Blev advokatRediger
Født i Indiana som A. Macon Bolling, flyttede han til New England på et tidspunkt i begyndelsen af 1840’erne og ændrede sit navn til Macon Bolling Allen i Boston i januar 1844. Kort efter flyttede Allen til Portland, Maine, og studerede jura og arbejdede som lærling hos general Samuel Fessenden, en lokal abolitionist og advokat. Portland District Court afviste Fessendens første anmodning om at få Allen optaget som advokat i april 1844, idet den konkluderede, at Allen ikke opfyldte statens krav om statsborgerskab. Allen forsøgte igen og søgte at blive optaget ved eksamen, en metode, der ikke krævede statsborgerskab. Han stod over for en fjendtlig eksamenskomité, som Fessenden mente, at Allen ikke ønskede at blive optaget. Ikke desto mindre, sagde Fessenden, “blev hans kvalifikationer ikke nægtet”. Allen fik sin licens til at praktisere som advokat i Maine den 3. juli 1844 og blev dermed landets første afroamerikanske advokat. Han havde svært ved at finde juridisk arbejde i Maine, sandsynligvis fordi de hvide ikke var villige til at hyre en sort advokat, og fordi der kun boede få sorte i Maine.
Allen flyttede tilbage til Boston, Massachusetts, og blev optaget som advokat der i maj 1845. Han førte en retssag med jury i oktober 1845, som menes at være den første gang, en afroamerikansk advokat argumenterede for en jury i USA. Sagen drejede sig om en kontraktstrid. Allens klient, den sagsøgte, tabte, selv om juryen tilkendte lavere erstatning, end sagsøgeren havde krævet.
Allen stødte på vanskeligheder i Boston. Racistiske fordomme gjorde det svært for ham at tjene til livets ophold; i 1845 skrev han et brev til John Jay Jr. (barnebarn af landets første højesteretsdommer), hvori han diskuterede vanskelighederne med at finde klienter i Boston og spurgte, om han ville klare sig bedre i New York City, hvor der var en større afroamerikansk befolkning. Fire år senere blev Allen overfaldet af fire mænd i Boston, men deres motiv er uklart. I 1852 rejste Allens udlejer sigtelse mod ham for angiveligt at have revet dele af sin lejlighed ud for at brænde den af som brænde. En jury frikendte ham.
Dommerposter i Massachusetts og South CarolinaRediger
Efter at have bestået en streng kvalifikationseksamen som fredsdommer for Middlesex County, Massachusetts i 1847, blev Allen den første afroamerikaner i USA til at beklæde en dommerpost, på trods af at han ikke blev betragtet som amerikansk statsborger i henhold til forfatningen på det tidspunkt. Som fredsdommer skulle Allen have behandlet mindre forbrydelser og småsager.
Allen flyttede til Charleston, South Carolina, efter borgerkrigen og åbnede et advokatkontor sammen med to andre afroamerikanske advokater, William Whipper og Robert Elliott. Deres firma, Whipper, Elliott og Allen, er det første kendte afroamerikanske advokatfirma i landet. Allen repræsenterede bl.a. flere sorte anklagede, der kæmpede mod dødsdomme. I 1873 valgte delstatens lovgivende forsamling Allen (og valgte ham i stedet for Whipper) til at være dommer ved Charleston County Criminal Court. Han gjorde tjeneste i tre år. I 1876 blev han valgt som probate judge for Charleston County, South Carolina, og besejrede den hvide siddende dommer.
Senere karriereRediger
Allen flyttede til Washington, D.C., ved afslutningen af Genopbygningen. Han fortsatte med at praktisere jura og blev i 1873 ansat som advokat for et firma kaldet Land and Improvement Association.