Shane toimi vokalistina ja kitaristina heidän suurimmissa hiteissään, kuten ”Scotch and Soda”, ”M.T.A.,”, murhaballadi ”Tom Dooley” ja perinteinen kappale ”The Wreck of the John B.”, joista jälkimmäinen inspiroi suoraan Beach Boysin ”Sloop John B:tä”. Trio auttoi myös popularisoimaan Pete Seegerin kappaleen ”Where Have All the Flowers Gone?” ja levytti ”It Was a Very Good Year” ennen kuin kyseisestä kappaleesta tuli Frank Sinatran kantaesitys.
Heidän ”Tom Dooley” -laulunsa ”Tom Dooley” myi yli miljoona kappaletta, sijoittui singlelistan ykköseksi ja auttoi käynnistämään populaarimusiikin vaikutusvaltaisen folk-herätyksen. Kappale voitti myös parhaan country- ja lännenmusiikkitallenteen Grammy-gaalassa vuonna 1959. 50 vuotta myöhemmin, vuonna 2008, Library of Congress National Registry of Historical Significant Recordings suojasi kappaleen.
Suosittu Rolling Stonessa
Kuudenkymmenluvun alkuun mennessä Kingston Trion kaupallisen folkin tyylilajin syrjäytti kuitenkin nuori joukko ”puhtaita” folk-artisteja, kuten Bob Dylan ja Joan Baez, sekä brittiläinen invaasio. Dylan kertoi Rolling Stonelle vuonna 2001: ”Oli muitakin kansanmusiikkilevyjä, kaupallisia kansanmusiikkilevyjä, kuten Kingston Trion levyjä. En oikeastaan koskaan ollut elitisti. Itse pidin Kingston Triosta. Pystyin näkemään kuvan… Kingston Trio oli luultavasti paras kaupallinen yhtye, ja he tuntuivat tietävän, mitä tekivät.”
Kingston Trion hajottua vuonna 1967 ja lyhyen soolouran jälkeen Shane perusti New Kingston Trion vuonna 1969, ja hän jatkoi esiintymistä vaihtelevilla kokoonpanoilla Kingston Trio -nimimerkin alla eläkkeelle siirtymiseensä asti vuonna 2004.
Guard kuoli imusolmukesyöpään vuonna 1991, ja Reynolds kuoli akuuttiin hengitysvajaukseen lokakuussa 2008; Guardin korvaaja John Stewart, joka liittyi ryhmään vuonna 1961 edeltäjänsä lähdettyä ja joka teki myös maineikkaan soolouran, kuoli aivojen aneurysmaan vuonna 2008.
