske og sikkerhedsmæssige problemer i landet og endog kunne give næring til oprøret.
I 2005 håbede Casey, at det irakiske valg i december 2005 kunne føre til et mere forenet og moderat Irak, som – sammen med uddannelse af de irakiske sikkerhedsstyrker – kunne bane vejen for en amerikansk reduktion af tropperne i begyndelsen af 2006. I august 2005 brugte Casey specifikke troppetal i sin offentlige diskussion om en eventuel nedtrapning af tropperne. Han sagde, at truppeniveauet på 138.000 mand kunne reduceres med 30.000 mand i de første måneder af 2006, efterhånden som de irakiske sikkerhedsstyrker fik en større rolle. Præsident George W. Bush kaldte offentligt disse udtalelser for “spekulationer” og irettesatte generalen. Bombeangrebet på al-Askari-moskeen, et helligt shia-religiøst sted i Samarra, menes at have sat gang i sekteriske spændinger og forpurret koalitionens planer om hurtigt at overføre et betydeligt sikkerhedsansvar til den irakiske regering inden udgangen af 2006.
I januar 2007 antydede Casey sin modstand mod en troppeforøgelse:
… jo længere vi i de amerikanske styrker fortsætter med at bære hovedbyrden af Iraks sikkerhed, jo længere tid forlænger det den tid, som Iraks regering skal tage de svære beslutninger om forsoning og håndtering af militserne. Og den anden ting er, at de kan fortsætte med at give os skylden for alle Iraks vanskeligheder, som i bund og grund er deres problemer. Det har altid været min opfattelse, at en tung og vedvarende amerikansk militær tilstedeværelse ikke ville løse problemerne i Irak på lang sigt.
Hærens stabschefRediger
I januar 2007 nominerede præsident George W. Bush Casey til at blive forfremmet til stabschef for hæren. Senatet bekræftede hans udnævnelse den 8. februar 2007 med en topartistemme på 83-14.
Den 10. februar 2007 overdrog Casey kommandoen i Irak til general David Petraeus. Casey efterfulgte officielt general Peter Schoomaker som stabschef for hæren den 10. april 2007.
Som den 36. stabschef for den amerikanske hær fra april 2007 til 2011 ledede Casey det, der uden tvivl er verdens største og mest komplekse organisation – 1,1 millioner mennesker og et årsbudget på over 200 milliarder dollars – i en af de mest ekstraordinære perioder i militærets og den globale politiske historie. Han blev stabschef for en hær, der var spændt ud efter 6 års uafbrudt krig. I løbet af sin embedsperiode stabiliserede og transformerede han hæren til at imødegå udfordringerne i det 21. århundrede, samtidig med at han fortsatte med at opfylde kravene fra to krige. Casey omdannede en hær, der var trænet og forberedt til konventionel krig, til en smidig styrke, der var bedre egnet til moderne udfordringer.
Casey fremskyndede væksten i hæren, indførte fastholdelsesbonusser for unge officerer, øgede midlerne til soldater- og familieprogrammer, forbedrede den måde, hæren tog sig af sine sårede soldater og overlevende familiemedlemmer på, og fjernede stigmatiseringen af rådgivning om adfærdsmæssig sundhed for at stabilisere en hær, der var strakt af krig. Han forbedrede også lederuddannelsen for hærens generalofficerskorps, fremskyndede omdannelsen af hærens forretnings- og beslutningsprocesser, flyttede hæren over på et roterende deployeringsprogram i lighed med marinekorpsets og førte tilsyn med en væsentlig forbedring af kapaciteten i hærens nationalgarde og hærreserverne.
I umiddelbar forlængelse af skuddramaet i Fort Hood i 2009 begået af den amerikanske hærs psykiater Nidal Malik Hasan udtrykte Casey bekymring over at drage forhastede konklusioner, før efterforskningen var afsluttet, og sagde til CNN’s John King, at “denne øgede spekulation kunne forårsage en modreaktion mod nogle af vores muslimske soldater” og “Så stor en tragedie som dette var, ville det være en skam, hvis vores mangfoldighed også blev et offer.” Flere måneder senere, i et interview i februar 2010, sagde Casey: “Vores mangfoldighed, ikke kun i vores hær, men også i vores land, er en styrke. Og lige så forfærdelig som denne tragedie var, hvis vores mangfoldighed bliver et offer, synes jeg, at det er værre.”