Op overfladen er Owl Eyes en skarpsindig karakter. Han ser ting, som andre overser. I virkeligheden er han dog lettere at narre end nogen anden.
De store briller knytter ham naturligvis til Eckleburg-plakaten. Der er en kontinuerlig kontrast mellem overflade og virkelighed i bogen, med det nagende spørgsmål om hvordan man kan se forskel. Større briller? Eckleburgs er de største, og de ser ikke, hvad der foregår lige foran dem.
Vi møder først “Ugleøjne” i Gatsbys bibliotek. Hans rigtige navn bliver aldrig oplyst, men han repræsenterer måske Ring Lardner. Han kigger i bind et af Stoddard’s Lectures, en af de bøger, som ingen læser, men som hævder, at de har. Han bemærker, at det er en bog og ikke en rekvisit, men at siderne ikke er blevet skåret over. (Dengang sparede trykkerne tid ved at folde store ark sammen og binde dem sammen, hvilket gjorde, at bogens kanter blev en række folder i stedet for sider. For at læse skulle man altså bruge en papirkniv til at skære igennem disse folder). Gatsby har aldrig læst bogen, og hvis han ikke har læst første bind, har han ikke læst noget som helst. Bogen er virkelig, huset er virkelig, men Gatsby er det ikke. Owl Eyes ser, at bogen er en bog, men det er det hele. Han ser overfladen, men ikke virkeligheden. “You can’t judge a book by its cover” er omvendt – han ser inde i bogen, men ikke inde i dens ejer.
Vi møder næste gang Owl Eyes i indkørslen, efter at han er kørt galt i sin bil. Han indrømmer muntert, at han ikke ved, hvordan man kører bil. Det er dog lykkedes ham at forhindre alle andre i at køre, og han har ingen anelse om, hvordan han skal rette op på situationen. Igen ser han overfladen (han ved, hvordan man kører), men ikke virkeligheden (han kan ikke håndtere konsekvenserne af et uheld).
Endeligt dukker han op til Gatsbys begravelse. Den eneste person, der føler så meget sympati, udover Nick, er den person, der ikke kan se. Gatsby er en papfigur. Owl Eyes er kommet til hans fester og tror, at facaden er ægte, men Gatsby døde, fordi han ikke var den person, som han så ud til at være. Han var slet ikke en person, men blot et tomrum, som han håbede, at Daisy ville udfylde.