Yhdysvalloissa William R. Roberts haastoi yhä enemmän O’Mahonyn puheenjohtajuutta Fenian Brotherhoodissa. Molemmat Fenianin ryhmittymät keräsivät rahaa laskemalla liikkeelle ”Irlannin tasavallan” nimissä joukkovelkakirjoja, joita uskovaiset ostivat odottaen, että niitä kunnioitettaisiin, kun Irlannista tulisi ”jälleen kerran kansakunta”. Nämä velkakirjat oli määrä lunastaa takaisin ”kuuden kuukauden kuluttua Irlannin itsenäisyyden tunnustamisesta”. Sadattuhannet irlantilaiset siirtolaiset merkitsivät velkakirjoja.
Ostettiin suuria määriä aseita, ja Robertsin ryhmä valmisteli avoimesti koordinoitua Kanadan ryöstöretkeilyjen sarjaa, jonka estämiseksi USA:n hallinto ei ryhtynyt merkittäviin toimiin. Monet Yhdysvaltain hallinnossa eivät suhtautuneet liikehdintään välinpitämättömästi, koska Britannia ei ollut tukenut unionia sisällissodan aikana. Robertsin ”sotaministeri” oli kenraali T. W. Sweeny, joka oli poistettu Yhdysvaltain armeijan listalta tammikuusta 1866 marraskuuhun 1866, jotta hän olisi voinut järjestää ratsiat. Näiden ryöstöretkien tarkoituksena oli vallata Kanadan liikenneverkko, ja ajatuksena oli, että tämä pakottaisi britit vaihtamaan Irlannin vapauden Kanadan provinssin hallintaan. Ennen hyökkäystä fennialaiset olivat saaneet jonkin verran tiedustelutietoa samanhenkisiltä kannattajilta Kanadan sisällä, mutta he eivät saaneet tukea kaikilta sikäläisiltä irlantilaisilta katolilaisilta, jotka näkivät hyökkäysten uhkaavan Kanadan syntymässä olevaa itsemääräämisoikeutta.
Huhtikuussa 1866 John O’Mahonyn komennossa yli 700 Fenian Brotherhoodin jäsenen joukko saapui saarta vastapäätä olevan Mainen rannikolle aikomuksenaan ottaa Campobello haltuunsa briteiltä. Ison-Britannian sota-alukset Halifaxista, Nova Scotiasta, olivat nopeasti paikalla, ja sotilasjoukot hajottivat fennialaiset. Tämä toimi vahvisti ajatusta New Brunswickin suojelemisesta liittymällä Pohjois-Amerikan brittiläisten siirtomaiden Nova Scotian, Itä-Kanadan ja Länsi-Kanadan kanssa konfederaatiossa Kanadan hallintoalueeksi.
Roberts uskoi retkikunnan johtamisen Buffalossa, New Yorkissa, eversti John O’Neillille, joka ylitti Niagara-joen (Niagara on kansainvälinen raja) vähintään 800 (O’Neillin luku; kanadalaisissa lähteissä ilmoitetaan tavallisesti jopa 1500) miehen johdolla 31. toukokuuta ja 1. kesäkuuta 1866 välisenä yönä ja aamuna ja valloitti lyhyeksi ajaksi Erie- linnakkeen kukistaen kanadalaiset joukot Ridgewaylla. Monet näistä miehistä, myös O’Neill, olivat Yhdysvaltain sisällissodan veteraaneja. Lopulta hyökkäys oli katkennut siihen, että Yhdysvaltain viranomaiset katkaisivat myöhemmin Fenianin huoltolinjat Niagara-joen yli ja pidättivät Fenianin apujoukot, jotka yrittivät ylittää joen Kanadaan. On epätodennäköistä, että he olisivat näin pienillä joukoilla koskaan saavuttaneet päämääräänsä.
Muitakin Fenianin hyökkäysyrityksiä tapahtui seuraavan viikon aikana St. Lawrencen laaksossa. Koska Yhdysvaltain armeija oli tällä välin takavarikoinut monet aseet, suhteellisen harvat näistä miehistä todella osallistuivat taisteluihin. Feniläiset tekivät jopa pienen ryöstöretken varastorakennukseen, jossa onnistuttiin saamaan takaisin joitakin Yhdysvaltain armeijan takavarikoimia aseita. Monet palautettiin lopulta kuitenkin myötämielisten upseerien toimesta.
