Mies, joka oli kotoisin arvostetusta suvusta ja keräsi vielä arvostetumpia arvonimiä, kenraali Charles Grey yhdistettiin joihinkin vallankumoussodan kiistanalaisempiin ja likaisempiin tapahtumiin.
Northumberlandin maineikkaan paronetin poika Charles Grey syntyi perheensä tilalla Howickissa, pienessä kylässä, jota Greyt hallitsivat 1200-luvulta lähtien. Hänen lapsuudestaan ja koulutuksestaan tiedetään hyvin vähän, lukuun ottamatta sitä, että hänellä oli kaksi vanhempaa veljeä, jotka lopulta kuolivat ilman jälkeläisiä. Niissä harvoissa lähteissä, joita meillä on, ei kuitenkaan mainita mitään epätavallista nuoren herrasmiehen elämän ulkopuolella. Grey ei odottanut perivänsä isänsä omaisuutta, mutta hän aloitti sotilasuransa vuonna 1744, kun hänen isänsä osti hänelle sotilasviran Itävallan perintösodan ja samanaikaisen jakobiittikapinan alkaessa. Hän osallistui myös seitsenvuotiseen sotaan kymmenen vuotta myöhemmin ja taisteli Saksassa, Ranskassa, Havannassa ja Portugalissa. Sekä Itävallan kruununperimyssota että seitsenvuotinen sota tekivät häneen suuren vaikutuksen ja antoivat hänelle monia tilaisuuksia eräänlaiseen työssä oppimiseen, sillä hän solmi läheiset suhteet useisiin korkea-arvoisiin upseereihin, jotka mielellään opastivat häntä, kuten kuuluisaan James Wolfeen, William Pettyyn, Shelburnen jaarliin ja prinssi Ferdinand Brunswick-Wolfenbüttelin prinssiin, joka piti nuorta Greyta jonkin aikaa adjutanttinaan. Prinssin esikunnassa ollessaan Grayn merkittävimpiä kokemuksia oli Mindenin taistelu Saksan nykyisessä Nordrhein-Westfalenin osavaltiossa, jossa hän näki, kuinka brittiläisten ja hannoverilaisten joukkojen yhtenäinen rivi kesti ranskalaisen ratsuväen hyökkäyksen ja hyökkäsi sitten välittömästi vastahyökkäykseen ranskalaista jalkaväkeä vastaan pyyhkäisemällä heidät pois kentältä. Taistelu antoi Greylle arvokkaan oppitunnin sekä joukkojen kurinalaisuuden että iskutaistelun merkityksestä. Toinen muovaava kokemus sodan aikana tapahtui vuonna 1762, ei taistelukentällä vaan vihkikappelissa, kun hän meni naimisiin Elizabeth Greyn kanssa Southwickista Länsi-Sussexista. Avioliitto osoittautui onnelliseksi ja hedelmälliseksi, ja se kesti vuoteen 1807 asti, ja siitä syntyi kahdeksan lasta. Sodan päätyttyä Grey vetäytyi hetkeksi armeijasta, mutta otti silti vastaan hallinnollisia tehtäviä, muun muassa toimi kuningas Yrjö III:n adjutanttina.
