Første verdenskrigRediger
Kort før USA erklærede Tyskland krig under Første Verdenskrig, droppede Vanderbilt ud af St. George’s School, da han blev udnævnt til midshipman i den amerikanske flådes kystforsvarsreserve med rang fra den 20. marts 1917. Da han kun var 15 år på det tidspunkt, var han en af de yngste amerikanere til at have tjent i krigen. (Det er uklart, hvordan han kunne komme ind i tjenesten i så ung en alder, men sandsynligvis var hans familieforbindelser en faktor. Et andet kuriosum er, at han var den eneste person, der havde rang af midshipman i flådens reserve.)
Under sin tjeneste i flåden gjorde Vanderbilt tjeneste på torpedotestskibet USS Vesuvius fra den 17. april til den 31. maj 1917, på Naval Torpedo Station i Newport fra den 1. juni 1917 til den 7. marts 1918, assistent for information Second Naval District fra den 7. marts til den 15. juli, 1918, i Norfolk, Virginia fra 23. juli til 16. september 1918, New London, Connecticut fra 19. september til 14. november 1918 og som plankejer på den nyligt ibrugtagne destroyer USS Evans fra 11. november 1918 til 30. august 1919. Mens han gjorde tjeneste på Evans, tog Vanderbilt på et krydstogt til Europa fra juni til august 1919. Han blev udskrevet fra flåden kort efter afslutningen af krydstogtet.
The Short LineRediger
I 1925 startede Vanderbilt et busfirma, kaldet The Short Line, som transporterede passagerer mellem Newport og Providence. I løbet af få år udvidede han virksomheden til at betjene steder i hele New England og New York. The Short Line blev købt af George Sage i 1955 og blev i 1970 omdøbt til Bonanza Bus Lines. Bonanza fusionerede til sidst med buslinjen Coach USA i 1998 og blev solgt til Peter Pan Bus Lines i 2003. Short Lines oprindelige terminalbygning i Newport står stadig og ligger nær krydset mellem Spring og Touro gaderne.
Som statssenator og succesfuld erhvervsleder var Vanderbilt også en forkæmper for Mount Hope Bridge, der forbinder Aquidneck Island med fastlandet på vejen nordpå til Providence, Rhode Island fra Newport. Han blev udnævnt til formand for Mount Hope Bridge Commission og holdt åbningstalen ved indvielsen af broen den 24. oktober 1929.
Politisk karriereRediger
Vanderbilt var medlem af det republikanske parti. I 1928 var han delegeret til det republikanske nationalkonvent fra Rhode Island og blev samme år valgt til Rhode Island State Senate. Vanderbilt sad i statssenatet i seks år (1929-1935) og tog derefter en pause for at være sammen med sin syge kone, Anne Gordon Colby. Da hun var blevet rask, gik han tilbage til det politiske liv og stillede med succes op som guvernør for Rhode Island i 1938. Han sad i en toårig periode fra januar 1939 til januar 1941. Hans afvisning af at uddele protektionisme til republikanske kolleger svækkede imidlertid hans magtbase, og en skandale om aflytning af et privat detektivfirma, som han havde hyret til at undersøge valgsvindel, kostede ham genvalg i 1940.
Flådetjeneste under Anden VerdenskrigRediger
I maj 1941 blev Vanderbilt, der var officer i flådens reserve, indkaldt til aktiv tjeneste i juni 1941 med rang af kaptajnløjtnant og blev i første omgang tildelt Panama-kanalzonen. Han blev forfremmet til kommandør den 15. august 1942. I 1942 blev Vanderbilt udnævnt som administrerende officer for Special Operations Branch of the Office of Strategic Services (OSS) under general William J. Donovan. I maj 1944 blev han tilknyttet staben for admiral Chester W. Nimitz, øverstkommanderende for Stillehavsflåden, i Pearl Harbor, Hawaii. Han blev forfremmet til kaptajn før krigens afslutning.
Senere livRediger
Efter sin udskrivning fra flåden ved krigens afslutning forlod Vanderbilt Rhode Island og trak sig tilbage til en gård i South Williamstown, Massachusetts. Oakland Farm og dens 150 acres i Portsmouth, Rhode Island blev solgt og opdelt i boligparceller i slutningen af 1940’erne.
Vanderbilt døde af kræft den 14. april 1981, i en alder af 79. Han blev begravet på Southlawn Cemetery i Williamstown, Massachusetts. Han er en af de få efterkommere af William Henry Vanderbilt, som ikke er begravet i familiens grav på Staten Island.