Saadakseen fennialaiset pois alueelta, sekä St. Lawrencen että Buffalon alueelta, Yhdysvaltain hallitus osti fennialaisille junalippuja, joiden avulla he saattoivat palata koteihinsa, jos asianomaiset henkilöt lupasivat, etteivät he hyökkää enää Yhdysvaltoihin. Monet aseista palautettiin myöhemmin, jos niitä vaativa henkilö pystyi asettamaan takuun siitä, että niitä ei käytettäisi enää Kanadan valtaamiseen, vaikka joitakin käytettiinkin mahdollisesti seuraavissa ryöstöretkissä.
Joulukuussa 1867 O’Neillistä tuli Fenianin veljeskunnan Robertsin ryhmittymän puheenjohtaja, joka seuraavana vuonna piti Philadelphiassa suuren kokouksen, johon osallistui yli 400 asianmukaisesti akkreditoitua valtuutettua edustajaa. 6 000 aseistettua ja univormuihin pukeutunutta fennialaissotilasta paraatikulkueena kaduilla. Tässä kokouksessa suunniteltiin toinen hyökkäys Kanadaan. Uutiset Clerkenwellin räjähdyksestä olivat vahva kannustin tarmokkaaseen politiikkaan. Henri Le Caron, joka toimi Ison-Britannian hallituksen salaisena agenttina ja joka toimi ”Irlannin tasavaltalaisarmeijan ylitarkastajana”, väittää jakaneensa viisitoista tuhatta asekantaa ja lähes kolme miljoonaa patruunaa monien New Yorkin Ogdensburgin ja Vermontin St. Albansin välille sijoitettujen luottamusmiesten huostaan suunniteltua hyökkäystä varten. Se tapahtui huhtikuussa 1870 ja epäonnistui yhtä nopeasti ja täydellisesti kuin vuoden 1866 yritys. O’Neillin komennossa olevat fennialaiset ylittivät Kanadan rajan lähellä Franklinia Vermontin osavaltiossa, mutta heidät hajotettiin kanadalaisten vapaaehtoisten yhdellä laukauksella. Presidentti Ulysses S. Grantin käskystä toimineet Yhdysvaltain viranomaiset pidättivät pian O’Neillin itsensä.
Erottuaan Fenian Brotherhoodin puheenjohtajan tehtävästä John O’Neill yritti vuonna 1871 epäonnistuneesti hyväksymätöntä ryöstöretkeä, jossa hän yhdisti jäljelle jääneiden fenialaisten kannattajiensa joukot Punaisen joen kapinan karkotettujen jäsenten kanssa. Ryöstöretkikunta ylitti rajan Manitobaan Pembinassa, Dakotan territoriossa, ja otti haltuunsa Hudson’s Bay Companyn kauppapaikan Kanadan puolella. Pembinan linnakkeen yhdysvaltalaiset sotilaat ylittivät Kanadan virkamiehen Gilbert McMickenin luvalla rajan Kanadaan ja pidättivät Fenianin ryöstäjät ilman vastarintaa.
Fenianin uhka sai aikaan vaatimuksia Kanadan konfederaatiosta. Konfederaatiota oli valmisteltu jo vuosia, mutta se toteutettiin vasta vuonna 1867, ensimmäisten ryöstöretkien jälkeisenä vuonna. Vuonna 1868 Fenianin kannattaja murhasi irlantilais-kanadalaisen poliitikon Thomas D’Arcy McGeen Ottawassa, koska tämä oli tuominnut ryöstöretket.
Fenianien hyökkäyksen pelko vaivasi Brittiläisen Kolumbian Lower Mainland -aluetta 1880-luvulla, sillä Fenianin veljeskunta järjestäytyi aktiivisesti Washingtonissa ja Oregonissa, mutta ryöstöretket eivät koskaan varsinaisesti toteutuneet . Kanadan Tyynenmeren rautatien pääradan avajaisissa vuonna 1885 otetuissa valokuvissa näkyy kolme suurta brittiläistä sota-alusta, jotka istuvat satamassa aivan rautatien päätepisteen ja sen laitureiden lähellä. Niiden läsnäolo johtui nimenomaan Fenianien hyökkäyksen tai terrorismin uhasta, samoin kuin suuri joukko joukkoja ensimmäisessä junassa.