1700-talletRediger
Etableret den 23. december 1762 ved på hinanden følgende love vedtaget af Virginia House of Burgesses og godkendt af guvernøren, Mecklenburg (senere omdøbt til Shepherdstown), og Romney i Hampshire County er de ældste byer i West Virginia. På en liste over mere end 30 godkendte “publick and private bills” fra den dato følger lovforslaget med An Act for establishing the town of Mecklenburg, in the county of Frederick umiddelbart efter An act for establishing the town of Romney, in the county of Hampshire, and for other purposes therein-mentioned.
De første britiske koloniale bosættere begyndte deres vandring ind i den nordlige ende af Shenandoah-dalen i begyndelsen af det 18. århundrede. Mange krydsede Potowmack-floden (nu stavet Potomac) ved Pack Horse Ford – ca. 2 km nede ad floden fra det fremtidige sted Shepherdstown. Virginia-kolonien begyndte at udstede jordtilskud til dalen i 1730’erne. I 1734 fik Thomas Shepherd (1705-1776) tildelt 222 acres (898.000 m2) på den sydlige side af Potomac, langs Falling Spring Branch (nu kendt som Town Run). Fra dette område udvalgte han 50 acres (202.000 m2) og anlagde en by. Han kaldte sin by Mecklenburg og anmodede Virginias generalforsamling om et charter, som blev givet i 1762.
Shepherd var den eneste administrator, der ejede byen og var ansvarlig for dens administration. Mere end seks naturlige kilder forsyner Town Run, før den løber ind i den sydlige ende af byen. Den oversvømmes aldrig og løber heller ikke tør; den slynger sig gennem baggårde, under huse, gennem gyder og under fem gader. Disse omgivelser var gunstige for møllere, garverier, pottemagere, smede og andre håndværkere. Som følge heraf havde byen i 1775 1.000 indbyggere. I 1775 udsendte general George Washington en indkaldelse efter “Virginia Volunteer Riflemen” (frivillige skytter fra Virginia). Kaptajn Hugh Stephenson fyldte rækkerne i sit kompagni her. Tropperne tog af sted fra “Morgan’s Spring”, ca. 1 km syd for byens grænser, den 16. juli 1775. Denne berømte “Beeline March to Cambridge” tilbagelagde 600 miles (1.000 km) på 24 dage. 38 veteraner fra revolutionen er begravet i det omkringliggende område.
Den 3. december 1787 gennemførte James Rumsey en vellykket afprøvning af sin nye opfindelse, dampbåden, i Potomac ved den nordlige ende af Princess Street. Den første avis – The Potomac Guardian og Berkley Advertiser – og bog (The Christian Panoply) i det, der nu er West Virginia, blev udgivet her (1790’erne). (Shepherdstown Public Library har et eksemplar af bogen.) Shepherdstown var fødested for Robert Lucas (1781), den senere guvernør i Ohio og territorialguvernør i Iowa.
Et andet charter, som gav mulighed for selvstyre, blev tildelt af Commonwealth of Virginia i 1794. I 1798 blev selskabsgrænserne udvidet, og navnet blev ændret til Shepherd’s Town. Efter den amerikanske borgerkrig blev byens navn officielt ændret til Shepherdstown. Lerjorden i området var velegnet til teglstensfremstilling. I slutningen af 1790’erne var der flere kommercielle teglværker, og der kunne uden større problemer bygges ovne. I mange tilfælde blev murstenene “brændt” på byggepladserne. De var rigelige og billigere end søm. Tagmaterialet påvirkede markedsværdien og forsikringspræmierne for murstensbyggerierne. Tagsten med tegltag var meget mere værdifulde end tagsten med træskifer. Brande, der startede i helvedesild, ødelagde mange murstenshuse, møller, butikker og udhuse.
19. århundredeRediger
Den del af Chesapeake and Ohio (C&O) Canal, der ligger langs Maryland-siden af Potomac-floden over for Shepherdstown, blev bygget i løbet af 1830’erne. Shepherdstown er den eneste by i det, der nu er staten West Virginia, der har fået en kanalsluse opkaldt efter sig. Sluse nr. 38 er “Shepherdstown Lock.”
Der blev bygget to frie skoler i byen i 1848. Den ene står stadig, på det sydøstlige hjørne af Princess og New Streets. Da West Virginia blev den 35. stat (i 1863), blev disse de ældste frie skolehuse i staten.
Hamtramck Guard (The Shepherdstown Light Infantry) blev sendt til det nærliggende Harpers Ferry for at nedkæmpe John Browns angreb på det føderale våbenlager (oktober 1859). Ved borgerkrigens udbrud blev denne gruppe til kompagni B, 2nd Virginia Infantry, Army of Northern Virginia. De bliver en del af den berømte “Stonewall Brigade.”
Efter det nærliggende slag ved Antietam i Maryland, den 17. september 1862, krydsede general Robert E. Lees infanteri Potomac ved Pack Horse Ford. Byen blev overvældet med 5.000 til 8.000 tabte i dette slag. Alle huse, bygninger, kirker, gyder og gader var fyldt med sårede og døende. Slaget ved Shepherdstown (også kendt som slaget ved Boteler’s Ford eller Cement Mill) fandt sted den 20. september 1862 under Lees tilbagetog. Mere end 100 konfødererede soldater døde her og blev begravet på Elmwood Cemetery. Elmwood indeholder gravene af 285 konfødererede veteraner.
Fra 1865-1871 fungerede Shepherdstown som amtsby i Jefferson County på grund af krigsskader på retsbygningen i Charles Town. Rådhuset (det nordøstlige hjørne af German og King streets) husede retsbygningen, indtil den blev flyttet tilbage til Charles Town.
I 1872 blev rådhusbygningen godkendt som et “Classical and Scientific Institute”. Bygningen blev derefter udlejet til staten, og Shepherd College var født. East Campus optager omkring en tredjedel af den egentlige by, og West Campus optager et stort område lige nordvest for bygrænsen.
20. århundredeRediger
The Shepherdstown Historic District blev oprettet og optaget i National Register of Historic Places i 1973, med en udvidelse af grænsen til at omfatte hele byen i 1987. Potomac Mills, der ligger i nærheden i Washington County, Maryland, blev tilføjet i 2014.
Den 3. januar 2000 var Shepherdstown stedet for fredssamtalerne mellem Israel og Syrien.
21. århundredeRediger
I 2012 fejrede byen sit 250-års jubilæum.
Shepherdstown, der er kendt som den mest hjemsøgte by i Amerika, er lige så kendt for sine spøgelsesagtige indbyggere som for den lokale kunstscene, universitetet og de historiske seværdigheder. Den 12. juni 2016 havde Destination America’s premiere på det paranormale show Ghosts of Shepherdstown med Nick Groff, Elizabeth Saint og Bill Hartley i hovedrollerne.