Casey astui palvelukseen armeijan reserviupseerikoulutusjoukkojen kautta vuonna 1970 valmistuttuaan Georgetownin yliopistosta.
Casey palveli uransa komentajaosuuden aikana mekanisoidussa jalkaväessä. Hän oli 1. ratsuväkidivisioonan 3. prikaatin komentaja ja 1. panssaridivisioonan apulaisdivisioonan komentaja – manööveri (myöhemmin apulaisdivisioonan komentaja – tuki) Saksassa. Hän osallistui operaatioon Joint Endeavor Bosnia-Hertsegovinassa heinäkuusta 1996 elokuuhun 1997. Hän ja peräkomentopaikan esikunta sijoitettiin Slavonski Brodiin, Kroatiaan. Casey otti 1. panssaridivisioonan komennon heinäkuussa 1999.
Luovutettuaan divisioonan komennon heinäkuussa 2001 Casey palveli Pentagonissa korkeassa esikuntatehtävässä yhteisen esikunnan strategisten suunnitelmien ja politiikan johtajana (J-5) lokakuusta 2001 tammikuuhun 2003. Seuraavaksi hän toimi yhteisen esikunnan johtajana Washingtonissa tammikuusta 2003 lokakuuhun 2003. Näiden tehtävien jälkeen Casey nimitettiin ja vahvistettiin armeijan 30. varapääesikuntapäälliköksi, jossa hän toimi kesäkuuhun 2004 asti.
Monikansalliset joukot IrakissaEdit
Casey toimi liittouman korkeimpana komentajana Irakissa kesäkuusta 2004 helmikuuhun 2007. Hän korvasi kenraaliluutnantti Ricardo S. Sanchezin. Caseyn tavoitteena oli rohkaista irakilaisia ottamaan vastuu ongelmistaan ja vastuu omasta turvallisuudestaan. Sotilaskomentajana hän keskittyi omalta osaltaan irakilaisten joukkojen kouluttamiseen, amerikkalaisten joukkojen roolin rajoittamiseen ja turvallisuudesta huolehtimisen taakan siirtämiseen irakilaisille joukoille. Samaan aikaan Yhdysvaltojen diplomaatit keskittyisivät Irakin hallituksen rakentamiseen ja vahvistamiseen ja auttaisivat irakilaisia järjestämään vaalit. Hän ilmaisi näkemyksensä, että laaja ja tunkeileva amerikkalaisten läsnäolo Irakissa ei ratkaisisi maan poliittisia ja turvallisuusongelmia ja saattaisi jopa lietsoa kapinallisuutta.
Vuonna 2005 Casey toivoi, että joulukuussa 2005 pidettävät irakilaisvaalit voisivat johtaa yhtenäisempään ja maltillisempaan Irakiin, mikä yhdessä irakilaisten turvallisuusjoukkojen kouluttamisen kanssa voisi tasoittaa tietä amerikkalaisjoukkojen joukkojen supistamiselle vuoden 2006 alussa. Elokuussa 2005 Casey käytti julkisessa keskustelussaan mahdollisesta joukkojen vähentämisestä konkreettisia joukkolukuja. Hän sanoi, että 138 000 sotilaan joukkoja voitaisiin vähentää 30 000:lla vuoden 2006 alkukuukausina, kun Irakin turvallisuusjoukot ottavat suuremman roolin. Presidentti George W. Bush kutsui julkisesti puhetta ”spekulaatioksi” ja moitti kenraalia. Samarrassa sijaitsevan al-Askarin moskeijan, shiiojen pyhän uskonnollisen paikan, pommi-iskun uskotaan lietsoneen uskonlahkojen välisiä jännitteitä ja suistaneen raiteiltaan liittouman suunnitelmat, joiden mukaan merkittävä osa turvallisuusvastuusta olisi siirrettävä nopeasti Irakin hallitukselle vuoden 2006 loppuun mennessä.