Grey palasi armeijan palvelukseen vapaussodan syttyessä ja saapui sinne vuonna 1777 saatuaan ylennyksen täysipainoiseksi everstiksi, mutta Brandywinen taisteluun 11. syyskuuta 1777 mennessä hänestä oli tullut kenraalimajuri, joka komensi William Howen armeijan kolmatta prikaatia. Hänen kuuluisin toimintansa tapahtui kuitenkin vain muutama päivä Brandywinen jälkeen, Paolin taistelussa, tai kuten monet amerikkalaiset sitä tuolloin kutsuivat, Paolin verilöylyssä. Muutaman jalkaväkirykmentin komentajana Grey kohtasi kenraali Anthony Waynen johtaman mannermaisen armeijan osaston, joka oli huoltomatkalla lähellä Waynen kotipaikkaa. Huolimatta siitä, että amerikkalaisten määrä oli lähes kaksi kertaa suurempi kuin hänen, Grey muisti Mindenissä oppimansa läksyn ja eteni mannermaalaisia vastaan keskellä yötä ja pimeyden suojassa. Lisävarotoimena Grey määräsi joukkonsa poistamaan musketeistaan kaikki sytykkeet, mikä esti heitä ampumasta, sillä ruudin leimahdus olisi paljastanut heidän sijaintinsa, mutta ei kuitenkaan pistinrynnäkköä. Suunnitelma toimi moitteettomasti, sillä Greyn kurinalaiset ja kokeneet punatakit saivat Waynen satunnaisesti varustautuneet sotilaat yllättymään ja löivät heidät helposti läpi. Hänen pistinrynnäkköhyökkäyksensä oli yksi koko sodan hienoimmin toteutetuista taktisista manööveristä, ja hänen päätöksensä poistaa joukkojensa piikit antoi hänelle lempinimen ”No Flint” Grey. Amerikkalaiset väittivät kuitenkin, että brittijoukot murhasivat aseistamattomia vankeja, ja leimasivat taistelun verilöylyksi, vaikka todisteita tästä on niukasti. Hän joutui jälleen taisteluun Germantownissa ja Monmouthissa ja vietti suuren osan vuodesta 1778 tekemällä rynnäkköretkiä erilaisiin puolustamattomiin kapinalliskaupunkeihin, ennen kuin hän joutui jälleen kiistanalaiseksi Baylorin verilöylyssä, jossa hän käytti samanlaisia taktiikoita kuin Paolissa ja sai aikaan samanlaisen vaikutuksen mannermaisten joukkojen varuskuntaan Tappanin lähellä New Yorkissa. Mitä tahansa Greyn komennossa Pohjois-Amerikassa tapahtuikin, tällaiset kiistat eivät vaikuttaneet hänen maineeseensa Britanniassa. Kun hänet oli kutsuttu takaisin Englantiin vuonna 1778, kuningas Yrjö myönsi Greylle ritarin arvon kylpyläritarikunnan ritariksi sekä ylennyksen kenraaliluutnantiksi.
Sodan jälkeen Grey siirtyi jälleen puoliksi eläkkeelle ja työskenteli arkkitehti William Newtonin kanssa rakentaakseen uuden kotinsa Howick Hallin, joka korvasi keskiaikaisen tornitalon, jossa hän oli syntynyt ja joka on edelleen pystyssä tänäkin päivänä. Mutta kuten edellisellä kerralla, kun hän jätti sotilaselämän, tämäkin armonaika ei kestänyt. Kymmenen vuotta Amerikan kanssa käydyn sodan päättymisen jälkeen Iso-Britannia julisti sodan syntymässä olevalle Ranskan tasavallalle pysäyttääkseen vallankumouksellisten ajatusten leviämisen Euroopassa. Ensimmäisen tilaisuuden tullen Grey liittyi uudelleen armeijaan ja osallistui taisteluihin Belgiassa ja Karibialla miehittäen useita tärkeitä ranskalaisia plantaasisiirtokuntia. Tämä oli kuitenkin eräitä hänen viimeisiä henkilökohtaisia toimiaan, sillä vuonna 1797 hän otti uuden tehtävän Guernseyn kuvernöörinä, joka oli yksi useista Englannin kanaalin pienistä saarista. Tämä ei kuitenkaan pysäyttänyt kunniamainintojen ja titteleiden virtaa, joita hänelle annettiin hänen palveluksestaan. Vuonna 1801 kuningas nosti Greyn aatelisarvoon ja myönsi hänelle ”Yhdistyneen kuningaskunnan paronin arvonimen… nimellä, tyylillä (sic) ja tittelillä Baron Grey, of Howick”, kuten London Gazette kertoi. Viisi vuotta myöhemmin hän kunnioitti Greytä edelleen tekemällä hänestä 1. jaarli Greyn ja varakreivi Howickin. Grey toimi Guernseyn kuvernöörinä kuolemaansa asti vuonna 1807, jolloin hänen omaisuutensa ja monet arvonimet siirtyivät hänen vanhimmalle pojalleen Charles Greylle, 2. jaarli Greylle, josta tuli myöhemmin Yhdistyneen kuningaskunnan pääministeri, joka hyväksyi vuoden 1832 uudistuslain, joka demokratisoi parlamentin alahuoneen, lakkautti orjuuden Brittiläisessä imperiumissa ja antoi jopa nimensä suositulle teelajikkeelle.