Camp osallistui MTV:n ensimmäiseen Wanna Be a VJ -kilpailuun vuonna 1998. Hän esitti itseään kodittomana ja ”katupojan” imagoa, mutta kiistaa syntyi, kun selvisi, että hän oli kasvanut ja käynyt yksityiskoulua Connecticutissa. Lisäksi The Village Voice kertoi, että Internet-lähde, joka tunnettiin vain nimimerkillä ”UglyPig”, väitti antaneensa yli 3000 ääntä Campille Wanna Be a VJ -kilpailussa ja käyttäneensä hyväkseen järjestelmän tietoturva-aukkoa.
Camp voitti kuitenkin kilpailijakollegansa Dave Holmesin saadessaan VJ-paikan suositussa musiikkivideo-ohjelmassa Total Request Livessä, joka tunnetaan nimellä TRL. Myös Holmes palkattiin myöhemmin MTV:lle.
Camp oli suosittu kanavalla, ja Rolling Stone kirjoitti: ”Epätodennäköinen välitön tähti, hän oli pian esiteini-ikäisten fanien ihailema, jotka kerääntyivät hänen ympärilleen antaumuksellisesti, kun hän kulki Times Squarella höyhenboassa, nahkahousuissa, Steven Tylerin säihkyvissä kaulahuiveissa ja epäsovitetuissa säärilämmittimissään MTV:llä esitettävien hullunkuristen ”mies kadulla” -jaksojen aikana”.”
Camp piti paikkaansa TRL:ssä Carson Dalyn kanssa pääjuontajana yli vuoden ajan. Camp isännöi myös kahta omaa lisäohjelmaansa MTV:n päiväyleisölle. Camp sai MTV:n johtajat vakuuttuneiksi siitä, että hän sai varata Faster Pussycatin, Rattin, Sebastian Bachin ja Dee Sniderin kaltaisia esiintyjiä kesäisen ”Lounas Jessen kanssa” -sarjansa vieraiksi aikana, jolloin nämä artistit olivat jo vuosia sitten kanavalla vuorossa. Yli vuoden ajan Jesse isännöi nykyaikaista rock-ohjelmaa ”MTV Rocks Off” haastatellen artisteja, kuten Joey Ramonea, Henry Rollinsia, Kornia, Limp Bizkitiä, Sugar Rayta, Garbagea, Peter Steeleä, Silverchairia ja Metallicaa.
Lähdettyään TRL:stä Camp hyödynsi MTV:n kuuluisuuttaan rock-urallaan vuonna 1999 ilmestyneellä debyyttilevyllään Jesse & the 8th Street Kidz, joka julkaistiin Hollywood Records -levymerkillä. Albumin tuottivat Rob Cavallo (Green Day, Kid Rock) ja Julian Raymond (Cheap Trick, Glen Campbell), ja se erikoistui 1980-luvun tyyliin glam metal, joka putosi muodista lähes kymmenen vuotta ennen albumin julkaisua. Albumin vierailevia tähtiä olivat muun muassa Stevie Nicks, joka duetoi Campin kanssa balladin ”My Little Saviour”, Rick Nielsen, Steve Hunter ja Gregg Bissonette. Camp kirjoitti albumin yhdessä Alex Kanen (Life, Sex and Death, Antiproduct), Bam Bamin ja Jo Almeidan (Dogs D’Amour) sekä Share Pedersenin (Vixen, Bubble) kanssa. Albumi myi avausviikollaan 2 600 kappaletta.
Ensimmäisen singlen ”See You Around” videolla esiintyivät Reverend Run ja Marky Ramone. Kriittiset arvostelut olivat vaihtelevia. Rob Sheffield antoi albumille arvostelun (3,5 tähteä) Rolling Stonessa, kun taas Stephen Thomas Erlewine Allmusicista antoi albumille yhden tähden viidestä mahdollisesta kirjoittaen: ”Välillä musiikki on tarttuvaa, mutta suurimman osan ajasta se on yksinkertaisesti ärsyttävää, sillä Campin laulu on yhtä raastavaa kuin hänen persoonansa.” Nathan Rabin totesi The AV Clubin retrospektiivisessä arvostelussaan, että albumi oli hyvin tuotettu ja että sessiomuusikot esittivät vankkoja suorituksia, mutta että valinta peittää Campin laulu useimmissa kappaleissa paljastaa hänen rajalliset musiikilliset kykynsä, erityisesti duetossa paljon lahjakkaamman Stevie Nicksin kanssa.
Camp esiintyi improvisoidussa cameossa Aron Ranenin dokumenttielokuvassa otsikolla Valta-asemalla & Hallitse LSD:tä kuusikymmentäluvulla.