Jacksonian politiikka
Hänen perheensä oli aktiivinen politiikassa: hänen isänsä oli toiminut Kentuckyn oikeusministerinä, ja setä oli osavaltion kuvernöörinä, kun Blair oli nuori mies. Kentuckyn poliittisissa taisteluissa talous- ja oikeuslaitoksen uudistamisesta Blair itse liittyi Relief-puolueeseen ja New Court -ryhmään, jotka molemmat olivat uudistusryhmiä. Hän kirjoitti poliittisia artikkeleita Frankfortissa ilmestyneeseen vaikutusvaltaiseen Argus of Western America -lehteen, jota hänen ystävänsä Amos Kendall toimitti, ja hänestä tuli osavaltion piirituomioistuimen sihteeri ja Commonwealth Bankin pääjohtaja.
Kun Andrew Jackson valittiin presidentiksi vuonna 1828, Kendall lähti Washingtoniin neuvonantajaksi, ja Blairista tuli Argus-lehden toimittaja. Hän tuotti voimakkaita pääkirjoituksia, joissa puolustettiin Jacksonin politiikkaa, ja Kendallin suosituksesta Jackson toi hänet pääkaupunkiin vuonna 1830 perustamaan hallinnon sanomalehteä, Washington Globea. Virginiasta kotoisin oleva John C. Rives liittyi hänen seuraansa toimitusjohtajaksi, ja he tekivät Globe-lehdestä yhden maan vaikutusvaltaisimmista poliittisista lehdistä. Vuonna 1833 he antoivat merkittävän panoksen aikansa poliittiselle koulutukselle (ja myöhemmille historioitsijoille) aloittamalla kongressin päivittäisten istuntojen puolueettoman selostuksen, Congressional Globe -lehden (nykyään korvattu hallituksen julkaisulla Congressional Record) julkaisemisen.
Blairista ja Jacksonista tuli hyviä ystäviä, ja Blairin artikkelit Globe-lehdessä ilmaisivat uskollisesti presidentin näkemyksiä. Blair neuvotteli Jacksonin kanssa Valkoisessa talossa ja teki muistiinpanoja polvillaan pitämilleen paperinpalasille, kun presidentti puhui, ja kiirehti sitten muuttamaan ne viiltäviksi pääkirjoituksiksi. Blair hyökkäsi Henry Clayn Amerikan suunnitelmaa vastaan, joka sisälsi suojatulleja ja sisäisiä parannuksia, Yhdysvaltain pankkia ja John C. Calhounin Etelä-Carolinan nullifikaatio-oppeja vastaan; hän kannatti kovaa rahaa ja ”tavallisen ihmisen” etuja rikkaita miehiä vastaan. Hänen pääkirjoituksissaan hän syytti whigejä siitä, että he pyrkivät laajentamaan omistusoikeuksia niin paljon, ”että ne nielaisevat ja tuhoavat henkilöiden oikeudet”, ja lupasi demokraattisen puolueen säilyttävän ihmisten oikeudet. Hän sai tyydytystä siitä, että häntä kutsuttiin radikaaliksi, ja hän sanoi presidentti Van Burenille: ”Tunnen olevani eräänlainen mekaanisten luokkien edustaja, kaikenlaisten työläisten …. …. ”Vuonna 1837, kun Van Buren pyysi kongressia perustamaan itsenäisen valtiovarainministeriön, Blair kutsui sitä ”rohkeimmaksi ja korkeimmaksi kannanotoksi, jonka ylimmäinen tuomari on koskaan ottanut kansan oikeuksien puolustamiseksi… toiseksi itsenäisyysjulistukseksi.”
Blair työskenteli Van Burenin ehdokkuuden puolesta vuonna 1844. Mutta kun James K. Polk valittiin presidentiksi, Blair tarjoutui jatkamaan Globea demokraattien hallintolehtenä. Polk kieltäytyi peläten, että toimittaja ei ollut ystävällinen häntä kohtaan. Hän oli oikeassa. Blair viittasi Polkin kapeaan, jäykkään mieleen, pikkumaisuuteen ja epäystävälliseen asenteeseen. Blair huomautti vuonna 1848, että äänestäjät suhtautuivat vaaleihin välinpitämättömästi, koska he ”olivat koetelleet Tyleria ja Polkia, eikä maata ole silti vahingoitettu olennaisesti”. Jos kaksi tällaista presidenttiä ei voi vahingoittaa kansakuntaa, mikään ei voi!”
.