Esterit
Käsitteen esteri keksi saksalainen kemisti LeopoldGmelin vuonna1848. Esteri on epäorgaaninen yhdiste, jossa yhdisteen karboksyyliryhmän vety on korvattu hiilivetyryhmällä. Estereitä saadaan karboksyylihapoista jaalkoholeista.
Esterit ovat osittain vesiliukoisia, koska ne voivat toimia vetysidosten akseptoreina vetysidosten muodostamiseksi. Tärkeämpää on, että esterit ovat poolittomampia kuin alkoholit, poolisempia kuin eetterit ja haihtuvampia kuin karboksyylihapot. Haihtuvuutensa vuoksi esterit voidaan erottaa toisistaan kaasukromatografian avulla.
Esimerkkinä estereistä mainittakoon etyyliasetaatti (etyylietanoaatti),etyylipropanaatti, propyylimetanoaatti, propyylietanoaatti ja metyylibutanoaatti.
Esterien merkitys
- Matalan molekyylipainon estereitä käytetään makuaineissa, hajuvesissä ja kosmetiikassa.
- Fosfoesterit muodostavat osan DNA:sta.
- Nitraattiestereitä käytetään räjähdysaineina.
Eetterit
Eetteri on epäorgaaninen yhdiste, joka sisältää eetteriryhmän – happiatomin, joka on yhdistetty kahteen alkyyli- tai aryyliryhmään. Koska eetterimolekyylit eivät kykene muodostamaan vetysidoksia keskenään, niillä on suhteellisen alhainen kiehumispiste. Eetterit ovat myös erittäin haihtuvia, syttyviä eikä niillä ole makua. Esimerkkejä orgaanisista yhdisteistä, jotka ovat eettereitä, ovat,polyetyleeniglykoli, anisoli, dioksaani, etyleenioksidi ja diisopropyylieetteri.
Eetterien merkitys
- Eetterit toimivat erinomaisina orgaanisina liuottimina.
- Alhaisemmat eetterit toimivat nukutusaineina.
- Käytetään kokaiinin valmistuksessa dieselmoottorinesteeseen.
Keskeinen ero
Merkitys
Esteri on (orgaanisesta tai epäorgaanisesta) haposta johdettu kemiallinen yhdiste, jossa vähintään yksi-OH-(hydroksyyli)ryhmä on korvattu -O-(alkyyli)ryhmällä. Eetteri on sitä vastoin jokin orgaanisten yhdisteiden luokka, joka sisältää happiatomin sidottuna kahteen alkyyliryhmään.
Laboratoriossa valmistaminen
Estereitä valmistetaan laboratoriossa asesteröintiprosessilla. Niitä voidaan valmistaa myös asyylikloridien ja happoanhydridien alkoholoosin avulla. Toisaalta eettereitä valmistetaan laboratoriossa useilla menetelmillä, joihin kuuluvat alkoholien dehydraatio ja Williamsonether-synteesi.
Säilyvyys
Eetterit ovat hyvin stabiileja yhdisteitä, kun taas esterit ovat suhteellisen vähemmän stabiileja.
Reaktiivisuus
Eetterit ovat kemiallisesti suhteellisen vähän reaktiivisia; ne eivät reagoi helposti laimeiden happojen, emästen, aktiivisten metallien, pelkistävien aineiden ja hapettavien aineiden kanssa. Esterit sen sijaan ovat erittäin reaktiivisia, ne reagoivat helpostihappojen, emästen, aktiivisten metallien, hapettimien ja pelkistimien kanssa.
Kiehumispiste
Eettereillä on suhteellisen alhainen kiehumispiste johtuen niiden kyvyttömyydestä muodostaa vetysidoksia keskenään. Esterien kiehumispiste on sitä vastoin suhteellisesti korkeampi, koska esterimolekyylit voivat muodostaa vetysidoksia keskenään.
Liukoisuus
Johtuen siitä, että vesi on luonteeltaan poolinen ja eetteri on pooliton. Eetterit liukenevat lievästi veteen, koska eettereissä on happea, joka on vuorovaikutuksessa veden vedyn kanssa, jolloin syntyy vetysidos, joka tekee siitä lievästi veteen liukenevan. Toisaalta pienet esterit liukenevat melko hyvin veteen, mutta liukoisuus vähenee ketjun pituuden myötä. Syynä liukoisuuteen on se, että vaikka esterit eivät voi muodostaa vetysidoksia itsensä kanssa, ne voivat muodostaa vetysidoksia vesimolekyylien kanssa.
Symmetriset rakenteet
Esterit eivät voi olla rakenteeltaan symmetrisiä, koska niissä on karbonyyliryhmä. Sitä vastoin,jos molemmat alkyyliryhmät eetteriryhmän happiatomin molemmin puolin ovat samankaltaisia, ja siksi rakenne on symmetrinen.