Tammikuussa 2007 Casey antoi ymmärtää vastustavansa joukkojen lisäämistä:
… mitä kauemmin me Yhdysvaltain joukot jatkamme Irakin turvallisuuden päätaakan kantamista, se pidentää aikaa, jonka Irakin hallitus joutuu tekemään vaikeita päätöksiä sovittelusta ja miliisien kanssa toimimisesta. Ja toinen asia on se, että he voivat edelleen syyttää meitä kaikista Irakin vaikeuksista, jotka ovat heidän ongelmiensa perusta. Näkemykseni on aina ollut, että voimakas ja jatkuva amerikkalainen sotilaallinen läsnäolo ei ratkaise Irakin ongelmia pitkällä aikavälillä.
Maavoimien esikuntapäällikkö Muokkaa
Presidentti George W. Bush nimitti Caseyn tammikuussa 2007 maavoimien esikuntapäälliköksi. Senaatti vahvisti hänen nimityksensä 8. helmikuuta 2007 kahden puolueen äänin 83-14.
10. helmikuuta 2007 Casey luovutti komennon Irakissa kenraali David Petraeukselle. Casey seurasi kenraali Peter Schoomakeria virallisesti armeijan esikuntapäällikkönä 10. huhtikuuta 2007.
Yhdysvaltojen armeijan 36. esikuntapäällikkönä huhtikuusta 2007 vuoteen 2011 Casey johti maailman luultavasti suurinta ja monimutkaisinta organisaatiota, jonka vahvuus on 1,1 miljoonaa ihmistä ja jonka vuosibudjetti on yli 200 miljardia Yhdysvaltain dollaria, eräänä sotilaallisen ja maailmanpoliittisen historian poikkeuksellisimmista ajanjaksoista. Hänestä tuli esikuntapäällikkö armeijalle, jota rasitti kuusi vuotta jatkunut sota. Toimikautensa aikana hän vakautti ja muutti armeijaa vastaamaan 2000-luvun haasteisiin samalla kun hän jatkoi kahden sodan vaatimusten täyttämistä. Casey muutti armeijan, joka oli koulutettu ja valmistautunut perinteiseen sotaan, ketteräksi joukoksi, joka soveltuu paremmin nykyaikaisiin haasteisiin.
Casey kiihdytti armeijan kasvua, otti käyttöön nuorille upseereille suunnatut pysyvyyspalkkiot, lisäsi sotilas- ja perheohjelmien rahoitusta, paransi tapaa, jolla armeija huolehti haavoittuneista sotilaistaan ja eloonjääneistä perheenjäsenistään, ja vähensi käyttäytymisterveydenhuollon neuvontapalveluihin liittyvää leimautuneisuutta, jotta sodan jäljiltä venyttämässä olleelle armeijalle saatiin aikaan vakaus. Hän paransi myös armeijan yleisesikuntaupseerikunnan johtajakoulutusta, edisti armeijan liiketoiminta- ja päätöksentekoprosessien muuttamista, siirsi armeijan merijalkaväen kaltaiseen kiertävään komennusohjelmaan ja valvoi armeijan kansalliskaartin ja armeijan reservien voimavarojen huomattavaa parantamista.
Välittömästi Yhdysvaltain armeijan psykiatri Nidal Malik Hasanin vuonna 2009 tekemän Fort Hoodin ammuskelun jälkeen Casey ilmaisi huolensa johtopäätösten tekemisestä hätiköidysti ennen kuin tutkinta oli saatu valmiiksi, ja sanoi CNN:n John Kingille, että ”tämä lisääntynyt spekulointi voi aiheuttaa vastareaktion joitakin muslimisotilaitamme vastaan” ja että ”Niin suuri tragedia kuin tämä olikin, olisi häpeällistä, jos moninaisuuteemme joutuisi niin ikään uhriksi”. Useita kuukausia myöhemmin, helmikuussa 2010 antamassaan haastattelussa Casey sanoi: ”Moninaisuus on vahvuus paitsi armeijassamme myös maassamme. Ja niin kauhea kuin tämä tragedia olikin, jos moninaisuudestamme tulee uhri, se on mielestäni pahempaa.”