Der findes tre isomerer af toluidin, som er organiske forbindelser. Disse isomerer er o-toluidin, m-toluidin og p-toluidin, hvor det foranstillede bogstav er en forkortelse for henholdsvis ortho, meta og para. Alle tre er arylaminer, hvis kemiske struktur svarer til anilin, bortset fra at der er substitueret en methylgruppe på benzenringen. Forskellen mellem disse tre isomerer er den position, hvor methylgruppen (-CH3) er bundet til ringen i forhold til den funktionelle aminogruppe (-NH2); se illustrationen af de kemiske strukturer nedenfor.
Toluidinisomerer | ||||
---|---|---|---|---|
Methylposition | ortho | meta | para | |
Fællesbetegnelse | o-toluidin | m-toluidin | p-toluidin | |
Andre navne | o-methylanilin | m-methylanilin | p-methylanilin | |
Kemisk navn | 2-methylanilin | 3-methylanilin | 4-methylanilin | |
Kemisk formel | C7H9N | |||
Molekylmasse | 107.17 g/mol | |||
Glasovergangstemperatur | 189 K | 187 K | Glas ikke dannet | |
Smeltningspunkt | -23 °C | -30 °C | 43 °C | |
Skøjningspunkt | 199-200 °C | 203-204 °C | 200 °C | |
Densitet | 1.00 g/cm3 | 0,98 g/cm3 | 1,05 g/cm3 | |
Magnetisk modtagelighed | 76,0 × 10-6 cm3/mol | 74.6 × 10-6 cm3/mol | 72.1 × 10-6 cm3/mol | |
CAS-nummer | ||||
SMILES | Cc1ccccccc1N | Cc1cccccccc(N)c1 | Cc1ccc(N)cc1 | |
Hævelse af ansvar og referencer |
De kemiske egenskaber for toluidinerne ligner ganske meget dem for anilin, og toluidinerne har egenskaber til fælles med andre aromatiske aminer. På grund af den aminogruppe, der er bundet til den aromatiske ring, er toluidinerne svagt basiske. Toluidinerne er dårligt opløselige i rent vand, men opløses godt i surt vand på grund af dannelse af ammoniumsalte, som det er sædvanligt for organiske aminer. ortho- og metatoluidinerne er tyktflydende væsker, men para-toluidin er et skællende fast stof. Denne forskel hænger sammen med, at p-toluidinmolekylerne er mere symmetriske. p-toluidin kan fremstilles ved reduktion af p-nitrotoluen. p-toluidin reagerer med formaldehyd til dannelse af Trögers base.