Der er to udtryk, der beskriver det stereokemiske resultat af reaktioner. Disse udtryk er stereospecifikke og stereoselektive. Og på grund af ligheden mellem begreberne har mange elever svært ved at huske, hvilket begreb der er hvilket, eller ved overhovedet, hvad forskellen er. Lad os derfor se lidt nærmere på disse to udtryk.
Det er reaktioner, der kan give to forskellige stereoisomerer, men hvor den ene af disse stereoisomerer er major, mens den anden er minor. Lad mig give dig et eksempel ved at se på to forskellige epoxidationsreaktioner:
Den første reaktion giver dig to stereoisomerer. Det er enantiomerer.Den første reaktion giver ingen præference til den ene eller den anden stereoisomer. Den er altså IKKE stereoselektiv. Den anden er derimod mere selektiv over for den ene stereoisomer. Derfor kalder vi den stereoselektiv. Da det stereokemiske forhold mellem produkterne i reaktionen er enantiomere, kan vi også kalde denne reaktion enantioselektiv. Når det stereokemiske forhold mellem produkterne er diastereomere, kalder vi en sådan reaktion diastereoselektiv.
Generelt nævner vi stereoselektiviteten inden for rammerne af et organisk-kemikursus på andet år, men fokuserer ikke på den.Stereoselektive reaktioner, såsom Sharpless epoxidering, er utroligt vigtige i organisk syntese. De stereoselektive metoder og mekanismerne for disse reaktioner er imidlertid normalt ret komplekse. Så vi har simpelthen ikke tid til at gennemgå dem alle i et introduktionskursus. Hvis du er interesseret i stereoselektive metoder i organisk kemi, bør du tage et avanceret kursus i organisk kemi.
Stereospecifik reaktion
Mange reaktioner, som vi dækker i den organiske kemi, er stereospecifikke. Når du hører ordet “stereospecifikke”, skal du tænke på “syn”- og “anti”-additionsreaktioner. Selv om der findes andre typer af stereospecifikke reaktioner i organisk kemi, dækker vi traditionelt kun nogle få af dem inden for kursets rammer. Så for eksempel er halogenering af alkener en anti-additionsreaktion:
I ovenstående eksempel har vi en situation, hvor en specifikstereoisomer af udgangsmaterialet (trans-stilben) giver en specifikstereoisomer for et produkt (en meso-forbindelse). Ligeledes giver cis-stilbenudgangsmaterialet specifikt et par enantiomere. Bemærk, at trans-stilbenet på grund af halogeneringsreaktionsmekanismens stereospecificitet (anti-addition) aldrig vil give et par enantiomerer, mens cis-stilbenet aldrig vil give en mesoforbindelse. Så hvis reaktionen er stereospecifik, og udgangsmaterialerne er diastereomeriske, vil produkterne også være diastereomeriske.
Jeg foreslår, at du laver et hurtigt flashcard af ovenstående skema og bruger termerne, hver gang du ser på reaktionen, så du er sikker på, at du har styr på terminologien og kan bruge den, når du har brug for det. Noget meget vigtigt at huske: stereospecifik er beskrivelsen af reaktionsmekanismen, mens stereoselektiv er beskrivelsen af reaktionsresultatet!Reaktionen kan således være både stereospecifik og stereoselektiv, da termerne beskriver forskellige aspekter af reaktionen.