Johdettu
Esterit ovat peräisin karboksyylihapoista, kun taas eetterit ovat peräisin alkoholeista.
Rakenne
Esteriyhdisteessä on hiili-karbonyyli-hapen sidos, kun taas eetteriyhdisteessä on hiili-happi-hiilen sidos.
Käyttökohteet
Esimerkkinä eettereistä, kuten dietyylieetteriä on käytetty anestesia-aineena;sitä käytetään myös kokaiinin valmistuksessa dieselmoottorinesteeseen. Sitä vastoin eettereitä, joilla on ominainen haju, käytetään synteettisissä aromeissa, hajuvesissä ja kosmetiikassa. Tiettyjä haihtuvia estereitä käytetään lakkojen, maalien ja vanishien liuottimina. Myös nitraattiestereitä käytetään yleisesti räjähdysaineina.
Esimerkkejä
Estereitä ovat esimerkiksi etyylietanoaatti, etyylipropanaatti, propyylimetanoaatti, propyylietanoaatti ja metyylibutanoaatti. Toisaalta esimerkkejä eettereistä ovat dietyylieetteri, metyylietyylieetteri, difenyylieetteri, polyetyleeniglykoli, anisoli, dioksaani, etyleenioksidi ja diisopropyylieetteri.
Esterin ja eetterin erojen ymmärtäminen taulukkomuodossa
| Erojen kohdat | Esteri | Eetteri |
| Merkitys | Esteri on kemiallinen yhdiste, joka on peräisin (orgaanisesta tai epäorgaanisesta) haposta ja jossa on vähintään yksi-OH-(hydroksyyli)ryhmä on korvattu -O-(alkyyli)ryhmällä. | Eetteri on jokin orgaanisten yhdisteiden luokka, jossa happiatomi on sitoutunut kahteen alkyyliryhmään. |
| Laboratoriossa valmistaminen | Estereitä valmistetaan laboratoriossa prosessilla, jota kutsutaan esteröinniksi. Niitä voidaan valmistaa myös asyylikloridien ja happoanhydridien alkoholyyseillä. | Eettereitä valmistetaan laboratoriossa useilla menetelmillä, joihin kuuluvat alkoholien dehydraatio ja Williamsonin eetterisynteesi. |
| Stabiilisuus | Suhteellisen vähän stabiili. | Eetterit ovat hyvin stabiileja yhdisteitä. |
| Reaktiivisuus | Esterit sen sijaan ovat erittäin reaktiivisia, ne reagoivat helposti happojen, emästen, aktiivisten metallien, hapettimien ja pelkistimien kanssa. | Eettereillä on suhteellisen alhainen kemiallinen reaktiivisuus; ne eivät reagoi helposti laimeiden happojen, emästen, aktiivisten metallien, pelkistävien aineiden ja hapettimien kanssa. |
| Kiehumispiste | Niillä on suhteellisesti korkeampi kiehumispiste, koska esterimolekyylit voivat solmia vetysidoksia keskenään. | Niillä on suhteellisen alhainen kiehumispiste, koska ne eivät kykene muodostamaan vetysidoksia keskenään. |
| Symmetriset rakenteet | Esterit eivät voi olla rakenteeltaan symmetrisiä, koska niissä on karbonyyliryhmä. | Eetteriryhmän happiatomin molemmin puolin olevat molemmat alkyyliryhmät ovat samankaltaisia, joten rakenne on symmetrinen. |
| Johdettu | Esterit ovat peräisin karboksyylihapoista. | Eetterit ovat peräisin alkoholeista. |
| Rakenne | Esteriyhdisteessä on hiili-karbonyyli-hapen sidos. | Eetteriyhdisteellä on hiili-happi-hiili-sidos. |
| Käyttökohteet | Estereitä, joilla on ominaistuoksu, käytetään synteettisissä aromeissa, hajusteissa ja kosmetiikassa. Myös tiettyjä haihtuvia estereitä käytetään lakkojen, maalien ja vanishien liuottimina. | Esimerkki eettereistä, kuten dietyylieetteriä on käytetty nukutusaineena; sitä käytetään myös kokaiinin valmistuksessa dieselmoottorinesteeseen. |
| Esimerkkejä | Esimerkkejä estereitä ovat etyylietanoaatti, etyylipropanaatti, propyylimetanoaatti, propyylietanoaatti ja metyylibutanoaatti. | Esimerkkejä eettereistä ovat dietyylieetteri, metyylietyylieetteri ja difenyylieetteri. |
Yhteenveto
Esteri on (orgaanisesta tai epäorgaanisesta) haposta johdettu kemiallinen yhdiste, jossa vähintään yksi-OH-(hydroksyyli)ryhmä on korvattu -O-(alkyyli)ryhmällä. Eetteri on sitä vastoin jokin orgaanisten yhdisteiden luokka, joka sisältää happiatomin sidottuna kahteen alkyyliryhmään.