Reaktioiden stereokemiallista lopputulosta kuvaa kaksi termiä. Nämä termit ovat stereospesifinen ja stereoselektiivinen. Termien samankaltaisuuden vuoksi monien opiskelijoiden on vaikea muistaa, kumpi on kumpi, tai edes tietää niiden eroa. Tarkastellaan siis näitä kahta termiä hieman yksityiskohtaisemmin.
Näillä tarkoitetaan reaktioita, joissa voi syntyä kaksi eri stereoisomeeria, mutta toinen näistä stereoisomeereistä on tärkeä ja toinen pieni. Annan esimerkin tarkastelemalla kahta erilaista epoksidaatioreaktiota:
Ensimmäisestä reaktiosta saadaan kaksi stereoisomeeria. Ne ovat enantiomeerejä.Ensimmäinen reaktio ei anna etusijaa toiselle tai toiselle stereoisomeerille. Se ei siis ole stereoselektiivinen. Toinen on kuitenkin valikoivampi yhteen stereoisomeeriin nähden. Siksi sitä kutsutaan stereoselektiiviseksi. Koska reaktiossa syntyvien tuotteiden välinen stereokemiallinen suhde onenantiomeerit, voimme kutsua tätä reaktiota myös enantioselektiiviseksi. Kun tuotteiden välinen stereokemiallinen suhde on diastereomeerit, kutsumme tällaista reaktiota diastereoselektiiviseksi.
Yleisesti toisen vuoden orgaanisen kemian kurssin puitteissa mainitsemme stereoselektiivisyyden, mutta emme keskity siihen.Stereoselektiiviset reaktiot, kuten Sharpless-epoksidaatio, ovat uskomattoman tärkeitä orgaanisessa synteesissä. Stereoselektiiviset menetelmät ja näiden reaktioiden mekanismit ovat kuitenkin yleensä varsin monimutkaisia. Siksi meillä ei yksinkertaisesti ole aikaa käydä niitä kaikkia läpi johdantokurssilla. Jos olet kiinnostunut stereoselektiivisistä menetelmistä orgaanisessa kemiassa, sinun tulisi suorittaa orgaanisen kemian jatkokurssi.
Stereospesifinen reaktio
Monet reaktiot, joita käsittelemme orgaanisessa kemiassa, ovat stereospesifisiä. Kun kuulet sanan ”stereospesifinen”, sinun pitäisi ajatella ”syn”- ja ”anti”-additioreaktioita. Vaikka orgaanisessa kemiassa on muunkinlaisia stereospesifisiä reaktioita, käsittelemme perinteisesti vain muutamia niistä kurssin puitteissa. Niinpä esimerkiksi alkeenien halogenointi on antiadditioreaktio:
Yllä olevassa esimerkissä meillä on tilanne, jossa lähtöaineen (trans-stilbeenin) spesifinenstereoisomeeri antaa spesifisenstereoisomeerin tuotteelle (mesoyhdisteelle). Samoin cis-stilbeenin lähtöaine antaa spesifisesti enantiomeeriparin. Huomaa, että halogenointireaktiomekanismin stereospesifisyyden (antiaddition) vuoksi trans-stilbeeni ei koskaan anna enantiomeeriparia, kun taas cis-stilbeeni ei koskaan anna mesoyhdistettä. Jos reaktio on siis pohjimmiltaan stereospesifinen ja lähtöaineet ovat diastereomeerisiä, myös tuotteet ovat diastereomeerisiä.
Suosittelen, että teet yllä olevasta kaaviosta nopean muistitikun ja käytät termejä joka kerta, kun tarkastelet reaktiota, jotta varmistat, että olet vakiinnuttanut terminologian ja pystyt käyttämään sitä vaivattomasti aina tarvittaessa. Erittäin tärkeää pitää mielessä: stereospesifinen on kuvaus reaktiomekanismista, kun taas stereoselektiivinen on kuvaus reaktion lopputuloksesta!Näin ollen reaktio voi olla sekä stereospesifinen että stereoselektiivinen, koska termit kuvaavat reaktion eri puolia.