Charen kirjoitti National Review -lehteen, jossa hän oli toimitusassistenttina vuodesta 1979 alkaen. Myöhemmin hän liittyi First Lady Nancy Reaganin henkilökuntaan puheenkirjoittajaksi. Sen jälkeen hän työskenteli presidentti Ronald Reaganin esikunnassa, Valkoisen talon yhteystoimistossa ja viestintätoimistossa.
Charen toimi Jack Kempin puheenkirjoittajana tämän epäonnistuneessa presidenttiehdokkuudessa vuonna 1988. Hän aloitti syndikoidun kolumninsa vuonna 1987. Se on Creators Syndicaten syndikoima, ja sitä on julkaistu yli 200 lehdessä, muun muassa Boston Globessa, Baltimore Sunissa, St. Louis Post-Dispatchissa, Atlanta Journal-Constitutionissa ja Washington Timesissa.
Charen oli säännöllinen viikoittainen kommentaattori CNN:n The Capital Gang -ohjelmassa, joka ilmestyi lauantaisin. Sen jälkeen, kun hän oli käynyt kiivasta sananvaihtoa paneelikollegansa Al Huntin kanssa, he eivät esiintyneet samassa paneelissa useisiin viikkoihin. Charen siirtyi Capital Gang Sunday -ohjelmaan, kun kyseinen ohjelma käynnistettiin, ja esiintyi siinä, kunnes ohjelma lopetettiin.
Hänen kolumnejaan on ilmestynyt myös verkossa National Review Online -verkkolehdessä, TownHall.comissa ja Jewish World Review -verkkolehdessä.
Vuonna 2010 Charen voitti Eric Breindel Journalism Award -palkinnon. Tällä hetkellä hän esiintyy säännöllisesti John Batchelorin radio-ohjelmassa.
Kesäkuussa 2014 hänestä tuli Ethics and Public Policy Centerin vanhempi tutkija.
Helmikuussa 2018 hänet kutsuttiin osallistumaan CPAC:n paneelikeskusteluun. Hänen kommenttinsa, jotka herättivät yleisössä buuauksia ja pilkkaa, sisälsivät muun muassa seuraavaa:
Olen pettynyt meidän puolellamme oleviin ihmisiin, koska he ovat tekopyhiä seksuaalisten ahdistelijoiden ja naisten hyväksikäyttäjien suhteen, jotka ovat puolueessamme, jotka istuvat Valkoisessa talossa, jotka kerskuvat avioliiton ulkopuolisilla suhteillaan, jotka kerskuvat pahoinpitelevänsä naisia – ja koska hänellä sattuu olemaan R-kirjain nimensä perässä, me katselemme toista tietä … Tämä puolue tuki Roy Mooren valintaa Alabaman osavaltion senaattiin, vaikka hän oli uskottavasti syytetty lasten hyväksikäyttäjä. Ette voi väittää edustavanne naisia ja sietää tällaista … Pahiksista puheen ollen, tässä lavalla oli taannoin varsin mielenkiintoinen henkilö. Hänen nimensä on Marion Le Pen. Miksi hän oli täällä? Miksi hän oli täällä? Hän on nuori, ei enää virassa oleva ranskalainen poliitikko. Luulen, että hän oli täällä vain siksi, että hänen nimensä on Le Pen. Ja Le Penin nimi on häpeällinen. Hänen isoisänsä on rasisti ja natsi. Hän väittää edustavansa häntä. Ja se, että CPAC kutsui hänet, on häpeällistä.
Charen kirjoitti sittemmin New York Timesin mielipidekirjoituksen otsikolla ”I’m Glad I Got Got Booed at CPAC”.
Charen on tällä hetkellä myös The Bulwark -verkkosivuston poliittinen päätoimittaja ja siellä toimivan Beg to Differ -podcastin juontaja.
Podcastin juontaja.