Charen skrev for National Review magazine, hvor hun var redaktionsassistent fra 1979. Senere blev hun ansat som taleskriver hos førstedame Nancy Reagan. Derefter arbejdede hun i præsident Ronald Reagans stab, i Det Hvide Hus’ Office of Public Liaison og i Office of Communications.
Charen fungerede som Jack Kemps taleskriver i hans mislykkede præsidentkandidatur i 1988. Hun lancerede sin syndikerede klumme i 1987. Den er syndikeret af Creators Syndicate og er blevet bragt i mere end 200 aviser, herunder Boston Globe, Baltimore Sun, St. Louis Post-Dispatch, Atlanta Journal-Constitution og Washington Times.
Charen var en fast ugentlig kommentator på CNN’s The Capital Gang, som blev vist om lørdagen. Efter en ophedet diskussion i radioen med paneldeltageren Al Hunt optrådte de to ikke i det samme panel i flere uger. Charen skiftede til Capital Gang Sunday, da dette program blev lanceret, hvor hun optrådte, indtil programmet blev aflyst.
Hendes klummer har også været bragt online på National Review Online, TownHall.com og e-zinet Jewish World Review.
I 2010 vandt Charen Eric Breindel Journalism Award. I øjeblikket optræder hun regelmæssigt i John Batchelors radioshow.
I juni 2014 blev hun senior fellow ved Ethics and Public Policy Center.
I februar 2018 blev hun inviteret til at deltage i en CPAC-paneldiskussion. Hendes kommentarer, som udløste buh- og hån fra publikum, omfattede følgende:
Jeg er skuffet over folk på vores side for at være hykleriske over for seksuelle chikanører og misbrugere af kvinder, som er i vores parti, som sidder i Det Hvide Hus, som praler med deres udenomsægteskabelige affærer, som praler med at mishandle kvinder – og fordi han tilfældigvis har et ‘R’ efter sit navn, ser vi den anden vej … Dette er et parti, der støttede Roy Moore til senatet i staten Alabama, selv om han var en troværdigt anklaget børnemishandler. Man kan ikke hævde, at man står for kvinder, og finde sig i det … Apropos skurke, så var der en ganske interessant person på denne scene forleden dag. Hendes navn er Marion Le Pen. Hvorfor var hun her? Hvorfor var hun her? Hun er en ung, ikke længere siddende politiker fra Frankrig. Jeg tror, at den eneste grund til, at hun var her, er fordi hun hedder Le Pen. Og Le Pen-navnet er en skændsel. Hendes bedstefar er racist og nazist. Hun hævder, at hun står for ham. Og det faktum, at CPAC inviterede hende, er en skændsel.
Charen skrev efterfølgende et indlæg i New York Times med titlen “I’m Glad I Got Booed at CPAC”.
Charen er også i øjeblikket politisk redaktør på hjemmesiden The Bulwark og vært for podcasten Beg to Differ der.